Redoks reakcija: Razlika med redakcijama

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
m clean up & disambig AWB
Vrstica 1: Vrstica 1:
[[Slika:Streichholz 1.jpg|thumb|Zgorevanje je redoksreakcija, v kateri se les oksidira s kisikom iz zraka v ogljikov dioksid in vodo.]]
[[Slika:Streichholz 1.jpg|thumb|Zgorevanje je redoksreakcija, v kateri se les oksidira s kisikom iz zraka v ogljikov dioksid in vodo.]]
'''Redoksreakcija''' ali '''redukcijsko-oksidacijska reakcija''' je vsaka [[kemijska reakcija]], v kateri [[atom]]i spremenijo svoje [[oksidacijsko stanje]]. Enostavni redoksreakciji sta oksidacija [[ogljik]]a (C) v [[ogljikov dioksid]] (CO<sub>2</sub>) in redukcija ogljika v [[metan]] (CH<sub>4</sub>). Reakcije so lahko tudi bolj zapletene. Takšna je, na primer, oksidacija [[sladkor]]jev v človeškem organizmu, ki poteka v nizu zelo zapletenih procesov prenosov [[elektron]]ov.
'''Redoksreakcija''' ali '''redukcijsko-oksidacijska reakcija''' je vsaka [[kemijska reakcija]], v kateri [[atom]]i spremenijo svoje [[oksidacijsko stanje]]. Enostavni redoksreakciji sta oksidacija [[ogljik]]a (C) v [[ogljikov dioksid]] (CO<sub>2</sub>) in redukcija ogljika v [[metan]] (CH<sub>4</sub>). Reakcije so lahko tudi bolj zapletene. Takšna je, na primer, oksidacija [[sladkor]]jev v človeškem organizmu, ki poteka v nizu zelo zapletenih procesov prenosov [[elektron]]ov.


Izraz ''redoks'' izhaja iz pojmov redukcije in oksidacije (gorenja), ki ju lahko na preprost način definiramo kot
Izraz ''redoks'' izhaja iz pojmov redukcije in oksidacije (gorenja), ki ju lahko na preprost način definiramo kot
Vrstica 10: Vrstica 10:
|}
|}


Takšna definicija ustreza večini redoksreakcij, vendar ni povsem točna, ker govori o prenosu elektronov, do katerega pa v mnogih reakcijah sploh ne pride. Takšne so, na primer, reakcije, v katerih so [[reaktant]]i in [[produkt]]i spojine s [[kovalentna vez|kovalentnimi vezmi]]. Oksidacija je zato bolje definirana kot povečanje [[oksidacijsko stanje|oksidacijskega stanja]], redukcija pa kot zmanjšanje oksidacijskega stanja.
Takšna definicija ustreza večini redoksreakcij, vendar ni povsem točna, ker govori o prenosu elektronov, do katerega pa v mnogih reakcijah sploh ne pride. Takšne so, na primer, reakcije, v katerih so [[reaktant]]i in [[produkt]]i spojine s [[kovalentna vez|kovalentnimi vezmi]]. Oksidacija je zato bolje definirana kot povečanje [[oksidacijsko stanje|oksidacijskega stanja]], redukcija pa kot zmanjšanje oksidacijskega stanja.


Reakcije, v katerih ne pride do spremembe oksidacijskih stanj, so [[dvojna substitucija|dvojne substitucije]] ali ''metateze''.
Reakcije, v katerih ne pride do spremembe oksidacijskih stanj, so [[dvojna substitucija|dvojne substitucije]] ali ''metateze''.


== Oksidanti in reducenti ==
== Oksidanti in reducenti ==
Oksidanti so snovi, ki lahko oksidirajo druge snovi, oziroma snovi, ki drugim snovem odvzemajo elektrone, same pa se pri tem reducirajo. Zaradi lastnosti, da od drugih snovi sprejemajo elektrone, se imenujejo tudi ''akceptorji elektronov''.
Oksidanti so snovi, ki lahko oksidirajo druge snovi, oziroma snovi, ki drugim snovem odvzemajo elektrone, same pa se pri tem reducirajo. Zaradi lastnosti, da od drugih snovi sprejemajo elektrone, se imenujejo tudi ''akceptorji elektronov''.


Oksidanti so praviloma spojine, ki vsebujejo [[element]]e v visokih oksidacijskih stanjih, na primer H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> (O<sup>-</sup>), MnO<sub>4</sub><sup>-</sup> (Mn<sup>7+</sup> ), CrO<sub>3</sub> (Cr<sup>6+</sup>), Cr<sub>2</sub>O<sub>7</sub><sup>2-</sup> (Cr<sup>6+</sup>) in OsO<sub>4</sub> (Os<sup>8+</sup>), ali zelo [[elektronegativnost|elektronegativni]] elementi, ki radi sprejmejo enega ali dva elektrona (O<sub>2</sub>, F<sub>2</sub>, Cl<sub>2</sub>, Br<sub>2</sub>).
Oksidanti so praviloma spojine, ki vsebujejo [[Kemični element|elemente]] v visokih oksidacijskih stanjih, na primer H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> (O<sup>-</sup>), MnO<sub>4</sub><sup>-</sup> (Mn<sup>7+</sup> ), CrO<sub>3</sub> (Cr<sup>6+</sup>), Cr<sub>2</sub>O<sub>7</sub><sup>2-</sup> (Cr<sup>6+</sup>) in OsO<sub>4</sub> (Os<sup>8+</sup>), ali zelo [[elektronegativnost|elektronegativni]] elementi, ki radi sprejmejo enega ali dva elektrona (O<sub>2</sub>, F<sub>2</sub>, Cl<sub>2</sub>, Br<sub>2</sub>).


Reducenti so snovi, ki lahko reducirajo druge snovi, oziroma snovi, ki drugim snovem oddajajo elektrone, same pa se pri tem oksidirajo. Zaradi lastnosti, da drugim snovem oddajajo elektrone, se imenujejo tudi ''donorji elektronov''.
Reducenti so snovi, ki lahko reducirajo druge snovi, oziroma snovi, ki drugim snovem oddajajo elektrone, same pa se pri tem oksidirajo. Zaradi lastnosti, da drugim snovem oddajajo elektrone, se imenujejo tudi ''donorji elektronov''.
Vrstica 23: Vrstica 23:
Reducenti so kemično zelo različni: [[elektronegativnost|elektropozitivne]] elementarne [[kovina|kovine]] (Li, Na, Mg, Fe, Zn, Al), [[kovinski hidrid]]i (NaBH<sub>4</sub>, LiAlH<sub>4</sub>), ki se zelo pogosto uporabljajo v [[organska kemija|organski kemiji]],<ref>{{cite book|last=Hudlický|first=Miloš|title=Reductions in Organic Chemistry|publisher=American Chemical Society| date=1996|location=Washington, D.C.|pages=429|isbn=0-8412-3344-6}}</ref><ref>{{cite book|last=Hudlický|first=Miloš|title=Oxidations in Organic Chemistry|publisher=American Chemical Society|date=1990|location=Washington, D.C.|pages=456|isbn=0-8412-1780-7}}</ref> predvsem za redukcijo karbonilnih spojin v [[alkohol]]e in plinasti [[vodik]] (H<sub>2</sub>) v kombinaciji s [[paladij]]evimi (Pd), [[platina|platinskimi]] (Pt) in [[nikelj|nikljevimi]] (Ni) [[katalizator]]ji. Tovrstne katalitske redukcije se uporabljajo predvem za redukcijo [[dvojna vez|dvojnih]] in [[trojna vez|trojnih vezi]] med ogljikovimi atomi ([[alken]]i, [[alkin]]i).
Reducenti so kemično zelo različni: [[elektronegativnost|elektropozitivne]] elementarne [[kovina|kovine]] (Li, Na, Mg, Fe, Zn, Al), [[kovinski hidrid]]i (NaBH<sub>4</sub>, LiAlH<sub>4</sub>), ki se zelo pogosto uporabljajo v [[organska kemija|organski kemiji]],<ref>{{cite book|last=Hudlický|first=Miloš|title=Reductions in Organic Chemistry|publisher=American Chemical Society| date=1996|location=Washington, D.C.|pages=429|isbn=0-8412-3344-6}}</ref><ref>{{cite book|last=Hudlický|first=Miloš|title=Oxidations in Organic Chemistry|publisher=American Chemical Society|date=1990|location=Washington, D.C.|pages=456|isbn=0-8412-1780-7}}</ref> predvsem za redukcijo karbonilnih spojin v [[alkohol]]e in plinasti [[vodik]] (H<sub>2</sub>) v kombinaciji s [[paladij]]evimi (Pd), [[platina|platinskimi]] (Pt) in [[nikelj|nikljevimi]] (Ni) [[katalizator]]ji. Tovrstne katalitske redukcije se uporabljajo predvem za redukcijo [[dvojna vez|dvojnih]] in [[trojna vez|trojnih vezi]] med ogljikovimi atomi ([[alken]]i, [[alkin]]i).
Kemija gleda na redukcijsko-oksidacijske procese kot na prenose elektronov z reducenta na oksidant. Reducent pri tem izgubi svoje elektrone in se oksidira, oksidant pa elektrone sprejme in se reducira. Kombinacijo oksidanta in reducenta, ki sta udeležene v neki reakciji, imenujemo ''redokspar''.
Kemija gleda na redukcijsko-oksidacijske procese kot na prenose elektronov z reducenta na oksidant. Reducent pri tem izgubi svoje elektrone in se oksidira, oksidant pa elektrone sprejme in se reducira. Kombinacijo oksidanta in reducenta, ki sta udeležene v neki reakciji, imenujemo ''redokspar''.


== Primeri redoks reakcij ==
== Primeri redoks reakcij ==
Vrstica 33: Vrstica 33:
:<math> \mathrm{F}_{2} + 2e^- \longrightarrow 2\mathrm{F}^{-}</math>
:<math> \mathrm{F}_{2} + 2e^- \longrightarrow 2\mathrm{F}^{-}</math>


Z analizo vsake polreakcije posebej postane celotna reakcija pogosto mnogo bolj razumljiva in pregledna. Število oddanih in prejetih elektronov mora biti enako.
Z analizo vsake polreakcije posebej postane celotna reakcija pogosto mnogo bolj razumljiva in pregledna. Število oddanih in prejetih elektronov mora biti enako.


Elementi, tudi tisti v obliki molekul, imajo oksidacijsko stanje nič. V prvi polreakciji se vodik oksidira iz oksidacijskega stanja 0 v oksidacijsko stanje +1, v drugi polreakciji pa se fluor reducira iz oksidacijskega stanja 0 v oksidacijsko stanje -1.
Elementi, tudi tisti v obliki molekul, imajo oksidacijsko stanje nič. V prvi polreakciji se vodik oksidira iz oksidacijskega stanja 0 v oksidacijsko stanje +1, v drugi polreakciji pa se fluor reducira iz oksidacijskega stanja 0 v oksidacijsko stanje -1.


Ko se obe polreakciji seštejeta, se elektroni izničijo
Ko se obe polreakciji seštejeta, se elektroni izničijo
Vrstica 51: Vrstica 51:


=== Enojne substitucije ===
=== Enojne substitucije ===
[[Enojna substitucija|Enojne substitucije]] so istočasno tudi redoksreakcije, v katerih nekateri atomi spremenijo svoja oksidacijska stanja, do prave zamenjave atomov v spojini pa ne pride.
[[Enojna substitucija|Enojne substitucije]] so istočasno tudi redoksreakcije, v katerih nekateri atomi spremenijo svoja oksidacijska stanja, do prave zamenjave atomov v spojini pa ne pride.


Takšna je, na primer, reakcija med [[železo]]m (Fe) in vodno [[raztopina|raztopino]] bakrovega(II) sulfata (CuSO<sub>4</sub>):
Takšna je, na primer, reakcija med [[železo]]m (Fe) in vodno [[raztopina|raztopino]] bakrovega(II) sulfata (CuSO<sub>4</sub>):
Vrstica 83: Vrstica 83:
:<math>\mathrm{2Fe}^{2+} + \mathrm{H_2 O_2} + \mathrm{12H}^{+} \longrightarrow \mathrm{2Fe}^{3+} + \mathrm{2H_2 O}</math>
:<math>\mathrm{2Fe}^{2+} + \mathrm{H_2 O_2} + \mathrm{12H}^{+} \longrightarrow \mathrm{2Fe}^{3+} + \mathrm{2H_2 O}</math>


* Redukcija nitratov v [[dušik]] v prisotnosti kislin:
* Redukcija nitratov v [[dušik]] v prisotnosti kislin:


:<math>\mathrm{2NO_3}^{-} + \mathrm{10 e}^{-} + \mathrm{12H}^{+} \longrightarrow \mathrm{N_2} + \mathrm{6H_2 O}</math>
:<math>\mathrm{2NO_3}^{-} + \mathrm{10 e}^{-} + \mathrm{12H}^{+} \longrightarrow \mathrm{N_2} + \mathrm{6H_2 O}</math>
Vrstica 98: Vrstica 98:


== Redoksreakcije v biologiji ==
== Redoksreakcije v biologiji ==
Redoksreakcije so pomemben del večine bioloških procesov. Eden od njih je [[celično dihanje]], v katerem poteka oksidacija [[glukoza|glukoze]] (C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>) v ogljikov dioksid in redukcija kisika v vodo. Skupna reakcija celičnega dihanja je
Redoksreakcije so pomemben del večine bioloških procesov. Eden od njih je [[celično dihanje]], v katerem poteka oksidacija [[glukoza|glukoze]] (C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>) v ogljikov dioksid in redukcija kisika v vodo. Skupna reakcija celičnega dihanja je


:<math>\mathrm{C_6H_{12}O_6} + \mathrm{6O_2} \longrightarrow \mathrm{6CO_2} + \mathrm{6H_2O}</math>
:<math>\mathrm{C_6H_{12}O_6} + \mathrm{6O_2} \longrightarrow \mathrm{6CO_2} + \mathrm{6H_2O}</math>
Vrstica 108: Vrstica 108:
:<math>\mathrm{6CO_2} + \mathrm{6H_2O} + \mathrm{svetloba} \longrightarrow \mathrm{C_6H_{12}O_6} + \mathrm{6O_2}</math>
:<math>\mathrm{6CO_2} + \mathrm{6H_2O} + \mathrm{svetloba} \longrightarrow \mathrm{C_6H_{12}O_6} + \mathrm{6O_2}</math>


Biološka energija se pogosto shranjuje in sprošča preko redoksreakcij. V fotosintezi pride do redukcije ogljikovega dioksida v enostavne [[sladkor]]je (monosaharide) in oksidacije vode v molekularni kisik. Obratna reakcija je dihanje, v katerem se sladkorji oksidirajo v ogljikov dioksid in vodo.
Biološka energija se pogosto shranjuje in sprošča preko redoksreakcij. V fotosintezi pride do redukcije ogljikovega dioksida v enostavne [[sladkor]]je (monosaharide) in oksidacije vode v molekularni kisik. Obratna reakcija je dihanje, v katerem se sladkorji oksidirajo v ogljikov dioksid in vodo.


== Urejanje enačb redoksreakcij ==
== Urejanje enačb redoksreakcij ==
Vrstica 123: Vrstica 123:


:<math>\mathrm{10Cl}^{-} - \mathrm{10e}^{-} \longrightarrow \mathrm{5Cl_2}^{0}</math>
:<math>\mathrm{10Cl}^{-} - \mathrm{10e}^{-} \longrightarrow \mathrm{5Cl_2}^{0}</math>
:<math>\mathrm{2Mn}^{7+} + \mathrm{10e}^{-} \longrightarrow \mathrm{2Mn}^{2+}</math>
:<math>\mathrm{2Mn}^{7+} + \mathrm{10e}^{-} \longrightarrow \mathrm{2Mn}^{2+}</math>


Ko se dobljeni koeficienti prenesejo v začetno enačbo, nastane nova enačba, ki je že skoraj urejena:
Ko se dobljeni koeficienti prenesejo v začetno enačbo, nastane nova enačba, ki je že skoraj urejena:

Redakcija: 17:02, 16. julij 2014

Zgorevanje je redoksreakcija, v kateri se les oksidira s kisikom iz zraka v ogljikov dioksid in vodo.

Redoksreakcija ali redukcijsko-oksidacijska reakcija je vsaka kemijska reakcija, v kateri atomi spremenijo svoje oksidacijsko stanje. Enostavni redoksreakciji sta oksidacija ogljika (C) v ogljikov dioksid (CO2) in redukcija ogljika v metan (CH4). Reakcije so lahko tudi bolj zapletene. Takšna je, na primer, oksidacija sladkorjev v človeškem organizmu, ki poteka v nizu zelo zapletenih procesov prenosov elektronov.

Izraz redoks izhaja iz pojmov redukcije in oksidacije (gorenja), ki ju lahko na preprost način definiramo kot

Oksidacija oddajanje elektronov snov, ki oddaja elektrone
je reducent
njegovo oksidacijsko stanje
se poveča
Redukcija sprejemanje elektronov snov, ki sprejema elektrone
je oksidant
njegovo oksidacijsko stanje
se zmanjša

Takšna definicija ustreza večini redoksreakcij, vendar ni povsem točna, ker govori o prenosu elektronov, do katerega pa v mnogih reakcijah sploh ne pride. Takšne so, na primer, reakcije, v katerih so reaktanti in produkti spojine s kovalentnimi vezmi. Oksidacija je zato bolje definirana kot povečanje oksidacijskega stanja, redukcija pa kot zmanjšanje oksidacijskega stanja.

Reakcije, v katerih ne pride do spremembe oksidacijskih stanj, so dvojne substitucije ali metateze.

Oksidanti in reducenti

Oksidanti so snovi, ki lahko oksidirajo druge snovi, oziroma snovi, ki drugim snovem odvzemajo elektrone, same pa se pri tem reducirajo. Zaradi lastnosti, da od drugih snovi sprejemajo elektrone, se imenujejo tudi akceptorji elektronov.

Oksidanti so praviloma spojine, ki vsebujejo elemente v visokih oksidacijskih stanjih, na primer H2O2 (O-), MnO4- (Mn7+ ), CrO3 (Cr6+), Cr2O72- (Cr6+) in OsO4 (Os8+), ali zelo elektronegativni elementi, ki radi sprejmejo enega ali dva elektrona (O2, F2, Cl2, Br2).

Reducenti so snovi, ki lahko reducirajo druge snovi, oziroma snovi, ki drugim snovem oddajajo elektrone, same pa se pri tem oksidirajo. Zaradi lastnosti, da drugim snovem oddajajo elektrone, se imenujejo tudi donorji elektronov.

Reducenti so kemično zelo različni: elektropozitivne elementarne kovine (Li, Na, Mg, Fe, Zn, Al), kovinski hidridi (NaBH4, LiAlH4), ki se zelo pogosto uporabljajo v organski kemiji,[1][2] predvsem za redukcijo karbonilnih spojin v alkohole in plinasti vodik (H2) v kombinaciji s paladijevimi (Pd), platinskimi (Pt) in nikljevimi (Ni) katalizatorji. Tovrstne katalitske redukcije se uporabljajo predvem za redukcijo dvojnih in trojnih vezi med ogljikovimi atomi (alkeni, alkini).

Kemija gleda na redukcijsko-oksidacijske procese kot na prenose elektronov z reducenta na oksidant. Reducent pri tem izgubi svoje elektrone in se oksidira, oksidant pa elektrone sprejme in se reducira. Kombinacijo oksidanta in reducenta, ki sta udeležene v neki reakciji, imenujemo redokspar.

Primeri redoks reakcij

Dober primer redoks reakcije je spajanje vodika in fluora:

Reakcijo lahko razstavimo na dve polreakciji. Oksidacijo:

in redukcijo:

Z analizo vsake polreakcije posebej postane celotna reakcija pogosto mnogo bolj razumljiva in pregledna. Število oddanih in prejetih elektronov mora biti enako.

Elementi, tudi tisti v obliki molekul, imajo oksidacijsko stanje nič. V prvi polreakciji se vodik oksidira iz oksidacijskega stanja 0 v oksidacijsko stanje +1, v drugi polreakciji pa se fluor reducira iz oksidacijskega stanja 0 v oksidacijsko stanje -1.

Ko se obe polreakciji seštejeta, se elektroni izničijo

ioni pa se preuredijo v vodikov fluorid:

Enojne substitucije

Enojne substitucije so istočasno tudi redoksreakcije, v katerih nekateri atomi spremenijo svoja oksidacijska stanja, do prave zamenjave atomov v spojini pa ne pride.

Takšna je, na primer, reakcija med železom (Fe) in vodno raztopino bakrovega(II) sulfata (CuSO4):

Reakcijo lahko napišemo tudi v ionski obliki:

Iz polreakcij je razvidno, da se železo oksidira:

baker pa reducira:

Druge reakcije

Rjavenje železa.
  • Oksidacija železa(II) v železo(III) v prisotnosti kislin:
Obe reakciji se lahko združita v reakcijo:
  • Redukcija nitratov v dušik v prisotnosti kislin:
  • Zgorevanje ogljikovodikov v pečeh ali motorjih z notranjim zgorevanjem. Pri popolnem zgorevanju nastajajo ogljikov dioksid (CO2), voda (H2O) in toplota. Pri delnem zgorevanju nastaja ogljikov monoksid (CO) ali celo saje (ogljik, C).
  • V organski kemiji je znana postopna oksidacija alkanov, v kateri nastanejo zaporedoma alkoholi, aldehidi ali ketoni, karboksilne kisline in peroksidi in nazadnje ogljikov dioksid in voda.

Redoksreakcije v industriji

Najpomembnejši reduktivni procesi so proizvodnja kovin iz oksidnih rud, s katerimi se ukvarja metalurgija. Oksidativna procesa sta, na primer, proizvodnja žveplove kisline in oksidacija amonijaka v proizvodnji dušikove kisline. Redoksprocesi so tudi vsi galvanski procesi, na primer elektroliza aluminija, raztopine in taline NaCl ter elektrolitsko bakrenje, kromiranje, nikljanje in zlatenje itd.

Redoksreakcije v biologiji

Redoksreakcije so pomemben del večine bioloških procesov. Eden od njih je celično dihanje, v katerem poteka oksidacija glukoze (C6H12O6) v ogljikov dioksid in redukcija kisika v vodo. Skupna reakcija celičnega dihanja je

Proces celičnega dihanja je zelo odvisen od še enega redoksprocesa: redukcije koencima NAD+ (dinukleotid nikotinamin adenin) v NADH in povratne reakcije – oksidacije NADH v NAD+.

Reakcija, ki je podobna celičnemu dihanju, samo da teče v nasprotno smer, je fotosinteza:

Biološka energija se pogosto shranjuje in sprošča preko redoksreakcij. V fotosintezi pride do redukcije ogljikovega dioksida v enostavne sladkorje (monosaharide) in oksidacije vode v molekularni kisik. Obratna reakcija je dihanje, v katerem se sladkorji oksidirajo v ogljikov dioksid in vodo.

Urejanje enačb redoksreakcij

Kemijske enačbe redoksreakcij se urejajo tako kot druge kemijske enačbe, samo da se mora na obeh straneh enačbe poleg števila atomov vseh elementov ujemati tudi število oddanih in prejetih elektronov. Enačbe se lahko urejajo na več načinov. Eden od njih je prikazan na naslednji redoksreakciji:

V enačbi so pravilno zapisani reaktanti in produkti, vendar enačba ni urejena. Prvi korak urejanja je ugotavljanje oksidacijskih stanj posameznih elementov na levi in desni strani enačbe. Iz primerjave oksidacijskih stanj je razvidno, da sta svoji oksidacijski stanji spremenila Mn in del Cl, drugi del Cl pa je ostal nespremenjen in se je porabil za tvorbo KCl in MnCl2. Spremembe napišemo z naslednjima polovičnima enačbama:

(oddajanje elektronov, torej oksidacija)
(sprejemanje elektronov, torej redukcija)

Ker mora biti število oddanih in prejetih elektronov v obeh polovičnih enačbah enako, je treba zgornjo enačbo pomnožiti s 5, spodnjo pa z 2 (najmanjši skupni večkratnik):

Ko se dobljeni koeficienti prenesejo v začetno enačbo, nastane nova enačba, ki je že skoraj urejena:

Na desni strani enačbe je zdaj 16 atomov Cl, zato je treba število HCl na levi povečati z 10 na 16, iz tega pa nastane 8 molekul H2O:

Enačba je zdaj urejena.

Viri in opombe

  1. Hudlický, Miloš (1996). Reductions in Organic Chemistry. Washington, D.C.: American Chemical Society. str. 429. ISBN 0-8412-3344-6.
  2. Hudlický, Miloš (1990). Oxidations in Organic Chemistry. Washington, D.C.: American Chemical Society. str. 456. ISBN 0-8412-1780-7.
  • Schüring, J., Schulz, H. D., Fischer, W. R., Böttcher, J., Duijnisveld, W. H. (editors)(1999). Redox: Fundamentals, Processes and Applications, Springer-Verlag, Heidelberg, 246 pp. ISBN 978-3-540-66528-1 (pdf 3,6 MB)

Glej tudi