Hesperidin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Hesperidin
Hesperidin structure.svg
IUPAC-ime (2S)-5-hidroksi-2-(3-hidroksi-4-metoksifenil)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihidroksi-6-metiloksan-2-il]oksimetil]oksan-2-il]oksi-2,3-dihidrokromen-4-on
Druga imena Hesperetin 7-rutinozid[1]
Identifikatorji
Številka CAS 520-26-3
PubChem 10621
ChEBI 28775
SMILES
InChI
ChemSpider 10176
Lastnosti
Molekulska formula C28H34O15
Molska masa 610,56 g mol−1
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Hesperidin je flavanonski glikozid, ki ga najdemo v citrusih. Njegov aglikon se imenuje hesperetin. Ime hesperidina izhaja iz besede "hesperidium", sadež dreves citrusov.

Hesperidin je iz bele notranje plasti olupka citrusov (mezokarp, albedo) prvič izoliral francoski kemik Lebreton leta 1828.[2][3]

Hesperidin naj bi igral vlogo pri rastlinski obrambi in je zanimiv z vidika farmakodinamike pri zdravljenju nekaterih stanj, kot so hemoroidi, limfedem in kronično vensko popuščanje.

Naravni viri[uredi | uredi kodo]

Rutaceae - rutičevke[uredi | uredi kodo]

Lamiaceae - ustnatice[uredi | uredi kodo]

Poprova meta vsebuje hesperidin.[7]

Ultravijolični kromatogram po UHPLC ločitvi komercialnega pomarančnega soka. Hesperidin ima vrh pri 16.44 min (λ = 280 nm).

Vsebnost v živilih[uredi | uredi kodo]

Približna vsebnost hesperidina na 100 gramov drogeː[8]

Metabolizem[uredi | uredi kodo]

Hesperidin 6-O-alfa-L-ramnozil-beta-D-glukozidaza, encim, ki uporablja hesperidin in H2O, da proizvaja hesperetin in rutinozo, se nahaja v vrstah zaprtotrosnic.[9]

Raziskave[uredi | uredi kodo]

Kot flavanon, ki ga najdemo v citrusih, kot so pomaranče, limone ali pomelo, se hesperidin raziskuje zaradi potencialnih bioloških učinkov.[10][11][12] Eno področje raziskav je usmerjeno v morebitne kemopreventivne učinke hesperidina,[13] vendar trenutno ni dokazov, da bi hesperidin imel tako vlogo v mehanizmu raka pri človeku.

Zdravila[uredi | uredi kodo]

Med zdravili za humano medicino najdemo nekaj primerov, ki vsebujejo hesperidin kot zdravilno učinkovino oziroma rastinske flavonoide, standardizirane glede na hesperidin.

Primer takega zdravila so filmsko obložene tablete Detralex, ki poleg hesperidina vsebujejo tudi diosmin kot glavno učinkovino in se uporabljajo za zdravljenje akutnega hemoroidalnega sindroma, limfedema in simptomov kroničnega venskega popuščanja.[14][15]

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. Inderjit, Dakshini KM (August 1991). "Hesperetin 7-rutinoside (hesperidin) and taxifolin 3-arabinoside as germination and growth inhibitors in soils associated with the weed,Pluchea lanceolata (DC) C.B. Clarke (Asteraceae)". Journal of Chemical Ecology. 17 (8): 1585–91. doi:10.1007/BF00984690. PMID 24257882.
  2. Lebreton, M (1828). "Sur la matiere cristalline des orangettes, et analyse de ces fruits non encore developpes, famille des Hesperidees". Journal de Pharmacie et de Sciences Accessories. 14: 377ff.
  3. "Metabocard for Hesperidin (HMDB03265)". Human Metabolome Database, The Metabolomics Innovation Centre, Genome Canada. 11 February 2016. Pridobljeno dne 30 October 2016.
  4. "Citrus aurantium L." Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. 6 Oct 2014. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 2004-11-10.
  5. Tringali, C.; Spatafora, C.; Calì, V.; Simmonds, M. S. (2001). "Antifeedant constituents from Fagara macrophylla". Fitoterapia. 72 (5): 538–43. doi:10.1016/S0367-326X(01)00265-9. PMID 11429249.
  6. Peterson, J. J.; Beecher, G. R.; Bhagwat, S. A.; Dwyer, J. T.; Gebhardt, S. E.; Haytowitz, D. B.; Holden, J. M. (2006). "Flavanones in grapefruit, lemons, and limes: A compilation and review of the data from the analytical literature" (PDF). Journal of Food Composition and Analysis. 19 (Supplement): S74–S80. doi:10.1016/j.jfca.2005.12.009.
  7. Dolzhenko, Y.; Bertea, C. M.; Occhipinti, A.; Bossi, S.; Maffei, M. E. (2010). "UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha × piperita L.)". Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 100 (2): 67–75. doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003.
  8. "Foods in which hesperidin is found". Phenol-Explorer database, version 3.6. Pridobljeno dne 15 March 2017.
  9. Mazzaferro, L; Piñuel, L; Minig, M; Breccia, J. D. (2010). "Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7-O-linked flavonoid beta-rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria". Archives of Microbiology. 192 (5): 383–93. doi:10.1007/s00203-010-0567-7. PMID 20358178.
  10. Benavente-García, O.; Castillo, J. (2008). "Update on Uses and Properties of Citrus Flavonoids: New Findings in Anticancer, Cardiovascular, and Anti-inflammatory Activity". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (15): 6185–205. doi:10.1021/jf8006568. PMID 18593176.
  11. Hwang, S. L.; Shih, P. H.; Yen, G. C. (2012). "Neuroprotective Effects of Citrus Flavonoids". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (4): 877–85. doi:10.1021/jf204452y. PMID 22224368.
  12. Roohbakhsh, A.; Parhiz, H.; Soltani, F.; Rezaee, R.; Iranshahi, M. (2014). "Neuropharmacological properties and pharmacokinetics of the citrus flavonoids hesperidin and hesperetin — A mini-review". Life Sciences. 113 (1–2): 1–6. doi:10.1016/j.lfs.2014.07.029. PMID 25109791.
  13. Tanaka, T.; Tanaka, T.; Tanaka, M.; Kuno, T. (2012). "Cancer Chemoprevention by Citrus Pulp and Juices Containing High Amounts of β-Cryptoxanthin and Hesperidin". Journal of Biomedicine and Biotechnology. 2012: 1–10. doi:10.1155/2012/516981. PMC 3228311. PMID 22174562.
  14. d.o.o., Modra Jagoda. "DETRALEX filmsko obložene tablete — Mediately Register zdravil". mediately.co. Pridobljeno dne 2018-03-18.
  15. "Navodila za uporabo zdravila Detralex" (PDF). Pridobljeno dne 18. 3. 2018.

Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]

  • Več gradiva o temi Hesperidin v Wikimedijini zbirki