Acetilsalicilna kislina

Acetilsalicilna kislina

Klinični podatki
Sinonimi	2-acetiloksibenzojska kislina acetilsalicilat acetilsalicilna kislina
Nosečnostna kategorija	AU: C ZDA: D (dokazana škodljivost za plod)
Način uporabe	največkrat peroralno, včasih rektalno
Oznaka ATC	A01AD05 (WHO) B01AC06, N02BA01
Pravni status
Pravni status	AU: Unscheduled UK: General sales list (GSL, BRp) ZDA: BRp
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	100 %
Vezava na beljakovine	99.6 %
Presnova	hepatalno
Razpolovni čas	300–650 mg doza: 3.1–3.2 ur 1 g doza: 5 ur 2 g doza: 9 ur
Izločanje	renalno
Identifikatorji
IUPAC ime 2-etanoiloksibenzojska kislina
Številka CAS	50-78-2
PubChem CID	2244
DrugBank	APRD00264
ChemSpider	2157
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5020108
ECHA InfoCard	100.000.059
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C9H8O4
Mol. masa	180.157 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image
Gostota	1.40 g/cm3
Tališče	135 °C
Vrelišče	140 °C (razgradnja)
Topnost v vodi	3 mg/mL (20 °C)
SMILES O=C(C)Oc1ccccc1C(=O)O

Aspirin ali acetilsalicilna kislina je zdravilo iz družine salicilatov in je pogosto uporabljano kot analgetik (proti manjšim bolečinam), antipiretik (proti vročini) in protivnetno sredstvo. Kot sredstvo proti strjevanju krvi deluje kot antiagregacijsko zdravilo (preprečuje zlepljanje trombocitov). Tako prepreči nastajanje trombusov. Dolgoročno uživanje manjših količin aspirina preprečuje srčni infarkt. V prometu je od leta 1899. Aspirin je generično ime, pa tudi ime registrirane blagovne znamke podjetja Bayer.

Kemična formula za aspirin je C₉H₈O₄. Acetilsalicilna kislina je ester hidroksibenzojske (salicilne) in ocetne kisline.

Vloga acetilsalicilne kisline kot zdravila proti miokadnemu infarktu

Acetilsalicilna kislina preprečuje nabiranje ali agregacijo trombocitov. V trombocitih so encimi ciklooksigenaze, ki sintetizirajo vazokonstrikcijski faktor tromboksan A₂ (TA₂). Ta sproži agregacijo trombocitov in pripomore k nastanku trombocitnega čepa. Tako lahko nastane trombus. Acetilsalicilna kislina ireverzibilno prepreči sintezo TA₂ z acetiliranjem serinskega ostanka, ki je blizu aktivnega mesta ciklooksigenaze 1 (COX-1). Ta encim sintetizira ciklični endoperoksidni prekurzor za TA₂. Trombociti ne morejo več proizvajati novih proteinov TA₂.

Delovanje acetilsalicilne kisline na trombocitni COX-1 traja vso življenjsko dobo trombocita (7-10 dni). Popolna inaktivacija COX-1 je dosežena z rednim jemanjem 160 mg acetilsalicilne kisline dnevno. Učinkovita je v manjših odmerkih, kot so potrebni za druge učinke acetilsalicilne kisline. Številni poskusi kažejo, da je kot antitrombotično zdravilo maksimalno učinkovita pri odmerkih 50–320 mg/dan. Večji odmerki ne izboljšajo učinka, ampak ga zmanjšajo zaradi zaviranja produkcije prostaciklina PGI₂. Pomanjkanje PGI₂ poveča agregacijo trombocitov. Zato so tromboze bolj pogoste.

Zunanje povezave

• Oddaja RTV Slovenija o aspirinu
• Povzetek glavnih značilnosti zdravila