EDTA

EDTA

Imena
Priporočeno IUPAC ime 2,2',2'',2'''-(etan-1,2-diildinitrilo)tetraocetna kislina
Sistematično ime 2-({2-[bis(karboksimetil)amino]etil}(karboksimetil)amino)ocetna kislina
Druga imena diaminoetan-tetraocetna kislina edetična kislina etilendinitrilo-tetraocetna kislina versen
Identifikatorji
Številka CAS	60-00-4 15251-22-6 (2H),(2H),(2H)
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
Kratice	EDTA H4EDTA
Beilstein	1716295
ChEBI	CHEBI:42191
ChEMBL	ChEMBL858
ChemSpider	5826 17345117 (2H),(2H),(2H)
DrugBank	DB00974
ECHA InfoCard	100.000.409
EC število	200-449-4
KEGG	D00052
MeSH	Edetic+acid
PubChem CID	6049 46781544 (13C),(13C),(1-13C) 16217600 (2H),(2H),(2H)
RTECS število	AH4025000
UNII	9G34HU7RV0
UN število	3077
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6022977
InChI InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) Key: KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) Key: KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYAG
SMILES C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O
Lastnosti
Kemijska formula	C10H16N2O8
Molska masa	292,24 g·mol−1
Gostota	0,86 g cm−3
Kislost (pKa)	pKa1 = 0,0 (CO2H) (µ = 1,0) pKa2 = 1,5 (CO2H) (µ = 0,1) pKa3 = 2,00 (CO2H) (µ = 0,1) pKa4 = 2,69 (CO2H) (µ = 0,1) pKa5 = 6,13 (NH+) (µ = 0,1) pKa6 = 10,37 (NH+) (µ = 0,1)
Nevarnosti
Glavne nevarnosti	dražljiva snov
R-stavki (zastarelo)	R36
S-stavki (zastarelo)	S26
NFPA 704 (diamant ognja)	0 1
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Etilendiamintetraocetna kislina ali EDTA je najpomembnejši predstavnik poliaminokarboksilatov oz. poliaminokarboksilnih kislin. Je brezbarvna spojina, na sobni temperaturi je v trdnem agregatnem stanju in v vodi se dobro topi. Je kelatni ligand, ki veže kovinske ione v stehiometričnem razmerju 1:1, ne glede na valenco iona.

Graf porazdelitve zvrsti EDTA glede na pH 0,1M vodne raztopine

EDTA se veže na centralni kovinski ion preko dveh dušikov in štirih karboksilatov, v oktaedrični geometriji.

V kislih raztopinah prevladuje dvakrat protonirana oblika H₆EDTA²⁺. Splošni zapis EDTA se nanaša na H₄EDTA, ki prevladuje v nevtralnem mediju. V bazičnih medijih pa prevladuje oblika EDTA^4-, v kateri so vse štiri karboksilne skupine deprotonirane.

Prednost EDTA je njen širok pH interval efektivne vezave kovinskih ionov (2 < pH < 11), slabost pa je njena slaba biorazgradljivost in nespecifičnost za nekatere ione. Zato obstajajo strukturno različni poliaminokarboksilati z drugačnimi fizikalno-kemijskimi lastnostmi (EDDS, EGTA, BAPTA, DTPA ...).

Sinteza

Letna svetovna proizvodnja EDTA je okrog 80.000 ton. Pripravi se jo iz etilendiamina, formaldehida in natrijevega cianida.