Γ-aminomaslena kislina: Razlika med redakcijama

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Pregledujte zgodovino interaktivno
← Starejše urejanjeNovejše urejanje →
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
VizualnoVikibesedilo
Addbot (pogovor | prispevki)
Boti
130.396 urejanj
m Bot: Migracija 32 interwikija/-ev, od zdaj gostuje(-jo) na Wikipodatkih, na d:q210021
TadejM (pogovor | prispevki)
121.511 urejanj
+infopolje
Vrstica 1: Vrstica 1:
{{mala začetnica|γ-aminomaslena kislina}}
{{mala začetnica|γ-aminomaslena kislina}}
{{Infopolje Kemična snov
| verifiedrevid = 476992474
⚫
| Name=''γ''-aminomaslena kislina
| ImageFile = Gamma-Aminobuttersäure - gamma-aminobutyric acid.svg
| ImageSize = 230
| ImageName = Poenostavljena strukturna formula
| ImageFile1 = GABA 3D ball.png
| ImageSize1 = 230
| ImageName1 = C=črno, H=belo, O=rdeče, N=modro
| ImageAlt1 = molekula GABA
| IUPACName = 4-aminobutanojska kislina
| OtherNames=
|Section1= {{Chembox Identifiers
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 2ACZ6IPC6I
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 96
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00058
| InChI = 1/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7)
| InChIKey = BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYAC
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo=56-12-2
| PubChem=119
| IUPHAR_ligand = 1067
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 116
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB02530
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 16865
| NeuroLex = {{GABA}}
| NeuroLexID = sao229636300
| SMILES=C(CC(=O)O)CN
| MeSHName=gamma-Aminobutyric+Acid


}}
{| width="40%" border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1" style="float:right; clear:right; margin:1em 0 1em 1em; border-style: solid; border-width: 1px; border-collapse:collapse; font-size:95%; background-color: white; empty-cells:show; {{{1| }}}"
|Section2= {{Chembox Properties
|-
| Formula=C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>2</sub>
! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" | Strukturna formula
| MolarMass=103,12 g/mol
|- style="background-color:#ffffff;"
| Appearance=bel mikrokristalni prašek
| colspan=2 style="text-align:center;" | [[Slika:GABA.png|170px|Kemijska struktura γ-aminomaslene kisline.]]
| Density=1,11 g/mL
|-
| MeltingPtC=203.7
! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" | Splošno
| BoilingPtC=247.9
|-
| pKa=4,23 (karboksil), 10,43 (amino)<ref>Dawson, R.M.C., et al., ''Data for Biochemical Research'', Oxford, Clarendon Press, 1959.</ref>
⚫
| Ime || 4-aminomaslena kislina
| Solubility= topna
|-
}}
| Druga imena || ''γ''-aminomaslena kislina<br />GABA<br />4-aminobutanojska kislina<br />4-aminobutirna kislina
|Section3= {{Chembox Hazards
|-
| MainHazards= dražeča, zdravju škodljiva
| [[Kemijska formula]] || [[ogljik|C]]<sub>4</sub>[[vodik|H]]<sub>9</sub>[[dušik|N]][[kisik|O]]<sub>2</sub>
| FlashPt=
|-
| Autoignition=
| [[CAS-število]] || 56-12-2
}}
|-
⚫
}}
! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" | Lastnosti
|-
| [[Molska masa]] || 103.12 g/[[mol]]
|-
| [[Agregatno stanje]] || trdnina
|-
| [[Tališče]] || 203 [[°C]]
|-
| [[Vodotopnost]] || 1.300 g/l pri 25&nbsp;°C
|-
! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Varnostni nasveti
|-
| [[R- in S-stavki]] ||
R: -<br />
S: ?
|-
|Ravnanje|| brez posebnih navodil
|-
|Shranjevanje || v tesno zaprtem vsebniku, na suhem, +15&nbsp;°C do +25&nbsp;°C
|-
⚫
|}
'''''γ''-aminomaslena kislina''' oz. '''gama-aminomaslena kislina''' (skrajšano '''GABA''') je pomemben inhibitorni [[živčni prenašalec]] v [[osrednje živčevje|osrednjem živčevju]]. Kemično gledano spada med neproteinogene [[aminokislina|aminokisline]]. Aminska skupina se nahaja v oddaljenosti treh ogljikovih atomov od karboksilne skupine, zato spada med tako imenovane γ-aminokisline.
'''''γ''-aminomaslena kislina''' oz. '''gama-aminomaslena kislina''' (skrajšano '''GABA''') je pomemben inhibitorni [[živčni prenašalec]] v [[osrednje živčevje|osrednjem živčevju]]. Kemično gledano spada med neproteinogene [[aminokislina|aminokisline]]. Aminska skupina se nahaja v oddaljenosti treh ogljikovih atomov od karboksilne skupine, zato spada med tako imenovane γ-aminokisline.


Vrstica 72: Vrstica 91:
* [[tiagabin]] - inhibira privzem GABA-e iz sinapse v presinaptični nevron in glijo,
* [[tiagabin]] - inhibira privzem GABA-e iz sinapse v presinaptični nevron in glijo,
* [[vigabatrin]] - inhibira GABA-transaminazo.
* [[vigabatrin]] - inhibira GABA-transaminazo.

==Sklici==
{{sklici}}


[[Kategorija:Aminokisline]]
[[Kategorija:Aminokisline]]

Redakcija: 11:51, 4. april 2013

γ-aminomaslena kislina
Poenostavljena strukturna formula
molekula GABA
Imena
IUPAC ime
4-aminobutanojska kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.235
KEGG
MeSH gamma-Aminobutyric+Acid
UNII
  • InChI=1S/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7)
    Key: BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7)
    Key: BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYAC
  • C(CC(=O)O)CN
Lastnosti
C4H9NO2
Molska masa 103,12 g/mol
Videz bel mikrokristalni prašek
Gostota 1,11 g/mL
Tališče 2.037 °C (3.699 °F; 2.310 K)
Vrelišče 2.479 °C (4.494 °F; 2.752 K)
topna
Kislost (pKa) 4,23 (karboksil), 10,43 (amino)[1]
Nevarnosti
Glavne nevarnosti dražeča, zdravju škodljiva
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

γ-aminomaslena kislina oz. gama-aminomaslena kislina (skrajšano GABA) je pomemben inhibitorni živčni prenašalec v osrednjem živčevju. Kemično gledano spada med neproteinogene aminokisline. Aminska skupina se nahaja v oddaljenosti treh ogljikovih atomov od karboksilne skupine, zato spada med tako imenovane γ-aminokisline.

Receptorji

GABA se veže na specifične receptorje. Obstajajo iontotropni in metabotropni GABA-receptorji:

  • GABAA-receptorji so v bistvu kloridni kanalčki (iontotropni receptorji), ki se po vezavi liganda (GABA) odprejo in s tem izzovejo inhibitorni signal.
  • GABAB-receptorji so sklopljeni s proteinom G (metabotropni receptorji). Po vezavi liganda odprejo kalijeve kanalčke, kar povzroči hiperpolarizacijo celične membrane. Hkrati zmanjšajo verjetnost odprtja kalcijevih kanalčkov. Ti receptorji se nahajajo presinaptično in zavirajo prevajanje dražljaja.
  • GABAC-receptorji so iontotropni receptorji in se razlikujejo od GABAA-receptorjev po tem, da nanje nekatere učinkovine, kot na primer benzodiazepini in barbiturati, ne delujejo.

Biosinteza in presnova

GABA se s pomočjo encima glutamat-dekarboksilaze (GAD) sintetizira iz glutamata. Torej se v eni stopnji pretvori pomemben eksitatorni živčni prenašalec v pomebnega inhibitornega. GABA se deloma prenese tudi v okolno nevroglijo, kjer se z encimom GABA-transaminazo pretvori v glutamin ter se po potrebi znova prenese v presinaptično živčno celico in se zopet pretvori v glutamat (glutaminski ciklus). Nadalje se lahko ponovno pretvori v GABA-o.

Molekule GABA-e se po sprostitvi v sinaptično režo bodisi znova privzamejo v presinaptični nevron bodisi se presnovijo z GABA-transaminazo ali pa vstopijo v celice glije, kjer so na voljo za glutaminski cikel.

Farmakologija

Učinkovine lahko delujejo na GABA-receptorje kot agonisti ali pa povečajo količino sproščene GABA-e v sinapso. Delujejo kot anksiolitiki in antikonvulzivi. Številne med njimi povzročajo motnje kratkotrajnega spomina in retrogradno amnezijo.

Učinkovine, ki delujejo na GABA-receptorje:

Učinkovini, ki delujeta na GABA-sistem po drugih poteh:

  • tiagabin - inhibira privzem GABA-e iz sinapse v presinaptični nevron in glijo,
  • vigabatrin - inhibira GABA-transaminazo.

Sklici

  1. ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
Pridobljeno iz »https://sl.wikipedia.org/w/index.php?title=Γ-aminomaslena_kislina&oldid=3991885«