Pojdi na vsebino

Efedrin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Efedrin
Kemijska zgradba molekule (1R,2S)-efedrina
Model kroglic in paličic molekule (1R,2S)-efedrina
Kemijska struktura (zgoraj) in model kroglic in paličic (spodaj) molekule (−)-(1R,2S)-efedrina
Klinični podatki
Izgovarjavaefedrín[1]
Blagovne znamkeAkovaz, Corphedra, Emerphed, drugo
Sinonimi(−)-efedrin; (1R,2S)-efedrin; (1R,2S)-β-hidroksi-N-metilamfetamin; (1R,2S)-β-hidroksi-N-metil-α-metil-β-fenetilamin
AHFS/Drugs.comefedrin: monograph
efedrinijev klorid: monograph
efedrinijev sulfat: monograph
Nosečnostna
kategorija
  • AU: A
    Odvisnostnizka[2]
    psihološka: zmerna
    Zasvojljivostzmerna [3]
    Način uporabeskozi usta, intravensko (IV), intramuskularno (IM), subkutano (SC)
    Skupina zdravilstimulant
    Oznaka ATC
    Pravni status
    Pravni status
    • AU: S4 (le na recept)
    • CA: Seznam VI
    • UK: Rp (Le na recept) / P[4][5]
    • ZDA: le na recept / OTC[6][7]
    • EU: le na recept/brez recepta
    • SE: le na recept
    Farmakokinetični podatki
    Biološka razpoložljivost88-%[8]
    Vezava na beljakovine~ 24–29 % (5–10 % na albumin)[9][10][11]
    Presnovav veliki meri ostane nepresnovljen[8][12]
    Metaboliti• norefedrin[8][12]
    Začetek delovanjaperoralno: 15–60 min[13]
    IM: 10–20 min[13]
    IV: takoj[13]
    Razpolovni čas6 hours[8]
    Čas delovanjaperoralno: 2–4 h
    IV/IM: 60 min
    Izločanjepredvsem s sečem (60 % v nespremenjeni obliki)[8]
    Identifikatorji
    • (1R,2S)-2-(metilamino)-1-fenilpropan-1-ol
    Številka CAS
    PubChem CID
    IUPHAR/BPS
    DrugBank
    ChemSpider
    UNII
    KEGG
    ChEBI
    ChEMBL
    CompTox Dashboard (EPA)
    ECHA InfoCard100.005.528 Uredite to na Wikipodatkih
    Kemični in fizikalni podatki
    FormulaC10H15NO
    Mol. masa165,24 g·mol−1
    3D model (JSmol)
    • C[C@@H]([C@@H](C1=CC=CC=C1)O)NC
    • InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1
    • Key:KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N

    Efedrin je učinkovina, ki deluje na osrednje živčevje kot poživilo (stimulant) in simpatomimetik in se pogosto uporablja kot zdravilo za preprečevanje pretiranega padca krvnega tlaka med anestezijo.[1][13] Uporablja se tudi za zdravljenje astme, narkolepsije in debelosti, vendar za te indikacije ni priporočeno zdravilo.[13] Njegove koristi pri uporabi pri zamašenosti nosu niso jasne.[13] Uporablja se skozi usta, intravensko, intramuskularno in subkutano.[13] Terapevtski učinek po intravenski uporabi nastopi hitro, pri injiciranju po do 20 minutah, pri uporabi skozi usta pa tudi po do eni uri.[13] Po injiciranju učinek vztraja okoli eno uro, po uporabi skozi usta pa lahko tudi do štiri ure.[13]

    Pogosti neželeni učinki vključujejo težave s spanjem, tesnobo, glavobol, halucinacije, visok krvni tlak, hiter srčni utrip, izgubo apetita in zastoj seča.[13] Resni neželeni učinki vključujejo možgansko kap in srčni infarkt.[13] Čeprav je verjetno varen v nosečnosti, je njegova uporaba pri tej populaciji slabo raziskana.[14][15] Uporaba med dojenjem ni priporočljiva.[15] Efedrin deluje tako, da sproži sproščanje noradrenalina in s tem posredno aktivira α- in β-adrenergične receptorje.[13] Kemično je efedrin substituiran amfetamin in je (1R,2S)-enantiomer β-hidroksi-N-metilamfetamina.[16]

    Efedrin so prvič osamili leta 1885, komercialno pa so ga začeli uporabljati leta 1926.[17][18] Uvrščen je na seznam osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, torej med najpomembnejša učinkovita in varna zdravila, potrebna za normalno zagotavljanje zdravstvene oskrbe.[19] Na voljo je kot generično zdravilo.[13] Je alkaloid, ki se v naravi nahaja v rastlinah rodu metlinka (Ephedra).[13][20][21] Prehranska dopolnila, na voljo brez recepta, ki vsebujejo efedrin, so v Združenih državah Amerike nezakonita,[13] z izjemo tistih, ki se uporabljajo v tradicionalni kitajski medicini, kjer rastlinsko drogo iz metlinke imenujejo má huáng.[13][20][21] V preteklosti je bilo namreč na trgu več izdelkov v prosti prodaji, ki so vsebovali efedrin; oglaševali so jih kot kot izdelke za hujšanje, termogene pripravke, sproščevalce energije, naravne nadomestke za prepovedane psihoaktivne učinkovine, stimulativna sredstva in podobno.[21] V ZDA je zaradi pogoste uporabe prišlo do več primerov smrti in trajne invalidnosti, zato so oblasti prehranska dopolnila z efedrinom prepovedale.[22]

    Klinična uporaba

    [uredi | uredi kodo]

    Efedrin je nekateholaminski simpatomimetik, ki ima na srčno-žilni sistem podobne učinke kot adrenalin, in sicer poviša krvni tlak ter poveča srčni utrip in kontraktibilnost srčne mišice. Podobno kot psevdoefedrin izkazuje tudi bronhodilatorni učinek, vendar je učinek psevdoefedrina znatno blažji.[23][24]

    Efedrin lahko ublaži tudi simptome morske bolezni, vendar se uporablja pri tej indikaciji zlasti za zmanjšanje sedativnega učinka drugih zdravil, ki se uporabljajo pri morski bolezni.[25][26]

    Efedrin izkazuje tudi hiter in dolgotrajen učinek pri kongenitalnem miasteničnem sindromu pri bolnikih v zgodnjem otroštvu in celo pri odraslih z mutaciji COLQ.[27]

    Izguba telesne mase

    [uredi | uredi kodo]

    Efedrin povzroča zmerno kratkotrajno izgubo telesne mase,[28] zlasti izgubo maščevja, vendar pa njegovi dolgotrajni učinki niso znani.[29] Pri miših efedrin spodbuja termogenezo rjavega maščevja, vendar pa imajo odrasli ljudje v telesu le majhne količine rjavega maščevja, zato se predvideva, da efedrin vpliva zlasti na termogenezo v skeletnem mišičju. Prav tako upočasni praznjenje želodca. Metilksantini, kot sta kofein in teofilin, izražajo sinergistični učinek v kombinaciji z efedrinom pri izgubi telesne mase. Posledično so razvili in dali na trg kombinirane izdelke.[30]

    Sistematični pregled iz leta 2021 je pokazal, da je uporaba efedrina v odmerkih od 60 mg do 150 mg, s kofeinom ali brez njega, v trajanju 4 do 24 tednov, povzročilo večjo izgubo teže za 2 kg kot placebo, zvišalo srčni utrip, znižalo LDL in zvišalo lipoproteine ​​visoke gostote HDL, brez statistično značilne razlike v krvnem tlaku.[31]

    Sklici

    [uredi | uredi kodo]
    1. 1 2 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5513021/efedrin?query=Efedrin&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 5. 4. 2026.
    2. ↑ https://ankerhuisrehab.com/addiction/types/substances/drugs/ephedrine/
    3. ↑ https://ankerhuisrehab.com/addiction/types/substances/drugs/ephedrine/
    4. ↑ »Ephedrine Hydrochloride 15mg Tablets Summary of Product Characteristics (SmPC)«. emc. Pridobljeno 8. oktobra 2020.
    5. ↑ »Ephedrine Nasal Drops 1.0% Summary of Product Characteristics (SmPC)«. emc. 11. marec 2015. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 24. oktobra 2020. Pridobljeno 8. oktobra 2020.
    6. ↑ »Akovaz- ephedrine sulfate injection«. DailyMed. 16. april 2020. Pridobljeno 8. oktobra 2020.
    7. ↑ »Title 21: Food And Drugs Part 341—Cold, Cough, Allergy, Bronchodilator, And Antiasthmatic Drug Products For Over-The-Counter Human Use«. Electronic Code of Federal Regulations. Pridobljeno 8. oktobra 2020.
    8. 1 2 3 4 5 »Ephedrine: Uses, Interactions, Mechanism of Action«. DrugBank Online. 29. april 2016. Pridobljeno 14. julija 2024.
    9. ↑ Volpp M, Holzgrabe U (Januar 2019). »Determination of plasma protein binding for sympathomimetic drugs by means of ultrafiltration«. Eur J Pharm Sci. 127: 175–184. doi:10.1016/j.ejps.2018.10.027. PMID 30391401.
    10. ↑ Schmidt S (2023). Lang-etablierte Arzneistoffe genauer unter die Lupe genommen: Enantioselektive Proteinbindung und Stabilitätsstudien [A closer look at long-established drugs: enantioselective protein binding and stability studies] (diplomska naloga) (v nemščini). Universität Würzburg. doi:10.25972/opus-34594.
    11. ↑ Gad MZ, Azab SS, Khattab AR, Farag MA (Oktober 2021). »Over a century since ephedrine discovery: an updated revisit to its pharmacological aspects, functionality and toxicity in comparison to its herbal extracts«. Food Funct. 12 (20): 9563–9582. doi:10.1039/d1fo02093e. PMID 34533553.
    12. 1 2 Chua SS, Benrimoj SI, Triggs EJ (1989). »Pharmacokinetics of non-prescription sympathomimetic agents«. Biopharm Drug Dispos. 10 (1): 1–14. doi:10.1002/bdd.2510100102. PMID 2647163.
    13. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 »Ephedrine«. The American Society of Health-System Pharmacists. Arhivirano iz spletišča dne 9. septembra 2017. Pridobljeno 8. septembra 2017.
    14. ↑ Briggs GG, Freeman RK, Yaffe SJ (2011). Drugs in pregnancy and lactation: a reference guide to fetal and neonatal risk (9th izd.). Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins. str. 495. ISBN 978-1-60831-708-0. Arhivirano iz spletišča dne 8. septembra 2017.
    15. 1 2 »Ephedrine Pregnancy and Breastfeeding Warnings«. Arhivirano iz spletišča dne 5. avgusta 2017. Pridobljeno 8. oktobra 2017.
    16. ↑ Napaka pri navajanju: Neveljavna oznaka <ref>; sklici, poimenovani PubChem, ne vsebujejo besedila (glej stran pomoči).
    17. ↑ Soni MG, Shelke K, Amin R, Talati (2013). »A Lessons from the Use of Ephedra Products as a Dietary Supplement«. V Bagchi D, Preuss HG (ur.). Obesity epidemiology, pathophysiology, and prevention (2nd izd.). Boca Raton, Florida: CRC Press. str. 692. ISBN 978-1-4398-5426-6. Arhivirano iz spletišča dne 8. septembra 2017.
    18. ↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. str. 541. ISBN 978-3-527-60749-5.
    19. ↑ World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. 2021. hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
    20. 1 2 Abourashed EA, El-Alfy AT, Khan IA, Walker L (Avgust 2003). »Ephedra in perspective—a current review«. Phytotherapy Research. 17 (7): 703–712. doi:10.1002/ptr.1337. PMID 12916063. S2CID 41083359.
    21. 1 2 3 »Metlinka (Ephedra sinica, E. intermedia in E. equisetina)«. www.pomurske-lekarne.si. Pridobljeno 6. aprila 2026.
    22. ↑ Kac, Javor, Mlinarič, Aleš (2004). Pomembne interakcije nekaterih zdravilnih rastlin z zdravili. Zdravniški vestnik, letnik 73, številka 9, str. 667-671.
    23. ↑ Butterworth IV JF, Mackey DC, Wasnick JD (2022). »Chapter 14. Adrenergic Agonists & Antagonists.«. Morgan & Mikhail's Clinical Anesthesiology (7th izd.). McGraw-Hill Education. ISBN 978-1-260-47379-7.
    24. ↑ Drew CD, Knight GT, Hughes DT, Bush M (september 1978). »Comparison of the effects of D-(-)-ephedrine and L-(+)-pseudoephedrine on the cardiovascular and respiratory systems in man«. British Journal of Clinical Pharmacology. 6 (3): 221–5. doi:10.1111/j.1365-2125.1978.tb04588.x. PMC 1429447. PMID 687500.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
    25. ↑ Buckey Jr JC (2006). Space Physiology. Oxford University Press. str. 201. ISBN 978-0-1997-4790-0.
    26. ↑ Sanford CA, Jong EC (2008). The Travel and Tropical Medicine Manual E-Book. Elsevier Health Sciences. str. 139. ISBN 978-1-4377-1069-4.
    27. ↑ Higashida K, Yamada M, Shimohata T (13. april 2021). »Quick and long-lasting responsiveness by ephedrine in an adult woman with congenital myasthenic syndrome associated with a novel COLQ mutation. (2928)«. Neurology. 96 (15 Supplement) 2928. doi:10.1212/WNL.96.15_supplement.2928. ISSN 0028-3878. S2CID 266124150. {{navedi časopis}}: Preveri vrednost |s2cid= (pomoč)
    28. ↑ Shekelle PG, Hardy ML, Morton SC, Maglione M, Mojica WA, Suttorp MJ, in sod. (Marec 2003). »Efficacy and safety of ephedra and ephedrine for weight loss and athletic performance: a meta-analysis«. JAMA. 289 (12): 1537–45. doi:10.1001/jama.289.12.1470. PMID 12672771.
    29. ↑ Dwyer JT, Allison DB, Coates PM (Maj 2005). »Dietary supplements in weight reduction«. Journal of the American Dietetic Association. 105 (5 Suppl 1): S80-6. doi:10.1016/j.jada.2005.02.028. PMID 15867902.
    30. ↑ Bray GA, Bouchard C (2004). Handbook of obesity. CRC Press. str. 494–496. ISBN 978-0-8247-4773-2. Arhivirano iz spletišča dne 26. junija 2014.
    31. ↑ Yoo HJ, Yoon HY, Yee J, Gwak HS (november 2021). »Effects of Ephedrine-Containing Products on Weight Loss and Lipid Profiles: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials«. Pharmaceuticals. 14 (11): 1198. doi:10.3390/ph14111198. PMC 8618781. PMID 34832979.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
    Pridobljeno iz »https://sl.wikipedia.org/w/index.php?title=Efedrin&oldid=6665183«