Sečna kislina: Razlika med redakcijama

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
Marko3 (pogovor | prispevki)
Nova stran z vsebino: {{chembox | verifiedrevid = 401980221 | Name = Sečna kislina | ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}} | ImageFileL1 = Harnsäure_Ketoform.svg | ImageSizeL1 = 150p...
 
Marko3 (pogovor | prispevki)
Brez povzetka urejanja
Vrstica 48: Vrstica 48:
Sečna kislina je [[diprotična kislina]] z vrednostima [[pKa]]<sub>1</sub> = 5,4 in pKa<sub>2</sub> = 10,3.<ref>Uric Acid, Francis H. McCrudden</ref> Pri visokih vrednostih pH tvori dvojno nabit uratni ion (odda oba [[vodik]]ova [[proton]]a), pri fiziološkem pH-ju ali v prisotnosti [[ogljikova kislina|ogljikove kisline]] oziroma [[karbonat]]nih ionov pa odda le en proton, kajti njena vrednost pKa<sub>2</sub> je večja od vrednosti pKa<sub>1</sub> ogljikove kisline. Zaradi purinske strukture je sečna kislina aromatična.
Sečna kislina je [[diprotična kislina]] z vrednostima [[pKa]]<sub>1</sub> = 5,4 in pKa<sub>2</sub> = 10,3.<ref>Uric Acid, Francis H. McCrudden</ref> Pri visokih vrednostih pH tvori dvojno nabit uratni ion (odda oba [[vodik]]ova [[proton]]a), pri fiziološkem pH-ju ali v prisotnosti [[ogljikova kislina|ogljikove kisline]] oziroma [[karbonat]]nih ionov pa odda le en proton, kajti njena vrednost pKa<sub>2</sub> je večja od vrednosti pKa<sub>1</sub> ogljikove kisline. Zaradi purinske strukture je sečna kislina aromatična.


Kot bicikličen (dvoobročen), [[heterocikel|heterocikličen]] purinski derivat sečna kislina ni protonirana na enak način kot karboksilne kisline. [[Rentgenska difrakcija]] kristalov amonijevega hidrogenurata, ki nastaja ''in vivo'' pri [[putika|putiki]], je pokazala, da [[keton|keto]]-kisik na položaju 2 obstaja v [[tavtomerija|tavtomerni]] obliki kot [[hidroksilna skupina]] in da si dušikova atoma na mestih 1 in 3 delita ionski naboj z obročem, ki je stabiliziran zaradi [[π-resonanca|π-resonance]].<ref>European Powder Diffraction Conference, EPDIC-9</ref> Torej, večina organskih kislin deprotonira z ionizacijo polarne vezi med kisikom in vodikom, sečna kislina pa deprotonira na dušikovem atomu, tavtomerija keto/hidroksi na kisikovem atomu pa se tako izrabi za dvig vrednosti pK<sub>1</sub> value. Tudi petčlenski obroč vsebuje keto-skupino (na položaju 8), ki je obdana z dvema sekundarnima amino-skupinama (na mestih 7 in 9). Deprotonizacija ene od teh amino-skupin pri visokem pH-ju bi lahko pojasnila pK<sub>2</sub> ter diprotično obnašanje sečne kisline. S tem bi prišlo do podobne tavtomerije in π-resonančne stabilizacije, kar bi ionu zagotovilo določeno stopnjo obstojnosti.
Kot bicikličen (dvoobročen), [[heterocikel|heterocikličen]] purinski derivat sečna kislina ni protonirana na enak način kot karboksilne kisline. [[Rentgenska difrakcija]] kristalov amonijevega hidrogenurata, ki nastaja ''in vivo'' pri [[putika|putiki]], je pokazala, da [[keton|keto]]-kisik na položaju 2 obstaja v [[tavtomerija|tavtomerni]] obliki kot [[hidroksilna skupina]] in da si dušikova atoma na mestih 1 in 3 delita ionski naboj z obročem, ki je stabiliziran zaradi [[π-resonanca|π-resonance]].<ref>European Powder Diffraction Conference, EPDIC-9</ref> Torej, večina organskih kislin deprotonira z ionizacijo polarne vezi med kisikom in vodikom, sečna kislina pa deprotonira na dušikovem atomu, [[tavtomerija]] keto/hidroksi na kisikovem atomu pa se tako izrabi za dvig vrednosti pK<sub>1</sub> value. Tudi petčlenski obroč vsebuje keto-skupino (na položaju 8), ki je obdana z dvema sekundarnima amino-skupinama (na mestih 7 in 9). Deprotonizacija ene od teh amino-skupin pri visokem pH-ju bi lahko pojasnila pK<sub>2</sub> ter diprotično obnašanje sečne kisline. S tem bi prišlo do podobne tavtomerije in π-resonančne stabilizacije, kar bi ionu zagotovilo določeno stopnjo obstojnosti.


(Oštevilčenje atomov: Na levi sliki, ki je prikazana v preglednici zgoraj desno, ima [[amin|NH-skupina]] v šestčlenskem obroču zgoraj desno številko 1, nato se šteje v smeri urinega kazalca po šestčlenskem obroču do številke 6, ki jo ima keto-skupina najbolj na vrhu. Nato je zgornja NH-skupina v petčlenskem obroču oštevilčena s 7 in nadalje glede na nasprotno smer urinega kazalca keto skupina z 8 in spodnja NH-skupina z 9).
(Oštevilčenje atomov: Na levi sliki, ki je prikazana v preglednici zgoraj desno, ima [[amin|NH-skupina]] v šestčlenskem obroču zgoraj desno številko 1, nato se šteje v smeri urinega kazalca po šestčlenskem obroču do številke 6, ki jo ima keto-skupina najbolj na vrhu. Nato je zgornja NH-skupina v petčlenskem obroču oštevilčena s 7 in nadalje glede na nasprotno smer urinega kazalca keto skupina z 8 in spodnja NH-skupina z 9).
Vrstica 57: Vrstica 57:
[[dalmatinec (pes)|Dalmatinci]], pasma psov, imajo genetsko motnjo, ki zmanjšuje pretvorbo sečne kisline v alantoin. Zato s sečem izločijo sečno kislino in ne alantoin.<ref>{{cite journal |author=Friedman, Meyer; and Byers, Sanford O. |title=Observations concerning the causes of the excess excretion of uric acid in the Dalmatian dog |journal=The Journal of Biological Chemistry |volume=175 |issue=2 |pages=727–35 |date=1. 9. 1948 |pmid=18880769 |url=http://www.jbc.org/cgi/reprint/175/2/727 }}</ref>
[[dalmatinec (pes)|Dalmatinci]], pasma psov, imajo genetsko motnjo, ki zmanjšuje pretvorbo sečne kisline v alantoin. Zato s sečem izločijo sečno kislino in ne alantoin.<ref>{{cite journal |author=Friedman, Meyer; and Byers, Sanford O. |title=Observations concerning the causes of the excess excretion of uric acid in the Dalmatian dog |journal=The Journal of Biological Chemistry |volume=175 |issue=2 |pages=727–35 |date=1. 9. 1948 |pmid=18880769 |url=http://www.jbc.org/cgi/reprint/175/2/727 }}</ref>


Pri [[ptiči]]h, [[plazilci]]h in nekaterih puščavskih sesalcih je sečna kislina sicer končni produkt presnove purinov, vendar se izloča z [[blato (izloček)|blatom]]. Ta presnovna mot je sicer energetsko potratnejša, vendar jim omogoča zadrževanje vode v telesu.<ref name="Hazard">{{cite book | last = Hazard | first = Lisa C. | title = Sodium and Potassium Secretion by Iguana Salt Glands | work = Iguanas: Biology and Conservation | publisher = University of California Press | pages = 84–85 | year = 2004 | isbn = 978-0-520-23854-1 }}</ref>
Pri [[ptiči]]h, [[plazilci]]h in nekaterih puščavskih sesalcih je sečna kislina sicer končni produkt presnove purinov, vendar se izloča z [[blato (izloček)|blatom]]. Ta [[presnovna pot]] je sicer energetsko potratnejša, vendar jim omogoča zadrževanje vode v telesu.<ref name="Hazard">{{cite book | last = Hazard | first = Lisa C. | title = Sodium and Potassium Secretion by Iguana Salt Glands | work = Iguanas: Biology and Conservation | publisher = University of California Press | pages = 84–85 | year = 2004 | isbn = 978-0-520-23854-1 }}</ref>


Pri 5–25 % ljudi pride do zavrtega izločanja sečne kisline iz telesa, kar povzroči [[hiperurikemija|hiperurikemijo]] (povišane krvne koncentracije sečne kisline).<ref name="Vitart_2008">{{cite journal |author=Vitart V, Rudan I, Hayward C, ''et al.'' |title=SLC2A9 is a newly identified urate transporter influencing serum urate concentration, urate excretion and gout |journal=Nature Genetics |volume=40 |issue=4 |pages=437–442 |date=2008-04 |pmid=18327257 |doi=10.1038/ng.106}}</ref>
Pri 5–25 % ljudi pride do zavrtega izločanja sečne kisline iz telesa, kar povzroči [[hiperurikemija|hiperurikemijo]] (povišane krvne koncentracije sečne kisline).<ref name="Vitart_2008">{{cite journal |author=Vitart V, Rudan I, Hayward C, ''et al.'' |title=SLC2A9 is a newly identified urate transporter influencing serum urate concentration, urate excretion and gout |journal=Nature Genetics |volume=40 |issue=4 |pages=437–442 |date=2008-04 |pmid=18327257 |doi=10.1038/ng.106}}</ref>

Redakcija: 22:45, 19. februar 2011

Sečna kislina
Imena
IUPAC imes
7,9-dihidro-1H-purin-
2,6,8(3H)-trion
Druga imena
2,6,8-trioksipurin
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.655
EC število
  • 200-720-7
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11,12)
    Key: LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11,12)/f/h6-9H[1]
  • InChI=1/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11,12)
    Key: LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYAN
  • O=C1\C2=C(/NC(=O)N1)NC(=O)N2
Lastnosti
C5H4N4O3
Molska masa 168 g/mol
Videz beli kristali
Gostota 1,87
Tališče pri segrevanju razpade
Vrelišče navedba ni smiselna
slabo topna
Kislost (pKa) 5,8
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Sečna kislina je slabo topna organska kislina, ki je tudi končni produkt presnove purinov pri sesalcih. Soli sečne kisline se imenujejo urati.[2] Njena molekulska formula je C5H4N4O3.

Kemijske lastnosti

Sečna kislina je diprotična kislina z vrednostima pKa1 = 5,4 in pKa2 = 10,3.[3] Pri visokih vrednostih pH tvori dvojno nabit uratni ion (odda oba vodikova protona), pri fiziološkem pH-ju ali v prisotnosti ogljikove kisline oziroma karbonatnih ionov pa odda le en proton, kajti njena vrednost pKa2 je večja od vrednosti pKa1 ogljikove kisline. Zaradi purinske strukture je sečna kislina aromatična.

Kot bicikličen (dvoobročen), heterocikličen purinski derivat sečna kislina ni protonirana na enak način kot karboksilne kisline. Rentgenska difrakcija kristalov amonijevega hidrogenurata, ki nastaja in vivo pri putiki, je pokazala, da keto-kisik na položaju 2 obstaja v tavtomerni obliki kot hidroksilna skupina in da si dušikova atoma na mestih 1 in 3 delita ionski naboj z obročem, ki je stabiliziran zaradi π-resonance.[4] Torej, večina organskih kislin deprotonira z ionizacijo polarne vezi med kisikom in vodikom, sečna kislina pa deprotonira na dušikovem atomu, tavtomerija keto/hidroksi na kisikovem atomu pa se tako izrabi za dvig vrednosti pK1 value. Tudi petčlenski obroč vsebuje keto-skupino (na položaju 8), ki je obdana z dvema sekundarnima amino-skupinama (na mestih 7 in 9). Deprotonizacija ene od teh amino-skupin pri visokem pH-ju bi lahko pojasnila pK2 ter diprotično obnašanje sečne kisline. S tem bi prišlo do podobne tavtomerije in π-resonančne stabilizacije, kar bi ionu zagotovilo določeno stopnjo obstojnosti.

(Oštevilčenje atomov: Na levi sliki, ki je prikazana v preglednici zgoraj desno, ima NH-skupina v šestčlenskem obroču zgoraj desno številko 1, nato se šteje v smeri urinega kazalca po šestčlenskem obroču do številke 6, ki jo ima keto-skupina najbolj na vrhu. Nato je zgornja NH-skupina v petčlenskem obroču oštevilčena s 7 in nadalje glede na nasprotno smer urinega kazalca keto skupina z 8 in spodnja NH-skupina z 9).

Biologija

Pri ljudeh in višje razvitih prvakih je sečna kislina končni produkt oksidacije (razgradnje) purinov (preko hipoksantina in ksantina) in se izloča s sečem. Pri večini drugih sesalcev se nadalje oksidira v alantoin s pomočjo encima urikaze.[5][6] Odsotnost urikaze pri višjih prvakih je povezana z izgubo zmožnosti sinteze vitamina C (askorbinske kisline).[7] Tako sečna kot askorbinska kislina sta močna reducenta (donorja elektronov) in antioksidanta. Pri ljudeh doprinese sečna kislina okoli polovico celotne aktioksidacijske sposobnosti krvne plazme.[8] Dalmatinci, pasma psov, imajo genetsko motnjo, ki zmanjšuje pretvorbo sečne kisline v alantoin. Zato s sečem izločijo sečno kislino in ne alantoin.[9]

Pri ptičih, plazilcih in nekaterih puščavskih sesalcih je sečna kislina sicer končni produkt presnove purinov, vendar se izloča z blatom. Ta presnovna pot je sicer energetsko potratnejša, vendar jim omogoča zadrževanje vode v telesu.[10]

Pri 5–25 % ljudi pride do zavrtega izločanja sečne kisline iz telesa, kar povzroči hiperurikemijo (povišane krvne koncentracije sečne kisline).[11]


Glej tudi

Viri

  1. "Uric Acid." Biological Magnetic Resonance Data Bank. Indicator Information Retrieved on 18 February 2008.
  2. http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=kislina Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 19. 2. 2011
  3. Uric Acid, Francis H. McCrudden
  4. European Powder Diffraction Conference, EPDIC-9
  5. Baillie, J.K. (2007-05). »Endogenous urate production augments plasma antioxidant capacity in healthy lowland subjects exposed to high altitude«. Chest. 131 (5): 1473–1478. doi:10.1378/chest.06-2235. PMID 17494796. {{navedi časopis}}: Preveri datumske vrednosti v: |date= (pomoč); Prezrt neznani parameter |coauthors= (predlagano je |author=) (pomoč)
  6. Angstadt, Carol N. (1997-12-04). Purine and Pyrimidine Metabolism: Purine Catabolism. NetBiochem, 4 December 1997. Pridobljeno na: http://library.med.utah.edu/NetBiochem/pupyr/pp.htm#Pu%20Catab.
  7. Proctor P (1970-11). »Similar functions of uric acid and ascorbate in man?«. Nature. 228 (5274): 868. doi:10.1038/228868a0. PMID 5477017. {{navedi časopis}}: Preveri datumske vrednosti v: |date= (pomoč)
  8. S. R. J. Maxwell, H. Thomason, D. Sandler, C. Leguen, M. A. Baxter, G. H. G. Thorpe, A. F. Jones, A. H. Barnett. "Antioxidant status in patients with uncomplicated insulin-dependent and non-insulin-dependent diabetes mellitus" European Journal of Clinical Investigation (1997) 27, 484-490. Blackwell Science Ltd., retrieved from http://www3.interscience.wiley.com/journal/119145773/abstract
  9. Friedman, Meyer; and Byers, Sanford O. (1. september 1948). »Observations concerning the causes of the excess excretion of uric acid in the Dalmatian dog«. The Journal of Biological Chemistry. 175 (2): 727–35. PMID 18880769.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: več imen: seznam avtorjev (povezava)
  10. Hazard, Lisa C. (2004). Sodium and Potassium Secretion by Iguana Salt Glands. Iguanas: Biology and Conservation. University of California Press. str. 84–85. ISBN 978-0-520-23854-1.
  11. Vitart V, Rudan I, Hayward C; in sod. (2008-04). »SLC2A9 is a newly identified urate transporter influencing serum urate concentration, urate excretion and gout«. Nature Genetics. 40 (4): 437–442. doi:10.1038/ng.106. PMID 18327257. {{navedi časopis}}: Izrecna uporaba in sod. v: |author= (pomoč); Preveri datumske vrednosti v: |date= (pomoč)Vzdrževanje CS1: več imen: seznam avtorjev (povezava)

en:Uric acid