Sulfametoksazol

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Sulfametoksazol
Sulfamethoxazole.png
Sulfamethoxazole.gif
Klinični podatki
AHFS/Drugs.comMicromedex Detailed Consumer Information
Nosečnostna
kategorija
  • C (Avstralija, ZDA)
Način uporabeperoralno, i.v.
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
  • AU: S4 (le na recept)
  • samo na recept
Farmakokinetični podatki
Vezava na beljakovine70 %
Presnovajetrna (acetilacija in glukuronidacija)
Razpolovni čas10 ur
Izločanjepreko ledvic
Identifikatorji
Številka CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.010.877 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC10H11N3O3S
Mol. masa253,279 g/mol
3D model (JSmol)
Tališče169 °C

Súlfametoksazól (okrajšano SMZ ali SMX)[1][2][3] je srednjedolgodelujoči sulfonamid za zdravljenje okužb sečil, dihal in prebavil.[4] Pogosto se uporablja v obliki kotrimoksazola (kombinacija sulfametoksazola in trimetoprima).


Mehanizem delovanja[uredi | uredi kodo]

Sulfonamidi so strukturni analogi in kompetitivni antagonisti 4-aminobenzojske kisline (PABA). Zavirajo normalno bakterijsko uporabo 4-aminobenzojske kisline, ki je potrebna za sintezo folne kisline, pomembnega presnovka v sintezi DNK.[5] Bakterijski encim dihidropteroat-sintetaza pretvarja PABA v folat, sulfonamidi pa s PABA tekmujejo za vezavo na ta encim. Trimetoprim, ki se pogosto kombinira s sulfametoksazolom, pa zavira naslednjo stopnjo iste presnovne poti, in sicer pretvorbo folata v tetrahidrofolat, pri čemer sodeluje encim dihidrofolat-reduktaza. Obe učinkovini delujeta bakteriostatično (zavirata rast bakterij, a jih ne ubijeta).[6]

Indikacije[uredi | uredi kodo]

Sulfametoksazol se uporablja pri zdravljenju malarije (v kombinaciji s kininijevim sulfatom ali pirimetaminom), konjuktivitisa, ki ga povzročajo klamidije, toksoplazmoze (v kombinaciji s pirimetaminom) in okužb sečil. Nekoč se je uporabljal pogosto, danes pa je zaradi razvoja bakterijske odpornosti proti temu zdravilo le redko uporabljan v samostojnem zdravljenju. Najpogosteje se uporablja v kombinaciji s trimetoprimom.[7]

Neželeni učinki[uredi | uredi kodo]

Blagi do zmerni neželeni učinki so siljenje na bruhanje in bruhanje, glavobol in depresija. Pojavi se lahko tudi cianoza zaradi methemoglobinemije. Sulfametoksazol pa lahko – kot vsi sulfonamidni antibiotiki – povzroči tudi hude neželene učinke. Hudi neželeni učinki, ki zahtevajo prekinitev zdravljenja, so hepatitis, preobčutljivostna reakcija, zaviranje delovanja kostnega mozga in kristalurija.[6]


Viri[uredi | uredi kodo]

  1. Ma, M.; Cheng, Y.; Xu, Z.; Xu, P.; Qu, H.; Fang, Y.; Xu, T.; Wen, L. (2007). "Evaluation of polyamidoamine (PAMAM) dendrimers as drug carriers of anti-bacterial drugs using sulfamethoxazole (SMZ) as a model drug". European journal of medicinal chemistry. 42 (1): 93–98. doi:10.1016/j.ejmech.2006.07.015. PMID 17095123.
  2. Garg, S.K.; Ghosh, S.S.; Mathur, V.S. (1986). "Comparative pharmacokinetic study of four different sulfonamides in combination with trimethoprim in human volunteers". International journal of clinical pharmacology, therapy, and toxicology. 24 (1): 23–25. PMID 3485584.
  3. SMZ na strani Abstract of "Rat model of concurrent Pneumocystis carinii (Pc), Toxoplasma gondii (Tg), and Mycobacterium avium complex (MAC) infections for assessment of multiple prophylaxis" na ncbi.nlm.nih.gov
  4. http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=sulfametoksazol, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 13. 5. 2012.
  5. Martindale, The extra pharmacopoeia, 30. izdaja, str. 208
  6. 6,0 6,1 Rang, Dale, Ritter: Pharmacology, 4. izdaja, 1999, Churchill Livingstone Elsevier, str. 688–690.
  7. http://www.medicinenet.com/sulfamethoxazole/article.htm, vpogled: 13. 5. 2012.