Malacidin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Malacidin

Identifikatorji
3D model (JSmol)
  • InChI=1S/C56H88N12O20/c1-25(2)17-13-11-12-14-19-35(69)62-40(29(8)54(83)84)50(79)66-42-31(10)59-47(76)34-21-28(7)24-68(34)53(82)39(27(5)6)65-49(78)41(30(9)55(85)86)63-36(70)23-58-45(74)33(22-37(71)72)61-52(81)43(44(73)56(87)88)67-46(75)32(18-15-16-20-57)60-48(77)38(26(3)4)64-51(42)80/h11-12,14,19,25-34,38-44,73H,13,15-18,20-24,57H2,1-10H3,(H,58,74)(H,59,76)(H,60,77)(H,61,81)(H,62,69)(H,63,70)(H,64,80)(H,65,78)(H,66,79)(H,67,75)(H,71,72)(H,83,84)(H,85,86)(H,87,88)/b12-11-,19-14+/t28-,29?,30?,31?,32+,33+,34-,38-,39+,40+,41-,42+,43+,44?/m0/s1
  • CC(NC([C@@H]1C[C@@H](CN1C([C@H](NC([C@@H](NC(CNC([C@H](NC([C@H](NC([C@H](NC([C@@H](N2)C(C)C)=O)CCCCN)=O)C(C(O)=O)O)=O)CC(O)=O)=O)=O)C(C)C(O)=O)=O)C(C)C)=O)C)=O)[C@@H](NC([C@H](NC(/C=C/C=C\CCC(C)C)=O)C(C)C(O)=O)=O)C2=O
Lastnosti
C56H88N12O20[1]
Molska masa 1.249,38 g·mol−1
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Malacidini so razred makrocikličnih lipopeptidov, ki jih sintetizirajo bakterije v prsti in delujejo kot antibiotiki za grampozitivne bakterije. Aktivnost naj bi bila odvisna od kalcija.[2]

Odkritje teh spojin so v začetku leta 2018 objavili raziskovalci z ameriške Univerze Rockefeller. Našli so jih z množičnim presejanjem vzorcev bakterij iz prsti z metagenomskim pristopom, iščoč spojine, podobne daptomicinu. S testiranjem na podganah so potrdili učinkovitost proti več vrstam patogenih bakterij, kot je MRSA. Mehanizem delovanja naj bi bil podoben daptomicinu, ki s pomočjo kalcija razbija bakterijsko celično steno. Ime »malacidin« je skovanka iz akronima za metagenomic acidic lipopeptide antibiotic (»metagenomski kisli lipopeptidni antibiotik«) in pripone -cidin.[3]

Zgradba[uredi | uredi kodo]

Osnovo predstavlja peptidni obroč iz štirih ne-proteinogenih aminokislin. Zaenkrat sta znana dva predstavnika, malacidin A in malacidin B, ki se razlikujeta po metilenu na lipidnem repu.[2]

Sklici in opombe[uredi | uredi kodo]

  1. »Chemical Identifier Resolver«. CADD Group Chemoinformatics Tools and User Services. National Cancer Institute.
  2. 2,0 2,1 Hover, Bradley M.; Kim, Seong-Hwan; Katz, Micah; Charlop-Powers, Zachary; Owen, Jeremy G.; Ternei, Melinda A.; in sod. (12. februar 2018). »Culture-independent discovery of the malacidins as calcium-dependent antibiotics with activity against multidrug-resistant Gram-positive pathogens«. Nature Microbiology. doi:10.1038/s41564-018-0110-1. PMID 29434326. prostodostopna publikacija
  3. Healy, Melissa (13. februar 2018). »In soil-dwelling bacteria, scientists find a new weapon to fight drug-resistant superbugs«. Los Angeles Times. Pridobljeno 19. februarja 2018.