Acetilsalicilna kislina: Razlika med redakcijama

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Pregledujte zgodovino interaktivno
← Starejše urejanjeNovejše urejanje →
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
VizualnoVikibesedilo
SportiBot (pogovor | prispevki)
Boti
274.287 urejanj
ods. Link FA/GA
m pp infopolje
Vrstica 1: Vrstica 1:
{{Infopolje Učinkovina| verifiedrevid = 464364671
{{Infopolje Učinkovina| verifiedrevid = 464364671
| IUPAC_name = 2-acetoksibenzojska kislina
| IUPAC_name = 2-acetoksibenzojska kislina
| OtherNames = aspirin
| image = Aspirin-skeletal.svg
| image = Aspirin-skeletal.svg
| width = 150
| width = 150
Vrstica 46: Vrstica 45:
<!--Chemical data-->
<!--Chemical data-->
| C=9 | H=8 | O=4
| C=9 | H=8 | O=4
| molecular_weight = 180,157 g/mol
| smiles = O=C(Oc1ccccc1C(=O)O)C
| smiles = O=C(Oc1ccccc1C(=O)O)C
| InChI = 1/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12)
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12)
| StdInChI = 1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12)

Redakcija: 19:56, 21. maj 2016

Acetilsalicilna kislina
Klinični podatki
Sinonimi2-acetiloksibenzojska kislina
acetilsalicilat
acetilsalicilna kislina
O-acetilsalicilna kislina
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682878
Nosečnostna
kategorija
  • AU: C
  • ZDA: D (dokazana škodljivost za plod)
Način uporabeNajpogosteje peroralno, včasih tudi rektalno; lizin acetilsalicilat se lahko da i. v. ali i. m.
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivostAbsorbira se hitro in popolnoma
Vezava na beljakovine99,6%
Presnovahepatalna
Razpolovni časodmerek 300–650 mg: 3,1–3,2 h
odmerek 1 g: 5 h
odmerek 2 g: 9 h
Izločanjerenalno
Identifikatorji
  • 2-acetoksibenzojska kislina
Številka CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.059 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC9H8O4
Mol. masa180,16 g·mol−1
3D model (JSmol)
Gostota1,40 g/cm3
Tališče136 °C
Vrelišče140 °C (razpade)
Topnost v vodi3 mg/mL (20 °C)
  • O=C(Oc1ccccc1C(=O)O)C
  • InChI=1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12)
  • Key:BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N

Acetílsalicílna kislína, tudi aspirín,[opomba 1] je salicilatna učinkovina, ki se pogosto uporablja kot analgetik (blaži bolečino), antipiretik (znižuje telesno temperaturo) in antiflogistik (zavira vnetje). Prvič jo je leta 1897 sintetiziral Felix Hoffmann, kemik farmacevtskega podjetja Bayer.[2][3]

Salicilna kislina, glavni presnovek acetilsalicilne kisline, je integralni del človeške in živalske presnove. Človek jo veliko zaužije s hrano, precejšen del pa se je sintetizira endogeno.[4]

Acetilsalicilna kislina ima tudi antitrombotične učinke, posredovane prek zaviranja tvorbe tromboksana, ki sicer medsebojno povezuje trombocitne molekule, s čimer se tvori trombocitni čep nad poškodovano žilno steno. Ker lahko trombocitni čep postane prevelik in ovira pretok krvi, se acetilsalicilna kislina v majhnih odmerkih uporablja tudi dolgotrajno za preprečevanje srčnega infarkta, možganske kapi in tvorbe krvnih strdkov pri ljudeh, ki jih to ogroža.[5] V majhnih odmerkih se lahko acetilsalicilna kislina uporabi takoj po srčnem infarktu za preprečitev ponovnega infarkta ali odmrtja srčnega tkiva.[6][7] Acetilsalicilna kislina lahko tudi učinkovito preprečuje nekatere vrste raka, zlasti kolorektalni rak (rak debelega črevesa in danke).[8][8][9][10]

Glavni neželeni stranski učinki acetilsalicilne kisline pri peroralnem jemanju so peptični ulkusi (razjede) in tinitus (zvenenje, piskanje v ušesih), posebno v večjih odmerkih. Pri otrocih in adolescentih se acetilsalicilna kislina za obvladovanje gripoznih simptomov in simptomov noric ne uporablja več, saj lahko povzroči Reyev sindrom.[11]

Acetilsalicilna kislina spada v skupino zdravil, ki jih imenujemo nesteroidni antiflogistiki (nesteroidne protivnetne učinkovine; NSAID), vendar se po svojem mehanizmu delovanja razlikuje od preostalih učinkovin v tej skupini. Čeprav imajo vsi salicilati iz te skupine podobne učinke (antipiretične, antiflogistične, analgetične) in vsi zavirajo encim ciklooksigenazo, v nasprotju s preostalimi salicilati acetilsalicilna kislina učinkuje ireverzibilno in bolj na različico COX-1 kot COX-2 tega encima.[12]

Danes je acetilsalicilna kislina med najbolj prodajanimi zdravili na svetu. Vsako leto se je porabi okrog 40.000 ton.[13]

Vloga acetilsalicilne kisline kot zdravila proti miokadnemu infarktu

Acetilsalicilna kislina preprečuje nabiranje ali agregacijo trombocitov. V trombocitih so encimi ciklooksigenaze, ki sintetizirajo vazokonstrikcijski faktor tromboksan A2 (TA2). Ta sproži agregacijo trombocitov in pripomore k nastanku trombocitnega čepa. Tako lahko nastane trombus. Acetilsalicilna kislina ireverzibilno prepreči sintezo TA2 z acetiliranjem serinskega ostanka, ki je blizu aktivnega mesta ciklooksigenaze 1 (COX-1). Ta encim sintetizira ciklični endoperoksidni prekurzor za TA2. Trombociti ne morejo več proizvajati novih proteinov TA2.

Delovanje acetilsalicilne kisline na trombocitni COX-1 traja vso življenjsko dobo trombocita (7-10 dni). Popolna inaktivacija COX-1 je dosežena z rednim jemanjem 160 mg acetilsalicilne kisline dnevno. Učinkovita je v manjših odmerkih, kot so potrebni za druge učinke acetilsalicilne kisline. Številni poskusi kažejo, da je kot antitrombotično zdravilo maksimalno učinkovita pri odmerkih 50–320 mg/dan. Večji odmerki ne izboljšajo učinka, ampak ga zmanjšajo zaradi zaviranja produkcije prostaciklina PGI2. Pomanjkanje PGI2 poveča agregacijo trombocitov. Zato so tromboze bolj pogoste.[14]

Opombe

  1. ↑ V državah, kjer je Aspirin registrirana blagovna znamka podjetja Bayer, je generični izraz acetilsalicilna kislina.[1]

Sklici

  1. ↑ »The use of aspirin«. Wordconstructions.com. Pridobljeno 11. maja 2011.
  2. ↑ Sneader, W. (2000). »The discovery of aspirin: A reappraisal«. BMJ (Clinical research ed.). Zv. 321, št. 7276. str. 1591–1594. doi:10.1136/bmj.321.7276.1591. PMC 1119266. PMID 11124191.
  3. ↑ Karsten Schrör (2009). Acetylsalicylic acid. ISBN 978-3-527-32109-4.
  4. ↑ Paterson, John R.; Baxter, Gwendoline; Dreyer, Jacob S.; Halket, John M.; Flynn, Robert; Lawrence, James R. (2008). »Salicylic Acid sans Aspirin in Animals and Man: Persistence in Fasting and Biosynthesis from Benzoic Acid«. Journal of Agricultural and Food Chemistry. Zv. 56, št. 24. str. 11648–11652. doi:10.1021/jf800974z. PMC 2800778. PMID 19053387.
  5. ↑ Lewis, H D (18. avgust 1983). »Protective effects of aspirin against acute myocardial infarction and death in men with unstable angina. Results of a Veterans Administration Cooperative Study«. The New England Journal of Medicine. Zv. 309, št. 7. str. 396–403. doi:10.1056/NEJM198308183090703. ISSN 0028-4793. PMID 6135989. {{navedi revijo}}: Prezrt neznani parameter |coauthors= (predlagano je |author=) (pomoč)
  6. ↑ Julian, D G (24. september 1996). »A comparison of aspirin and anticoagulation following thrombolysis for myocardial infarction (the AFTER study): a multicentre unblinded randomised clinical trial«. BMJ. Zv. 313, št. 7070. British Medical Journal. str. 1429–1431. doi:10.1136/bmj.313.7070.1429. PMC 2353012. PMID 8973228. {{navedi revijo}}: Prezrt neznani parameter |coauthors= (predlagano je |author=) (pomoč)
  7. ↑ Krumholz, Harlan M. (1995). »Aspirin in the Treatment of Acute Myocardial Infarction in Elderly Medicare Beneficiaries : Patterns of Use and Outcomes«. Circulation. Zv. 92, št. 10. str. 2841–2847. doi:10.1161/01.CIR.92.10.2841. PMID 7586250. {{navedi revijo}}: Prezrt neznani parameter |coauthors= (predlagano je |author=) (pomoč)
  8. ↑ 8,0 8,1 Algra, Annemijn M; Rothwell, Peter M (2012). »Effects of regular aspirin on long-term cancer incidence and metastasis: A systematic comparison of evidence from observational studies versus randomised trials«. The Lancet Oncology. 13 (5): 518–27. doi:10.1016/S1470-2045(12)70112-2. PMID 22440112.
  9. ↑ Rothwell, Peter M; Price, Jacqueline F; Fowkes, F Gerald R; Zanchetti, Alberto; Roncaglioni, Maria Carla; Tognoni, Gianni; Lee, Robert; Belch, Jill FF; Wilson, Michelle; Mehta, Ziyah; Meade, Tom W. (2012). »Short-term effects of daily aspirin on cancer incidence, mortality, and non-vascular death: Analysis of the time course of risks and benefits in 51 randomised controlled trials«. The Lancet. 379 (9826): 1602. doi:10.1016/S0140-6736(11)61720-0.
  10. ↑ Rothwell, Peter M; Wilson, Michelle; Price, Jacqueline F; Belch, Jill FF; Meade, Tom W; Mehta, Ziyah (2012). »Effect of daily aspirin on risk of cancer metastasis: A study of incident cancers during randomised controlled trials«. The Lancet. Zv. 379, št. 9826. str. 1591. doi:10.1016/S0140-6736(12)60209-8.
  11. ↑ Macdonald S (2002). »Aspirin use to be banned in under 16-year olds«. BMJ. 325 (7371): 988. doi:10.1136/bmj.325.7371.988/c. PMC 1169585. PMID 12411346.
  12. ↑ Burke, Anne; Smyth, Emer; FitzGerald, Garret A. (2006). »26: Analgesic Antipyretic and Antiinflammatory Agents«. Goodman and Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. str. 671–716. ISBN 978-0-07-142280-2.
  13. ↑ Warner, T. D. (2002). »Cyclooxygenase-3 (COX-3): filling in the gaps toward a COX continuum?«. Proc Natl Acad Sci USA. 99 (21): 13371–3. doi:10.1073/pnas.222543099. PMC 129677. PMID 12374850. {{navedi časopis}}: Prezrt neznani parameter |coauthors= (predlagano je |author=) (pomoč)
  14. ↑ Rang HP, Dale MM (2007). Rang and Dale's pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. str. 314–228. COBISS 2073457. {{navedi knjigo}}: Prezrt neznani parameter |coauthors= (predlagano je |author=) (pomoč)

Zunanje povezave

Wikimedijina zbirka ponuja več predstavnostnega gradiva o temi: Acetilsalicilna kislina.
v angleščini
Pridobljeno iz »https://sl.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetilsalicilna_kislina&oldid=4647836«