Kakodil

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Kakodil
Structural formula of cacodyl
Ball and stick model of cacodyl
IUPAC-ime tetrametildiarzan
Druga imena tetrametildiarzenik

tetrametildiarzin

Identifikatorji
Številka CAS 471-35-2
PubChem 79018
EINECS število 207-440-4
SMILES
InChI
ChemSpider 71351
Lastnosti
Molekulska formula C4H12As2
Molska masa 209,98 g mol−1
Videz oljnata tekočina
Tališče

-5 ºC[1]

Vrelišče

163 ºC[1]

Nevarnosti
Glavne nevarnosti Hazard T.svg strupeno (T)
Hazard N.svg okolju nevarno (N)
Temperatura
samovžiga
na suhem zraku pri sobni temperaturi
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Kakodil, dikakodil, tetrametildiarzin, alkarzin ali manjši del »Cadetove kadeče se tekočine« je organska arzenova spojina s formulo (CH3)2As—As(CH3)2. Spojina je strupena oljnata tekočina z vonjem po česnu. Na suhem zraku se spontano vžge.

Kakodil je prvi sintetiziral francoski kemik Louis Claude Cadet de Gassicourt leta 1760 kot prvo organokovinsko spojino.[2] Spojino sta sistematično raziskala Edward Frankland in Robert Bunsen.

Priprava[uredi | uredi kodo]

Kakodil oksid se pripravi z reakcijo kalijevega acetata z arzenovim trioksidom.

4 CH3CO2K + As2O3 → As2(CH3)4 + 2 K2CO3 + 2 CO2

Z redukcijo ali disproporcionacijo nastalega produkta nastane zmes metiliranih arzenovih spojin.

Mnoga boljša je sinteza iz dimetil arzin klorida in dimetil arzina.

As(CH3)2Cl + As(CH3)2H → As2(CH3)4 + HCl

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

Ime kakodil (iz grškega κακώδης [kakódes] – smrdljiv[3] ) si je za radikal (CH3)2As- izmislil Jöns Jacob Berzelius.

Spojino, ki se uvršča med prve odkrite organokovinske spojine, sta podrobno raziskala Edward Frankland in Robert Bunsen. Pridobivala sta jo z destilacijo arzena s kalijevim acetatom. Raziskave kakodila so privedle do domneve o metilnih radikalih.

Bunsen je kakodil takole opisal: »Vonj te spojine v trenutku povzroči ščemenje v rokah in nogah in celo vrtoglavico in neobčutljivost. Zanimivo je, da se vsem, ki so bili izpostavljeni vonju te spojine, jezik prekrije s črno prevleko, četudi njeni drugi škodljivi učinki niso opazni«.

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Kakodil se je uporabljal predvsem za dokazovanje Berzeliusove teorije o prostih radikalih, kar je sprožilo njegovo uporabo v številnih raziskovalnih laboratorijih. Po potrditvi Berzeliusove teorije se je zaradi toksičnosti in neprijetnega vonja zanimanje zanj zmanjšalo. V prvi svetovni vojni so ga nameravali uporabiti kot bojni plin, vendar ga niso nikoli uporabili. Anorganski kemiki so kasneje ugotovili njegovo uporabnost kot liganda za prehodne kovine.

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. 1,0 1,1 Tetramethyldiarsin. GESTIS-Stoffdatenbank des IFA. Pridobljeno 14. septembra 2007.
  2. W. Jehn. Chronologische Übersicht zur Entwicklung der metallorganischen Chemie: Auswahlbibliographie. 1. del: 1760-1960, str. 1.
  3. The Encyclopædia Britannica. A Dictionary of Arts, Sciences, Literature and General Information. 11. izdaja. Pridobljeno 29. junija 2011.