Nitro spojine: Razlika med redakcijama

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Pregledujte zgodovino interaktivno
← Starejše urejanjeNovejše urejanje →
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
VizualnoVikibesedilo
urejanje
urejanje
Vrstica 1: Vrstica 1:
{{v delu}}
{{v delu}}
[[Image:Nitro-group-2D.png|thumb|right|150px|The structure of the nitro group]]


Nitro spojino
Nitro spojino
Vrstica 6: Vrstica 7:
Struktura nitro skupine
Struktura nitro skupine


Nitro spojine so organske spojine, ki vsebujejo eno ali več funkcionalnih skupin, nitro (-NO2). Pogosto so zelo eksplozivna, še posebej, če je spojina vsebuje več kot eno nitro skupino in nečistočo. Nitro skupina je ena od najpogostejših explosophores (funkcionalna skupina, ki omogoča eksploziv), ki se uporabljajo po vsem svetu. Ta lastnost tako nitro in skupine nitratov, ker je njihov termični razpad dobimo molekulsko plin dušik N2 plus veliko energije, zaradi visoke trdnosti obveznice molekularnega dušika.
Nitro spojine so organske spojine, ki vsebujejo eno ali več funkcionalnih skupin, nitro (-NO2). Pogosto so zelo eksplozivna, še posebej, če je spojina vsebuje več kot eno nitro skupino in nečistočo. Nitro skupina je ena od najpogostejših sestavin(funkcionalna skupina, ki omogoča eksploziv), ki se uporabljajo po vsem svetu. Ta lastnost tako nitro in skupine nitratov, ker je njihov termični razpad dobimo molekulsko plin dušik N2 plus veliko energije, zaradi visoke trdnosti obveznice molekularnega dušika.


Aromatske nitro spojine običajno sintetiziramo z delovanjem mešanice dušikove in žveplove kisline na organske molekule. Ena proizvaja v velikem obsegu, daleč, je nitrobenzenu. Mnogi so eksplozivi, ki proizvaja nitracijo vključno trinitrofenolne (picnic kislina), trinitrotoluena (TNT) in trinitroresorcinol (stifnična kislina).<ref>{{cite journal|last=Nagpal|first=Akanksha|coauthors=Michael P. Valley, Paul F. Fitzpatrick, Allen M. Orville|date=1/5/2006|title=Crystal Structures of Nitroalkane Oxidase: Insights into the Reaction Mechanism from a Covalent Complex of the Flavoenzyme Trapped during Turnover|journal=Biochemistry|pmid=16430210|doi=10.1021/bi051966w|volume=45|issue=4|pmc=1855086|pages=1138–50}}</ref>
Aromatske nitro spojine običajno sintetiziramo z delovanjem mešanice dušikove in žveplove kisline na organske molekule. Ena proizvaja v velikem obsegu, daleč, je nitrobenzenu. Mnogi so eksplozivi, ki proizvaja nitracijo vključno trinitrofenolne (picnic kislina), trinitrotoluena (TNT) in trinitroresorcinol (stifnična kislina).<ref>{{cite journal|last=Nagpal|first=Akanksha|coauthors=Michael P. Valley, Paul F. Fitzpatrick, Allen M. Orville|date=1/5/2006|title=Crystal Structures of Nitroalkane Oxidase: Insights into the Reaction Mechanism from a Covalent Complex of the Flavoenzyme Trapped during Turnover|journal=Biochemistry|pmid=16430210|doi=10.1021/bi051966w|volume=45|issue=4|pmc=1855086|pages=1138–50}}</ref>
Vrstica 16: Vrstica 17:
Kloramfenikol je redek primer naravno pojavljajoče nitro spojine. Vsaj nekaj naravnih nitro skupin nastane z oksidacijo amino skupin. <ref>Georg Zocher, Robert Winkler, Christian Hertweck, Georg E. Schulz "Structure and Action of the N-oxygenase AurF from ''Streptomyces thioluteus''" J. Molecular Biology (2007) 373, 65–74. {{doi|10.1016/j.jmb.2007.06.014}}</ref> 2-nitrofenol je združevanje feromonov.
Kloramfenikol je redek primer naravno pojavljajoče nitro spojine. Vsaj nekaj naravnih nitro skupin nastane z oksidacijo amino skupin. <ref>Georg Zocher, Robert Winkler, Christian Hertweck, Georg E. Schulz "Structure and Action of the N-oxygenase AurF from ''Streptomyces thioluteus''" J. Molecular Biology (2007) 373, 65–74. {{doi|10.1016/j.jmb.2007.06.014}}</ref> 2-nitrofenol je združevanje feromonov.


Le dva izmed alifatskih nitro spojin so znane v naravi. 3-Nitropropionic kisline najdemo v gliv in rastlini (Indigofera). Nitropentadecene je na voljo v termitni obrambi.
Le dve izmed alifatskih nitro spojin so znane v naravi. 3-Nitropropionic kisline najdemo v gobi in rastlini (Indigofera). Nitropentadecene je na voljo v termitni obrambi.


Veliko flavin odvisnih encimov so sposobni oksidacijskih alifatskih nitro spojin je manj toksičnih aldehidov in ketonov. Nitroalkane oksidaza in 3-nitropropionate oksidaza oksidira alifatske nitro spojine izključno, ker drugih encimov, kot so glukoza oksidaze imajo druge fiziološke substrate <ref>{{cite journal|last=Nagpal|first=Akanksha|coauthors=Michael P. Valley, Paul F. Fitzpatrick, Allen M. Orville|date=1/5/2006|title=Crystal Structures of Nitroalkane Oxidase: Insights into the Reaction Mechanism from a Covalent Complex of the Flavoenzyme Trapped during Turnover|journal=Biochemistry|pmid=16430210|doi=10.1021/bi051966w|volume=45|issue=4|pmc=1855086|pages=1138–50}}</ref>
Veliko oblik odvisnih encimov so sposobni oksidacijskih alifatskih nitro spojin je manj toksičnih aldehidov in ketonov. Nitroalkane oksidaza in 3-nitropropionate oksidaza oksidira alifatske nitro spojine izključno, ker drugih encimov, kot so glukoza oksidaze imajo druge fiziološke substrate <ref>{{cite journal|last=Nagpal|first=Akanksha|coauthors=Michael P. Valley, Paul F. Fitzpatrick, Allen M. Orville|date=1/5/2006|title=Crystal Structures of Nitroalkane Oxidase: Insights into the Reaction Mechanism from a Covalent Complex of the Flavoenzyme Trapped during Turnover|journal=Biochemistry|pmid=16430210|doi=10.1021/bi051966w|volume=45|issue=4|pmc=1855086|pages=1138–50}}</ref>
.
.


Vrstica 31: Vrstica 32:
===Aromatske nitro spojine===
===Aromatske nitro spojine===


V klasičnem elektrofilno substitucijsko reakcijo, dušikova kislina in žveplova kislina proizvodnjo nitronijevih ion, ki reagira z aromatskih spojin v aromatičnih nitriranja. Druga metoda, ki se začne s halogenimi fenolov, je Zinke Nitracija.
V klasičnem elektrofilno substitucijsko reakcijo, dušikova kislina in žveplova kislina proizvodnjo nitronijevih ionov, ki reagira z aromatskimi spojinami v aromatičnih nitriranj. Druga metoda, ki se začne s halogenimi fenolov, je Zinke Nitracija.


===Reakcije===
===Reakcije===
Vrstica 39: Vrstica 40:
RNO2 + 3 H2 → RNH2 + 2 H2O
RNO2 + 3 H2 → RNH2 + 2 H2O


Skoraj vse aromatski amini (anilini) izhajajo iz nitroaromatics.
Skoraj vsi aromatski amini (anilini) izhajajo iz nitroaromatics.


==Alifatske nitro spojine==
==Alifatske nitro spojine==


Alifatska nitro spojina zmanjša na aminov s solno kislino in železom katalizatorja [uredi]
*Alifatska nitro spojina zmanjša amine s solno kislino in železom katalizatorja [uredi]
Nitronates so tavtomerne oblike iz alifatskih nitro spojin.
*Nitronates so tavtomerne oblike iz alifatskih nitro spojin.
Hidroliza soli nitro spojine aldehidov pridelka ali ketonov v Nef reakcije
*Hidroliza soli nitro spojine aldehidov pridelka ali ketonov v Nef reakcije
Nitrometan dodaja aldehidov v 1,2-tega v nitroaldol reakcije
*Nitrometan dodaja aldehidov v 1,2-tega v nitroaldol reakcije
Nitrometan dodaja alfa-beta nenasičenih karbonilnih spojin, kot 1,4-tega v Michael reakcije kot Michael darovalca
*Nitrometan dodaja alfa-beta nenasičenih karbonilnih spojin, kot 1,4-tega v Michael reakcije kot Michael darovalca
Nitroethylene je Michael Prevzemnik v Michael reakciji z enolat spojin
*Nitroethylene je Michael Prevzemnik v Michael reakciji z enolat spojin
V nukleofilnim alifatskih nadomestitve natrijevega nitrita (NaNO2) nadomešča alkil halid. V ti ozem Meer reakcije (1876) imenuje po Edmund ozem Meer <ref>{{cite journal
V nukleofilnim alifatskih nadomestitve natrijevega nitrita (NaNO2) nadomešča alkil halid. V ti ozem Meer reakcije (1876) imenuje po Edmund ozem Meer <ref>{{cite journal
| author = [[Edmund ter Meer]] | title = Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe
| author = [[Edmund ter Meer]] | title = Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe
Vrstica 56: Vrstica 57:
| pages = 1–22
| pages = 1–22
| year = 1876
| year = 1876
| doi = 10.1002/jlac.18761810102}}</ref> reaktant 1,1-halonitroalkane.:
| doi = 10.1002/jlac.18761810102}}</ref> reaktant 1,1-halonitroalkane.:
:[[Image:Ter Meer Reaction.svg|The ter Meer reaction]]



===TER Meer reakcija===
===TER Meer reakcija===


V študiji, se predlaga mehanizem reakcije, pri kateri je v prvem počasnem koraku proton odvzame iz nitroalkane 1 do carbanion 2, nato protonaciji na nitronate 3 in končno nukleofilno klora, ki temelji na eksperimentalno izmerjena vodika kinetičnim učinkom izotopov od 3.3. <ref>''aci-Nitroalkanes. I. The Mechanism of the ter Meer Reaction'' M. Frederick Hawthorne [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1956'''; 78(19) pp 4980 - 4984; {{DOI|10.1021/ja01600a048}}</ref> Če je enako reaktant reagira s kalijevim hidroksidom reakcijski produkt je 1,2-dinitro dimer <ref>''3-Hexene, 3,4-dinitro-'' D. E. Bisgrove, J. F. Brown, Jr., and L. B. Clapp. ''[[Organic Syntheses]]'', Coll. Vol. 4, p.372 (1963); Vol. 37, p.23 (1957). ([http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0372.pdf Article])</ref>
V študiji, se predlaga mehanizem reakcije, pri kateri je v prvem počasnem koraku proton odvzet iz nitroalkane 1 do carbanion 2, nato protonaciji na nitronate 3 in končno nukleofilno klora, ki temelji na eksperimentalno izmerjenem vodiku, kinetičnim učinkom izotopov od 3.3. <ref>''aci-Nitroalkanes. I. The Mechanism of the ter Meer Reaction'' M. Frederick Hawthorne [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1956'''; 78(19) pp 4980 - 4984; {{DOI|10.1021/ja01600a048}}</ref> Če je enako reaktant reagira s kalijevim hidroksidom reakcijski produkt je 1,2-dinitro dimer <ref>''3-Hexene, 3,4-dinitro-'' D. E. Bisgrove, J. F. Brown, Jr., and L. B. Clapp. ''[[Organic Syntheses]]'', Coll. Vol. 4, p.372 (1963); Vol. 37, p.23 (1957). ([http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0372.pdf Article])</ref>




===Aromatske nitro spojine===
===Aromatske nitro spojine===


Zmanjšanje aromatskih nitro spojin z vodikovim plinom v platinastem katalizatorja daje anilinov. Sprememba je tvorba dimethylaminoarene z paladija na ogljiku in formaldehid: <ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.552 (1973); Vol. 47, p.69 (1967). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV5P0552.pdf</ref>
*Zmanjšanje aromatskih nitro spojin z vodikovim plinom v platinastem katalizatorja daje anilinov. Sprememba je tvorba dimethylaminoarene z paladija na ogljiku in formaldehid: <ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.552 (1973); Vol. 47, p.69 (1967). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV5P0552.pdf</ref>
:[[Image:Nitrohydrogenation.svg|500px|Nitro compound hydrogenation]]





==Nitro spojino hidrogeniranje==
==Nitro spojina hidrogeniranje==


Leimgruber-Batcho, Bartoli in Baeyer-Emmerling indol sinteze začnejo z aromatičnimi nitro spojine.
Leimgruber-Batcho, Bartoli in Baeyer-Emmerling indol sinteze začnejo z aromatičnimi nitro spojinami.
Indigo se lahko sintetiziramo kondenzacijske reakcije iz orto-nitrobenzaldehida in acetona v močno bazičnimi pogoji v reakciji, znanih kot sintezo Baeyer-Drewson indigo
Indigo se lahko sintetizirano kondenzacijske reakcije iz orto-nitrobenzaldehida in acetona v močno bazičnini reakciji, znani kot sinteza Baeyer-Drewson indigo
Prisotnost nitro skupinami zavira elektrofilno aromatsko substitucijo pa omogoča nukleofilno aromatsko substitucijo, ker so zelo elektronprivlačen.
Prisotnost nitro skupin zavira elektrofilno aromatsko substitucijo pa omogoča nukleofilno aromatsko substitucijo, ker so zelo elektro privlačne.


==Glej tudi==
==Glej tudi==


Funkcionalna skupina
*Funkcionalna skupina
Redukcija nitro spojine
*Redukcija nitro spojine
Nitracija
*Nitracija
Nitrit tudi skupina NO2, ampak obveznice drugače.
*Nitrit tudi skupina NO2, ampak reagira drugače.


==Reference==
==Reference==

Redakcija: 10:49, 8. maj 2013

The structure of the nitro group

Nitro spojino Iz Wikipedije, proste enciklopedije Skoči na: navigacija, iskanje Struktura nitro skupine

Nitro spojine so organske spojine, ki vsebujejo eno ali več funkcionalnih skupin, nitro (-NO2). Pogosto so zelo eksplozivna, še posebej, če je spojina vsebuje več kot eno nitro skupino in nečistočo. Nitro skupina je ena od najpogostejših sestavin(funkcionalna skupina, ki omogoča eksploziv), ki se uporabljajo po vsem svetu. Ta lastnost tako nitro in skupine nitratov, ker je njihov termični razpad dobimo molekulsko plin dušik N2 plus veliko energije, zaradi visoke trdnosti obveznice molekularnega dušika.

Aromatske nitro spojine običajno sintetiziramo z delovanjem mešanice dušikove in žveplove kisline na organske molekule. Ena proizvaja v velikem obsegu, daleč, je nitrobenzenu. Mnogi so eksplozivi, ki proizvaja nitracijo vključno trinitrofenolne (picnic kislina), trinitrotoluena (TNT) in trinitroresorcinol (stifnična kislina).[1] Vsebina


Pojavljanje v naravi

Kloramfenikol je redek primer naravno pojavljajoče nitro spojine. Vsaj nekaj naravnih nitro skupin nastane z oksidacijo amino skupin. [2] 2-nitrofenol je združevanje feromonov.

Le dve izmed alifatskih nitro spojin so znane v naravi. 3-Nitropropionic kisline najdemo v gobi in rastlini (Indigofera). Nitropentadecene je na voljo v termitni obrambi.

Veliko oblik odvisnih encimov so sposobni oksidacijskih alifatskih nitro spojin je manj toksičnih aldehidov in ketonov. Nitroalkane oksidaza in 3-nitropropionate oksidaza oksidira alifatske nitro spojine izključno, ker drugih encimov, kot so glukoza oksidaze imajo druge fiziološke substrate [3] .

Priprava

V organski sintezi obstaja več različnih načinov za pripravo nitro spojine.

Alifatske nitro spojine

Nitrometan, nitroethane in nitropropanes se proizvajajo industrijsko z obdelavo propana z dušikovo kislino v plinski fazi. Nitrometan lahko izdelamo v laboratoriju z obdelavo natrijevega kloroacetat z natrijevim nitritom in tvorijo natrijev bikarbonat in natrijev klorid kot stranskih produktov.

Aromatske nitro spojine

V klasičnem elektrofilno substitucijsko reakcijo, dušikova kislina in žveplova kislina proizvodnjo nitronijevih ionov, ki reagira z aromatskimi spojinami v aromatičnih nitriranj. Druga metoda, ki se začne s halogenimi fenolov, je Zinke Nitracija.

Reakcije

Nitro spojine sodelujejo v več organskih reakcijah, med katerimi je najpomembnejša njihovo nižanje ustreznih aminov:

RNO2 + 3 H2 → RNH2 + 2 H2O

Skoraj vsi aromatski amini (anilini) izhajajo iz nitroaromatics.

Alifatske nitro spojine

  • Alifatska nitro spojina zmanjša amine s solno kislino in železom katalizatorja [uredi]
  • Nitronates so tavtomerne oblike iz alifatskih nitro spojin.
  • Hidroliza soli nitro spojine aldehidov pridelka ali ketonov v Nef reakcije
  • Nitrometan dodaja aldehidov v 1,2-tega v nitroaldol reakcije
  • Nitrometan dodaja alfa-beta nenasičenih karbonilnih spojin, kot 1,4-tega v Michael reakcije kot Michael darovalca
  • Nitroethylene je Michael Prevzemnik v Michael reakciji z enolat spojin

V nukleofilnim alifatskih nadomestitve natrijevega nitrita (NaNO2) nadomešča alkil halid. V ti ozem Meer reakcije (1876) imenuje po Edmund ozem Meer [4] reaktant 1,1-halonitroalkane.:

The ter Meer reaction


TER Meer reakcija

V študiji, se predlaga mehanizem reakcije, pri kateri je v prvem počasnem koraku proton odvzet iz nitroalkane 1 do carbanion 2, nato protonaciji na nitronate 3 in končno nukleofilno klora, ki temelji na eksperimentalno izmerjenem vodiku, kinetičnim učinkom izotopov od 3.3. [5] Če je enako reaktant reagira s kalijevim hidroksidom reakcijski produkt je 1,2-dinitro dimer [6]


Aromatske nitro spojine

  • Zmanjšanje aromatskih nitro spojin z vodikovim plinom v platinastem katalizatorja daje anilinov. Sprememba je tvorba dimethylaminoarene z paladija na ogljiku in formaldehid: [7]
Nitro compound hydrogenation


Nitro spojina hidrogeniranje

Leimgruber-Batcho, Bartoli in Baeyer-Emmerling indol sinteze začnejo z aromatičnimi nitro spojinami. Indigo se lahko sintetizirano kondenzacijske reakcije iz orto-nitrobenzaldehida in acetona v močno bazičnini reakciji, znani kot sinteza Baeyer-Drewson indigo Prisotnost nitro skupin zavira elektrofilno aromatsko substitucijo pa omogoča nukleofilno aromatsko substitucijo, ker so zelo elektro privlačne.

Glej tudi

  • Funkcionalna skupina
  • Redukcija nitro spojine
  • Nitracija
  • Nitrit tudi skupina NO2, ampak reagira drugače.

Reference

  1. ↑ Nagpal, Akanksha (1/5/2006). »Crystal Structures of Nitroalkane Oxidase: Insights into the Reaction Mechanism from a Covalent Complex of the Flavoenzyme Trapped during Turnover«. Biochemistry. 45 (4): 1138–50. doi:10.1021/bi051966w. PMC 1855086. PMID 16430210. {{navedi časopis}}: Preveri datumske vrednosti v: |date= (pomoč); Prezrt neznani parameter |coauthors= (predlagano je |author=) (pomoč)
  2. ↑ Georg Zocher, Robert Winkler, Christian Hertweck, Georg E. Schulz "Structure and Action of the N-oxygenase AurF from Streptomyces thioluteus" J. Molecular Biology (2007) 373, 65–74. DOI: 10.1016/j.jmb.2007.06.014
  3. ↑ Nagpal, Akanksha (1/5/2006). »Crystal Structures of Nitroalkane Oxidase: Insights into the Reaction Mechanism from a Covalent Complex of the Flavoenzyme Trapped during Turnover«. Biochemistry. 45 (4): 1138–50. doi:10.1021/bi051966w. PMC 1855086. PMID 16430210. {{navedi časopis}}: Preveri datumske vrednosti v: |date= (pomoč); Prezrt neznani parameter |coauthors= (predlagano je |author=) (pomoč)
  4. ↑ Edmund ter Meer (1876). »Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe«. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 181 (1): 1–22. doi:10.1002/jlac.18761810102.
  5. ↑ aci-Nitroalkanes. I. The Mechanism of the ter Meer Reaction M. Frederick Hawthorne J. Am. Chem. Soc.; 1956; 78(19) pp 4980 - 4984; DOI: 10.1021/ja01600a048
  6. ↑ 3-Hexene, 3,4-dinitro- D. E. Bisgrove, J. F. Brown, Jr., and L. B. Clapp. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.372 (1963); Vol. 37, p.23 (1957). (Article)
  7. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.552 (1973); Vol. 47, p.69 (1967). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV5P0552.pdf
Pridobljeno iz »https://sl.wikipedia.org/w/index.php?title=Nitro_spojine&oldid=4035216«