Kloksacilin

Kloksacilin
Klinični podatki
Blagovne znamke	(v Sloveniji ni registriran)
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
Nosečnostna; kategorija	ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti) ; ;
Način uporabe	peroralno, i.m.
Oznaka ATC	J01CF02 (WHO) QJ51CF02 QS01AA90;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	37 do 90 %
Vezava na beljakovine	95 %
Razpolovni čas	30 min do 1 ure
Izločanje	skozi ledvice in z žolčem
Identifikatorji
	IUPAC ime (2S,5R,6R)-6-{[3-(2-klorofenil)-5-metil-; oksazol-4-karbonil]amino}-3,3-dimetil-7-okso-; 4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptan-2-karboksilna kislina ali 5-metil-3(2-klorofenil)4 izoksazoil penicilin;
Številka CAS	61-72-3;
PubChem CID	6098;
DrugBank	DB01147;
ChemSpider	5873;
UNII	O6X5QGC2VB;
KEGG	D07733;
ChEBI	CHEBI:49566;
ChEMBL	ChEMBL891;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5022853 ;
ECHA InfoCard	100.000.468
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C19H18ClN3O5S
Mol. masa	435,88 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C;
	InChI InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1; Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N;

Kloksacilin je penicilinski antibiotik,^[2] ki se uporablja v zdravljenju številnih bakterijskih okužb,^[3] kot so impetigo, celulitis, pljučnica, septični artritis in vnetje zunanjega ušesa.^[3] Spada med tako imenovane antistafilokokne antibiotike, saj je načeloma učinkovit pri zdravljenju okužb s stafilokoki;^[4] ni učinkovit pri okužbah, ki jih povzroča proti meticilinu odporni Staphylococcus aureus (MRSA).^[2] Uporablja se peroralno (skozi usta) in v obliki intramuskularne injekcije.^[3]

Neželeni učinki vključujejo slabost, drisko in preobčutljivostne reakcije, vključno z anafilaksijo.^[3] Lahko pride tudi do driske zaradi okužbe s Clostridium difficile.^[2] Pri posameznikih, pri katerih je ob uporabi penicilinskih antibiotikov prišlo do preobčutljivostne reakcije, se uporaba kloksacilina odsvetuje.^[3] Podatki kažejo, da je uporaba med nosečnostjo relativno varna.^[3]

Kloksacilin so patentirali leta 1960 ter ga odobrili za klinično uporabo leta 1965.^[5] Uvrščen je na seznam osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, torej med najpomembnejša učinkovita in varna zdravila, potrebna za normalno zagotavljanje zdravstvene oskrbe.^[6] V Sloveniji ni registriranega zdravila s kloksacilinom.^[1]

Mehanizem delovanja[uredi | uredi kodo]

Gre za polsintezni penicilinski antibiotik, ki deluje proti stafilokokom, ki proizvajajo betalaktamaze.

Farmakokinetika[uredi | uredi kodo]

Kloksacilin se za razliko od nekaterih drugih benzilpenicilinov absorbira iz prebavil po peroralni uporabi, vendar je absorpcija omejena.^[4]

Družba in kultura[uredi | uredi kodo]

Kloksacilin so odkrili in razvili pri podjetju Beecham (danes GlaxoSmithKline).^[7]

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Sklici[uredi | uredi kodo]

↑ ^1,0 ^1,1 http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BJENALISTI%5D=1)+(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_kloksacilin*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 18. 3. 2021.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 »Cloxacillin (Professional Patient Advice)«. www.drugs.com. Arhivirano iz spletišča dne 20. decembra 2016. Pridobljeno 10. decembra 2016.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 ^3,5 World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (ur.). WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. str. 98, 100, 110–111, 586, 602, 614, 623. hdl:10665/44053. ISBN 9789241547659.
↑ ^4,0 ^4,1 Kovačič, Alenka, Locatelli, Igor, Mrhar, Aleš (2010). Farmakokinetika penicilinskih antibiotikov: preklop iz intravenske na peroralno terapijo. Zdravstveno varstvo, letnik 49, številka 4, str. 211-218.
↑ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 490. ISBN 9783527607495. Arhivirano iz spletišča dne 20. decembra 2016.
↑ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
↑ David Greenwood (2008). Antimicrobial drugs: chronicle of a twentieth century medical triumph. Oxford University Press US. str. 124–. ISBN 978-0-19-953484-5. Arhivirano iz spletišča dne 6. junija 2013. Pridobljeno 18. novembra 2010.

[cbz-1] 1,0 ^1,1 http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BJENALISTI%5D=1)+(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_kloksacilin*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 18. 3. 2021.

[PPA2016-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 »Cloxacillin (Professional Patient Advice)«. www.drugs.com. Arhivirano iz spletišča dne 20. decembra 2016. Pridobljeno 10. decembra 2016.

[WHO2008-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 ^3,5 World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (ur.). WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. str. 98, 100, 110–111, 586, 602, 614, 623. hdl:10665/44053. ISBN 9789241547659.

[kovacic-4] 4,0 ^4,1 Kovačič, Alenka, Locatelli, Igor, Mrhar, Aleš (2010). Farmakokinetika penicilinskih antibiotikov: preklop iz intravenske na peroralno terapijo. Zdravstveno varstvo, letnik 49, številka 4, str. 211-218.

[5] Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 490. ISBN 9783527607495. Arhivirano iz spletišča dne 20. decembra 2016.

[WHO21st-6] World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[Greenwood2008-7] David Greenwood (2008). Antimicrobial drugs: chronicle of a twentieth century medical triumph. Oxford University Press US. str. 124–. ISBN 978-0-19-953484-5. Arhivirano iz spletišča dne 6. junija 2013. Pridobljeno 18. novembra 2010.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]