EDTA

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
EDTA
Skeletna formula etilendiamintetraocetne kisline
Model kroglic in paličic etilendiamintetraocetne kisline
Imena
Priporočeno IUPAC ime
2,2',2'',2'''-(etan-1,2-diildinitrilo)tetraocetna kislina
Sistematično ime
2-({2-[bis(karboksimetil)amino]etil}(karboksimetil)amino)ocetna kislina
Druga imena
diaminoetan-tetraocetna kislina
edetična kislina
etilendinitrilo-tetraocetna kislina
versen
Identifikatorji
3D model (JSmol)
Kratice EDTA
H4EDTA
1716295
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.409
EC število
  • 200-449-4
KEGG
MeSH Edetic+acid
RTECS število
  • AH4025000
UNII
UN število 3077
Lastnosti
C10H16N2O8
Molska masa 292,24 g·mol−1
Gostota 0,86 g cm−3
Kislost (pKa) pKa1 = 0,0 (CO2H) (µ = 1,0)
pKa2 = 1,5 (CO2H) (µ = 0,1)
pKa3 = 2,00 (CO2H) (µ = 0,1)
pKa4 = 2,69 (CO2H) (µ = 0,1)
pKa5 = 6,13 (NH+) (µ = 0,1)
pKa6 = 10,37 (NH+) (µ = 0,1)[1]
Nevarnosti
Glavne nevarnosti dražljiva snov
R-stavki (zastarelo) R36
S-stavki (zastarelo) S26
NFPA 704 (diamant ognja)
Flammability code 0: Will not burn. E.g. waterHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
0
1
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

Etilendiamintetraocetna kislina ali EDTA je najpomembnejši predstavnik poliaminokarboksilatov oz. poliaminokarboksilnih kislin. Je brezbarvna spojina, na sobni temperaturi je v trdnem agregatnem stanju in v vodi se dobro topi. Je kelatni ligand, ki veže kovinske ione v stehiometričnem razmerju 1:1, ne glede na valenco iona.

Graf porazdelitve zvrsti EDTA glede na pH 0,1M vodne raztopine

EDTA se veže na centralni kovinski ion preko dveh dušikov in štirih karboksilatov, v oktaedrični geometriji.

V kislih raztopinah prevladuje dvakrat protonirana oblika H6EDTA2+. Splošni zapis EDTA se nanaša na H4EDTA, ki prevladuje v nevtralnem mediju. V bazičnih medijih pa prevladuje oblika EDTA4-, v kateri so vse štiri karboksilne skupine deprotonirane.

Prednost EDTA je njen širok pH interval efektivne vezave kovinskih ionov (2 < pH < 11), slabost pa je njena slaba biorazgradljivost in nespecifičnost za nekatere ione. Zato obstajajo strukturno različni poliaminokarboksilati z drugačnimi fizikalno-kemijskimi lastnostmi (EDDS, EGTA, BAPTA, DTPA ...).

Sinteza[uredi | uredi kodo]

Letna svetovna proizvodnja EDTA je okrog 80.000 ton. Pripravi se jo iz etilendiamina, formaldehida in natrijevega cianida.

Sinteza EDTA

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007