Kokamidopropil betain

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Lavramidopropil betain
(glavna komponenta)
Strukturna formula lavramidopropil betaina
IUPAC-ime {[3-(Dodekanoilamino)propil](dimetil)amonio}acetat
Druga imena 2-[(3-Dodekanamidopropil)dimetilaminio]acetat
Identifikatorji
Številka CAS 61789-40-0
PubChem 20280
EINECS število 263-058-8
SMILES
InChI
ChemSpider 19106
Lastnosti
Molekulska formula C19H38N2O3
Molska masa 342,52 g mol−1
Nevarnosti
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Kokamidopropil betain (pogosto zapisano tudi angleško cocamidopropyl betaine, s kratico CAPB) je mešanica sorodnih organskih spojin, pridobljenih iz kokosovega olja in dimetilaminopropilamina.[1] Komercialno je dostopen kot viskozna, bledorumena raztopina, ki se uporablja kot površinsko aktivna snov v izdelkih za osebno nego.

Kemično je sestavljen iz amidov maščobnih kislin, ki vsebujejo dolgo ogljikovodikovo verigo na eni in polarno skupino na drugi strani. To mu daje lastnosti površinsko aktivne snovi in detergenta. Je ion dvojček (zwitterion) s kvartarnim amonijevim kationom in karboksilatom.

Proizvodnja[uredi | uredi kodo]

Kokamidopropil betain proizvajajo z dvostopenjskim postopkom, ki se začne z reakcijo dimetilaminopropilamina (DMAPA) z maščobnimi kislinami iz kokosovega ali palmovega olja, čigar glavna sestavina je metil ester lavrične kisline. Primarni amin v DMAPA je bolj reaktiven od terciarnega, zaradi česar tu poteka selektivna adicija pri nastanku amida. V drugem koraku kloroocetna kislina reagira s preostalim terciarnim aminom in tvori kvartarni a amonijev center (reakcija kvaternizacije).[2]

CH3(CH2)10COOH + H2NCH2CH2CH2N(CH3)2 → CH3(CH2)10CONHCH2CH2CH2N(CH3)2
CH3(CH2)10CONHCH2CH2CH2N(CH3)2 + ClCH2CO2H + NaOH → CH3(CH2)10CONHCH2CH2CH2N+(CH3)2CH2CO2 + NaCl + H2O

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Je srednje močna površinsko aktivna snov, ki jo uporabljamo predvsem kot sredstvo za penjenje v šamponih in milih za roke. Poleg tega se uporablja kot emulgator in gostilo v kozmetičnih izdelkih ter antistatično sredstvo v balzamih za lase, saj manj draži kožo in sluznice kot povsem ionske površinsko aktivne snovi.[3]

Predstavlja lahko skoraj tretjino aktivnih snovi v čistilih. Uporaba CAPB se povečuje, ker je blažji od nekaterih drugih pogosto uporabljanih surfaktantov. Leta 2002 so ga največ proizvedli v Zahodni Evropi (59.000 ton), ZDA (18.000 ton) in Aziji (10.000 ton). Približno polovica proizvedene količine gre za kozmetiko, druga polovica pa za čistila.[4]

Varnost[uredi | uredi kodo]

Po nekaterih indicih je CAPB alergen, kontrolirana študija pa je pokazala, da gre za reakcije draženja kože in sluznic, ne pravo alergijo.[5] Te so v znatni meri posledica nečistoč, kot sta amidoamin (AA) and dimetilaminopropilamin (DMAPA).[6] V koncentracijah, kakršnim so običajno izpostavljeni uporabniki, velja za varnega.[7]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. Nitsch, Christian; Heitland, Hans-Joachim; Marsen, Horst; Schlüussler, Hans-Joachim (2005). "Cleansing Agents". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a07_137. 
  2. Lawrence, Stephen A. (2004). Amines: Synthesis, Properties and Applications. Cambridge University Press. str. 281. ISBN 9780521782845. 
  3. Reich, Charles (1997). "Hair Cleansers". V Martin M. Rieger; Linda D. Rhein. Surfactants in Cosmetics. Surfactant Science Series 68 (2nd izd.). New York: Marcel Dekker, Inc. str. 359. ISBN 978-0-8247-9805-5. Pridobljeno dne 9 December 2012. 
  4. "Cocamidopropyl betaine (CAPB)". Human and Environmental Risk Assessment on ingredients of household cleaning products. Junij 2005. https://www.heraproject.com/files/45-hh-e101023f-d12f-6a30-deb0770e9bf8e4d0.pdf. 
  5. Shaffer, K. K.; Jaimes, J. P.; Hordinsky, M. K.; Zielke, G. R.; Warshaw, E. M. (2006). "Allergenicity and cross-reactivity of coconut oil derivatives: A double-blind randomized controlled pilot study". Dermatitis : contact, atopic, occupational, drug 17 (2): 71–76. PMID 16956456. 
  6. Rietschel, Robert L.; Fowler, Joseph F.; Fisher, Alexander A. (2008). "Preservatives and vehicles in cosmetics and toiletries". Fisher's contact dermatitis. PMPH-USA. str. 287. ISBN 978-1-55009-378-0. 
  7. Burnett, Christina L.; Bergfeld, Wilma F.; Belsito, Donald V.; Hill, Ronald A.; et al. (2012). "Final Report of the Cosmetic Ingredient Review Expert Panel on the Safety Assessment of Cocamidopropyl betaine (CAPB)". International Journal of Toxicology 31 (4 suppl): 77–111. doi:10.1177/1091581812447202.