Acetilsalicilna kislina: Razlika med redakcijama

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Pregledujte zgodovino interaktivno
← Starejše urejanjeNovejše urejanje →
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
VizualnoVikibesedilo
TadejM (pogovor | prispevki)
121.435 urejanj
razširil dve predlogi ''cite pmid''
TadejM (pogovor | prispevki)
121.435 urejanj
mBrez povzetka urejanja
Vrstica 60: Vrstica 60:
| solubility = 3
| solubility = 3
}}
}}
'''Aspirin''' ali '''acetílsalicílna kislína''' je [[salicilat]]na [[učinkovina]], ki se pogosto uporablja kot [[analgetik]] (blažu bolečino), [[antipiretik]] (znižuje telesno temperaturo) in [[antiflogistik]] (zavira vnetje). Prvič ga je leta 1897 sintetiziral [[Felix Hoffmann]], kemik farmacevtskega podjetja [[Bayer]].<ref>{{navedi revijo| last1 = Sneader | first1 = W.
'''Aspirin''' ali '''acetílsalicílna kislína''' je [[salicilat]]na [[učinkovina]], ki se pogosto uporablja kot [[analgetik]] (blaži bolečino), [[antipiretik]] (znižuje telesno temperaturo) in [[antiflogistik]] (zavira vnetje). Prvič ga je leta 1897 sintetiziral [[Felix Hoffmann]], kemik farmacevtskega podjetja [[Bayer]].<ref>{{navedi revijo| last1 = Sneader | first1 = W.
| title = The discovery of aspirin: A reappraisal | journal = BMJ (Clinical research ed.) | volume = 321 | issue = 7276 | pages = 1591–1594 | year = 2000 | pmid = 11124191 | pmc = 1119266 | doi=10.1136/bmj.321.7276.1591}}</ref><ref>{{cite book|title=Acetylsalicylic acid |author=Karsten Schrör |isbn=978-3-527-32109-4 |year=2009 |url=http://books.google.com/?id=gw6yR6qZe5wC&lpg=PR11&dq=Felix%20Hoffmann%20Bayer%20Arthur%20Eichengr%C3%BCn&pg=PA7#v=onepage&q=Felix%20Hoffmann%20Bayer%20Arthur%20Eichengr%C3%BCn&f=false}}</ref>
| title = The discovery of aspirin: A reappraisal | journal = BMJ (Clinical research ed.) | volume = 321 | issue = 7276 | pages = 1591–1594 | year = 2000 | pmid = 11124191 | pmc = 1119266 | doi=10.1136/bmj.321.7276.1591}}</ref><ref>{{cite book|title=Acetylsalicylic acid |author=Karsten Schrör |isbn=978-3-527-32109-4 |year=2009 |url=http://books.google.com/?id=gw6yR6qZe5wC&lpg=PR11&dq=Felix%20Hoffmann%20Bayer%20Arthur%20Eichengr%C3%BCn&pg=PA7#v=onepage&q=Felix%20Hoffmann%20Bayer%20Arthur%20Eichengr%C3%BCn&f=false}}</ref>


Redakcija: 09:56, 4. april 2013

Acetilsalicilna kislina
Klinični podatki
Sinonimi2-acetiloksibenzojska kislina
acetilsalicilat
acetilsalicilna kislina
O-acetilsalicilna kislina
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682878
Nosečnostna
kategorija
  • AU: C
  • ZDA: D (dokazana škodljivost za plod)
Način uporabeNajpogosteje peroralno, pa tuidi rektalno; lizin acetilsalicilat se lahko da i. v. ali i. m.
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivostAbsorbira se hitro in popolnoma
Vezava na beljakovine99,6%
Presnovahepatalni
Razpolovni časodmerek 300–650 mg: 3,1–3,2 h
odmerek 1 g: 5 h
odmerek 2 g: 9 h
Izločanjerenalno
Identifikatorji
  • 2-acetoksibenzojska kislina
Številka CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.059 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC9H8O4
Mol. masa180,157 g/mol
3D model (JSmol)
Gostota1,40 g/cm3
Tališče136 °C
Vrelišče140 °C (razpade)
Topnost v vodi3 mg/mL (20 °C)
  • O=C(Oc1ccccc1C(=O)O)C
  • InChI=1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12)
  • Key:BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N

Aspirin ali acetílsalicílna kislína je salicilatna učinkovina, ki se pogosto uporablja kot analgetik (blaži bolečino), antipiretik (znižuje telesno temperaturo) in antiflogistik (zavira vnetje). Prvič ga je leta 1897 sintetiziral Felix Hoffmann, kemik farmacevtskega podjetja Bayer.[1][2]

Salicilna kislina, glavni presnovek aspirina, je integralni del človeške in živalske presnove. Človek ga veliko zaužije s hrano, precejšen del pa se sintetizira endogeno.[3]

Aspirin ima tudi antitrombotične učinke, posredovane prek zaviranja tvorbe tromboksana, ki sicer medsebojno povezuje trombocitne molekule, s čimer se tvori strdek nad poškodovano žilno steno. Ker lahko trombocitni strdek postane prevelik in ovira pretok krvi, se aspirin v nizkih odmerkih uporablja tudi dolgotrajno za preprečevanje srčnega infarkta, možganske kapi in tvorbe krvnih strdkov pri ljudeh, ki so nagnjeni k temu.[4] V nizkih odmerkih se lahko aspirin uporabo takoj po srčnem infarktu za preprečitev ponovnega infarkta ali odmrtja srčnega tkiva.[5][6] Aspirin lahko tudi učinkovito preprečuje nekatere vrste raka, zlasti kolorektalni rak (rak širokega črevesa in danke).[7][7][8][9]

Glavni neželeni stranski učinki aspirina pri peroralnem jemanju so peptični ulkusi (razjede) in tinitus, posebno v višjih odmerkih. Pri otrocih in adolescentih se aspirin za obvladovanje gripoznih simptomov in simptomov noric ne uporablja več, saj lahko povzroči Reyev sindrom.[10]

Aspirin spada v skupino zdravil, ki jih imenujemo nesteroidni antiflogistiki (nesteroidne protivnetne učinkovine; NSAID), vendar se po svojem mehanizmu delovanja razlikuje od preostalih učinkovin v tej skupini. Čeprav imajo vsi salicilati iz te skupine podobne učinke (antipiretične, antiflogistične, analgetične) in vsi zavirajo encim ciklooksigenazo, v nasprotju s preostalimi salicilati aspirin učinkuje ireverzibilno in bolj na različico COX-1 kot COX-2 tega encima.[11]

Danes je aspirin med najbolj prodajanimi zdravili na svetu. Vsako leto se ga porabi okrog 40.000 ton.[12] V državah, kjer je Aspirin registrirana blagovna znamka podjetja Bayer, je generičen izraz acetilsalicilna kislina.[13]

Vloga acetilsalicilne kisline kot zdravila proti miokadnemu infarktu

Acetilsalicilna kislina preprečuje nabiranje ali agregacijo trombocitov. V trombocitih so encimi ciklooksigenaze, ki sintetizirajo vazokonstrikcijski faktor tromboksan A2 (TA2). Ta sproži agregacijo trombocitov in pripomore k nastanku trombocitnega čepa. Tako lahko nastane trombus. Acetilsalicilna kislina ireverzibilno prepreči sintezo TA2 z acetiliranjem serinskega ostanka, ki je blizu aktivnega mesta ciklooksigenaze 1 (COX-1). Ta encim sintetizira ciklični endoperoksidni prekurzor za TA2. Trombociti ne morejo več proizvajati novih proteinov TA2.

Delovanje acetilsalicilne kisline na trombocitni COX-1 traja vso življenjsko dobo trombocita (7-10 dni). Popolna inaktivacija COX-1 je dosežena z rednim jemanjem 160 mg acetilsalicilne kisline dnevno. Učinkovita je v manjših odmerkih, kot so potrebni za druge učinke acetilsalicilne kisline. Številni poskusi kažejo, da je kot antitrombotično zdravilo maksimalno učinkovita pri odmerkih 50–320 mg/dan. Večji odmerki ne izboljšajo učinka, ampak ga zmanjšajo zaradi zaviranja produkcije prostaciklina PGI2. Pomanjkanje PGI2 poveča agregacijo trombocitov. Zato so tromboze bolj pogoste.[14]

Sklici

  1. ↑ Sneader, W. (2000). »The discovery of aspirin: A reappraisal«. BMJ (Clinical research ed.). Zv. 321, št. 7276. str. 1591–1594. doi:10.1136/bmj.321.7276.1591. PMC 1119266. PMID 11124191.
  2. ↑ Karsten Schrör (2009). Acetylsalicylic acid. ISBN 978-3-527-32109-4.
  3. ↑ Paterson, John R.; Baxter, Gwendoline; Dreyer, Jacob S.; Halket, John M.; Flynn, Robert; Lawrence, James R. (2008). »Salicylic Acid sans Aspirin in Animals and Man: Persistence in Fasting and Biosynthesis from Benzoic Acid«. Journal of Agricultural and Food Chemistry. Zv. 56, št. 24. str. 11648–11652. doi:10.1021/jf800974z. PMC 2800778. PMID 19053387.
  4. ↑ Lewis, H D (18. avgust 1983). »Protective effects of aspirin against acute myocardial infarction and death in men with unstable angina. Results of a Veterans Administration Cooperative Study«. The New England Journal of Medicine. Zv. 309, št. 7. str. 396–403. doi:10.1056/NEJM198308183090703. ISSN 0028-4793. PMID 6135989. {{navedi revijo}}: Prezrt neznani parameter |coauthors= (predlagano je |author=) (pomoč)
  5. ↑ Julian, D G (24. september 1996). »A comparison of aspirin and anticoagulation following thrombolysis for myocardial infarction (the AFTER study): a multicentre unblinded randomised clinical trial«. BMJ. Zv. 313, št. 7070. British Medical Journal. str. 1429–1431. doi:10.1136/bmj.313.7070.1429. PMC 2353012. PMID 8973228. {{navedi revijo}}: Prezrt neznani parameter |coauthors= (predlagano je |author=) (pomoč)
  6. ↑ Krumholz, Harlan M. (1995). »Aspirin in the Treatment of Acute Myocardial Infarction in Elderly Medicare Beneficiaries : Patterns of Use and Outcomes«. Circulation. Zv. 92, št. 10. str. 2841–2847. doi:10.1161/01.CIR.92.10.2841. PMID 7586250. {{navedi revijo}}: Prezrt neznani parameter |coauthors= (predlagano je |author=) (pomoč)
  7. ↑ 7,0 7,1 Algra, Annemijn M; Rothwell, Peter M (2012). »Effects of regular aspirin on long-term cancer incidence and metastasis: A systematic comparison of evidence from observational studies versus randomised trials«. The Lancet Oncology. 13 (5): 518–27. doi:10.1016/S1470-2045(12)70112-2. PMID 22440112.
  8. ↑ Rothwell, Peter M; Price, Jacqueline F; Fowkes, F Gerald R; Zanchetti, Alberto; Roncaglioni, Maria Carla; Tognoni, Gianni; Lee, Robert; Belch, Jill FF; Wilson, Michelle (2012). »Short-term effects of daily aspirin on cancer incidence, mortality, and non-vascular death: Analysis of the time course of risks and benefits in 51 randomised controlled trials«. The Lancet. 379 (9826): 1602. doi:10.1016/S0140-6736(11)61720-0.
  9. ↑ Rothwell, Peter M; Wilson, Michelle; Price, Jacqueline F; Belch, Jill FF; Meade, Tom W; Mehta, Ziyah (2012). »Effect of daily aspirin on risk of cancer metastasis: A study of incident cancers during randomised controlled trials«. The Lancet. Zv. 379, št. 9826. str. 1591. doi:10.1016/S0140-6736(12)60209-8.
  10. ↑ Macdonald S (2002). »Aspirin use to be banned in under 16-year olds«. BMJ. 325 (7371): 988. doi:10.1136/bmj.325.7371.988/c. PMC 1169585. PMID 12411346.
  11. ↑ Burke, Anne; Smyth, Emer; FitzGerald, Garret A. (2006). »26: Analgesic Antipyretic and Antiinflammatory Agents«. Goodman and Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. str. 671–716. ISBN 978-0-07-142280-2.
  12. ↑ Warner, T. D. (2002). »Cyclooxygenase-3 (COX-3): filling in the gaps toward a COX continuum?«. Proc Natl Acad Sci USA. 99 (21): 13371–3. doi:10.1073/pnas.222543099. PMC 129677. PMID 12374850. {{navedi časopis}}: Prezrt neznani parameter |coauthors= (predlagano je |author=) (pomoč)
  13. ↑ »The use of aspirin«. Wordconstructions.com. Pridobljeno 11. maja 2011.
  14. ↑ Rang HP, Dale MM (2007). Rang and Dale's pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. str. 314-238. COBISS 2073457. {{navedi knjigo}}: Določen je več kot en |pages= in |page= (pomoč); Prezrt neznani parameter |coauthors= (predlagano je |author=) (pomoč)

Zunanje povezave

Stub icon

Ta članek o farmakologiji je škrbina. Pomagajte Wikipediji in ga razširite.

Predloga:Link FA Predloga:Link FA Predloga:Link FA Predloga:Link GA Predloga:Link GA

Pridobljeno iz »https://sl.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetilsalicilna_kislina&oldid=3991738«