Eritritol

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Eritritol
Imena
Sistematično ime
(2R,3S)-butan-1,2,3,4-tetrol
Druga imena
(2R,3S)-butan-1,2,3,4-tetraol (ni priporočeno)
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.005.217
Število E E968 (glazing agents, ...)
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+
    Key: UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N
  • InChI=1/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+
    Key: UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISBN
  • OC[C@@H](O)[C@@H](O)CO
  • C([C@H]([C@H](CO)O)O)O
Lastnosti
C4H10O4
Molska masa 122,12 g·mol−1
Gostota 1,45 g/cm3
Tališče 121 °C (250 °F; 394 K)
Vrelišče 329 °C (624 °F; 602 K)
Magnetna občutljivost -73,80·10−6 cm3/mol
Nevarnosti
NFPA 704 (diamant ognja)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Eritritól ((2R,3S)-butan-1,2,3,4-tetraol) je sladkorni alkohol (vrsta poliolov), ki je odobren za uporabo kot aditiv v živilih v večini držav. [1] Odkril ga je škotski kemik John Stenhouse leta 1848.[2] Nahaja se v nekaj vrstah sadja in v fermentiranih živilih.[3] Na industrijski ravni se pridobiva iz glukoze prek fermentacije s kvasovko Moniliella pollinis. Eritritol ima 60–70 % sladkosti saharoze (namiznega sladkorja), vendar pa je skoraj brez kalorij,[4] ne vpliva na krvni sladkor[5] in ne povzroča zobne gnilobe.[6] Delno se absorbira v telesu, preostanek se izloča z urinom in blatom. Po zahtevah ameriške Uprave za hrano in zdravila (FDA) za označevanje ima kalorično vrednost 0,2 kcal na gram (95 % manj kot sladkor in drugi ogljikovi hidrati), se pa hranilno označevanje razlikuje od države do države. V nekaterih državah, kot so ZDA in Japonska, ga označujejo kot brezkaloričnega; Evropska unija ga označuje z 0 kcal/g.[7]

Eritritol in človeška prebava[uredi | uredi kodo]

V telesu se večina eritritola iz tankega črevesa absorbira v krvni obtok, nato pa se večidel izloči nespremenjen z urinom. Približno 10 % preide v debelo črevo. Ker se 90 % eritritola absorbira, preden preide v debelo črevo, običajno ne povzroči odvajalnega učinka, kar je pogosta posledica uživanja drugih sladkornih alkoholov (kot sta ksilitol in maltitol),[8] čeprav zelo veliki odmerki lahko povzročijo slabost in kruljenje želodca.[9]

Stranski učinki[uredi | uredi kodo]

Na splošno eritritol pri redni uporabi nima stranskih učinkov. Odmerki nad 50 g lahko povzročajo povečano slabost in kruljenje želodca. Redko lahko eritritol povzroči alergijsko koprivnico (urtikarijo).[10]

V primerjavi z drugimi sladkornimi alkoholi črevesne bakterije eritritol tudi mnogo teže prebavijo, zato je manj verjetno, da povzroči plin ali napihnjenost kot drugi polioli[11], kot so maltitol, sorbitol ali laktitol.

Po študiji iz leta 2014[12] naj bi eritritol učinkoval kot insekticid na vinsko mušico Drosophila melanogaster. Ovira motorne sposobnosti in skrajša življenjsko dobo, tudi če ima muha na voljo hranilne sladkorje.

Proizvodnja[uredi | uredi kodo]

Eritritol se industrijsko proizvaja začenši z encimsko hidrolizo koruznega škroba do glukoze.[13][14] Glukoza se nato fermentira s kvasovkami ali drugimi glivami, da se proizvede eritritol. Druge metode proizvodnje, kot je na primer elektrokemijska sinteza, so še v razvoju.[15]

Fizikalne lastnosti[uredi | uredi kodo]

Entalpijska sprememba raztopine[uredi | uredi kodo]

Eritritol ima močan hladilni učinek (endotermna ali pozitivna entalpijska sprememba raztopine),[16] ko se raztaplja v vodi, kar se pogosto kombinira s hladilnim učinkom mete. Hladilni učinek je prisoten le, če eritritol še ni raztopljen v vodi, npr. z eritritolom sladkana glazura, čokoladna ploščica, žvečilni gumi ali trdi bonboni. Hladilni učinek eritritola je zelo podoben ksilitolovemu in je med najmočnejšimi hladilnimi učinki vseh sladkornih alkoholov.[17]

Mešanice za sladkorju podobne lastnosti[uredi | uredi kodo]

Eritritol se pogosto uporablja kot sredstvo, s katerim se lahko dostavljajo intenzivna sladila, posebno derivati stevie, kar služi tako za zagotavljanje volumna in okusa, podobnih namiznemu sladkorju. Dietne pijače se pogosto izdelujejo s to mešanico; poleg glavnega sladila vsebujejo še eritritol. Poleg intenzivnih sladil se eritritol pogosto kombinira tudi z drugimi zajetnimi sestavinami, ki kažejo sladkorju podobne značilnosti, ki bolje posnemajo saharozino teksturo in nje občutek v ustih. Hladilni učinek eritritola je redko želen, zato se uporabljajo druge sestavine, da razredčijo ali izničijo ta učinek. Eritritol ima tudi nagnjenost, da kristalizira in ni tako topen kot saharoza, tako da se lahko določene sestavine uporabljajo za omiljenje te pomanjkljivosti. Poleg tega eritritol ni higroskopen, kar pomeni, da nase ne veže vlage, kar lahko povzroči izsušitev proizvodov, zlasti peciva, če se pri izdelavi ne uporabi še kaka druga higroskopna sestavina.[navedi vir]

Inulin se pogosto uporablja v kombinaciji z eritritolom, ker z njim daje komplementarno negativno entalpijsko spremembo raztopine (eksotermni ali grelni učinek pri raztapljanju pomaga izničiti eritritolov hladilni učinek) in ker ima nekristalizirajoče lastnosti. Vendar pa ima inulin nagnjenost k povzročanju plinov in napihnjenosti, če ga zaužijemo v zmernih ali velikih količinah, zlasti če nanj nismo navajeni. Včasih se z eritritolom uporabljajo tudi drugi alkoholni sladkorji, zlasti izomalt zaradi njegove minimalne pozitivne entalpijske spremembe raztopine in glicerin, ki ima negativno entalpijsko spremembo raztopine, zmerno higroskopnost in nekristalizirajočo tekočo obliko.

Eritritol in bakterije[uredi | uredi kodo]

Eritritol je zobem prijazen; oralne bakterije ga ne morejo metabolizirati, zato ne prispeva k zobni gnilobi.

Eritritol prednostno uporabljajo bakterije Brucella spp. Prisotnost eritritola v posteljicah koz, krav in prašičev naj bi domnevno bila vzrok za nabiranje brucel na teh mestih.[18]

Zastarele sopomenke iz 19. stoletja[uredi | uredi kodo]

V 19. in v začetku 20. stoletja so bile v uporabi razne sopomenke za eritritol: eritrol, eritrit, eritoglucin, eriglucin, eritromanit in ficit.[19]

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ↑ FDA/CFSAN: Agency Response Letter: GRAS Notice No. GRN 000076
  2. ↑ The discovery of erythritol, which Stenhouse called "erythroglucin", was announced in: Stenhouse, J. (1. januar 1848). »Examination of the proximate principles of some of the lichens«. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Zv. 138. str. 63–89, see especially p. 76. doi:10.1098/rstl.1848.0004.
  3. ↑ Shindou, T.; Sasaki, Y.; Miki, H.; Eguchi, T.; Hagiwara, K.; Ichikawa, T. (1988). »Determination of erythritol in fermented foods by high performance liquid chromatography« (pdf). Shokuhin Eiseigaku Zasshi. Zv. 29, št. 6. str. 419–22. doi:10.3358/shokueishi.29.419.
  4. ↑ Vasudevan, D. M. (2013). Textbook of biochemistry for medical students. New Delhi: Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD. str. 81. ISBN 978-93-5090-530-2.
  5. ↑ Noda, K; Nakayama, K; Oku, T (april 1994). »Serum glucose and insulin levels and erythritol balance after oral administration of erythritol in healthy subjects«. European Journal of Clinical Nutrition. Zv. 48, št. 4. str. 286–292. PMID 8039489.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  6. ↑ Kawanabe, J.; Hirasawa, M.; Takeuchi, T.; Oda, T.; Ikeda, T. (1992). »Noncariogenicity of erythritol as a substrate«. Caries Research. Zv. 26, št. 5. str. 358–62. doi:10.1159/000261468. PMID 1468100.
  7. ↑ European Commission Directive 2008/100/EC changed the energy conversion values of erythritol to zero calories:
  8. ↑ Munro, I. C.; Berndt, W. O.; Borzelleca, J. F.; in sod. (december 1998). »Erythritol: an interpretive summary of biochemical, metabolic, toxicological and clinical data«. Food and Chemical Toxicology. Zv. 36, št. 12. str. 1139–74. doi:10.1016/S0278-6915(98)00091-X. PMID 9862657.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  9. ↑ Storey, D.; Lee, A.; Bornet, F.; Brouns, F. (Marec 2007). »Gastrointestinal tolerance of erythritol and xylitol ingested in a liquid«. European Journal of Clinical Nutrition. Zv. 61, št. 3. str. 349–54. doi:10.1038/sj.ejcn.1602532. PMID 16988647.
  10. ↑ Hino, H.; Kasai, S.; Hattori, N.; Kenjo, K. (Marec 2000). »A case of allergic urticaria caused by erythritol«. Journal of Dermatology. Zv. 27, št. 3. str. 163–5. PMID 10774141.
  11. ↑ Arrigoni, E.; Brouns, F.; Amadò, R. (november 2005). »Human gut microbiota does not ferment erythritol« (pdf). British Journal of Nutrition. Zv. 94, št. 5. str. 643–6. doi:10.1079/BJN20051546. PMID 16277764.{{navedi revijo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  12. ↑ Baudier, K.M.; Kaschock-Marenda, S.D.; Patel, N.; Diangelus, K.L.; O'Donnell, S.; Marenda, D.R. (2014). »Erythritol, a Non-Nutritive Sugar Alcohol Sweetener and the Main Component of Truvia®, Is a Palatable Ingested Insecticide«. PLoS ONE. Zv. 9, št. 6. str. e98949. doi:10.1371/journal.pone.0098949.
  13. ↑ Clara Piccirillo, PhD (28. januar 2014). »How Is Erythritol Made? Manufacture of a Low-Calorie Sugar Substitute«. Decoded Science. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 30. oktobra 2016. Pridobljeno 22. decembra 2017.
  14. ↑ »Zerose erythritol«. Cargill.
  15. ↑ Elaine Watson (10. april 2013). »'Green electrochemistry' could pave way for more cost effective production of erythritol, says trailblazing DFI Corp«.
  16. ↑ Wohlfarth, C. (2006). CRC handbook of enthalpy data of polymer-solvent systems. CRC / Taylor & Francis. str. 3–. ISBN 978-0-8493-9361-7.
  17. ↑ Jasra, R. V.; Ahluwalia, J. C. (1982). »Enthalpies of Solution, Partial Molal Heat Capacities and Apparent Molal Volumes of Sugars and Polyols in Water«. Journal of Solution Chemistry. Zv. 11, št. 5. str. 325–338. doi:10.1007/BF00649291. ISSN 1572-8927.
  18. ↑ Petersen, Erik; Rajashekara, Gireesh; Sanakkayala, Neelima; Eskra, Linda; Harms, Jerome; Splitter, Gary (2013). »Erythritol triggers expression of virulence traits in Brucella melitensis«. Microbes and Infection. Zv. 15, št. 6–7. str. 440–449. doi:10.1016/j.micinf.2013.02.002. ISSN 1286-4579.
  19. ↑ »A list of words whose use should be avoided in favor of the accompanying synonyms«. Journal of Anaytical and Applied Chemistry. Zv. 6. 1892. str. 160.

Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]

Pridobljeno iz »https://sl.wikipedia.org/w/index.php?title=Eritritol&oldid=5811124«