Cimetova kislina

Cimetova kislina
Imena
	IUPAC ime (E)-3-fenilprop-2-enojska kislina
	Druga imena Cimetova kislina; Trans-cimetova kislina; Fenilakrilna kislina; Cinamilna kislina; 3-fenilakrilna kislina; (E)-cimetova kislina; Benzenepropenojska kislina; Izocimetova kislina
Identifikatorji
Številka CAS	140-10-3;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:35697;
ChEMBL	ChEMBL27246;
ChemSpider	392447;
ECHA InfoCard	100.004.908
KEGG	C00423;
PubChem CID	444539;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5022489 ;
	InChI InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N; InChI=1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT;
	SMILES O=C(O)\C=C\c1ccccc1;
Lastnosti
Kemijska formula	C9H8O2
Molska masa	148,16 g·mol−1
Videz	beli monoklinski kristali
Gostota	1,2475 g/cm3
Tališče	133 °C (271 °F; 406 K)
Vrelišče	300 °C (572 °F; 573 K)
Topnost v vodi	500 mg/L
Kislost (pKa)	4,44
Nevarnosti
EU klasifikacija (DSD) (zastarelo)	dražilno (Xi)
R-stavki (zastarelo)	R36
S-stavki (zastarelo)	S25
NFPA 704 (diamant ognja)	1 1 0
Plamenišče	100 °C (212 °F; 373 K)
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Cimetova kislina je bela kristalinasta organska spojina. V vodi je slabo topna, dobro pa se topi v organskih topilih.^[2] Sodi med nenasičene karboksilne kisline; pojavlja se obeh izomernih oblikah (cis in trans, je pa slednja pogostejša).^[3] Vonj cimetove kisline spominja na med.^[4] Cimetova kislina in njen hlapni etil ester (etil cinamat) sta ob cinamaldehidu ključni sestavini cimetovega eteričnega olja, sicer pa je zelo pogosta spojina, ki se pojavlja v množici rastlin.

Pojavnost in sinteza

Pojavnost v naravi

Pridobiva se iz cimetovega olja ali balzamov, kot je storaks.^[5] Najdemo jo tudi v karitejevem maslu. Cimetova kislina je člen šikimatske in fenilpropanoidne biosintezne poti; nastane z delovanjem encima fenilalanin amonia-liaza (PAL) na fenilalanin.

Proizvodnja

Cimetova kislina se običajno sintetizira s Perkinovo reakcijo, ki obsega z bazo katalizirano kondenzacijo oz. spojitev anhidrida ocetne kisline in benzaldehida. Rainer Ludwig Claisen (1851–1930) je opisal sintezo cinemat estrov kot rezultat reakcije benzaldehida in estrov, t. i. Claisenova kondenzacija. Mogoče jo je sintetizirati tudi iz cinamaldehida in benzal klorida.^[3]

Raba

Cimetova kislina se rabi v parfumarstvu, proizvodnji sintetičnega indiga in nekaterih zdravil. Največ se uporablja v industriji parfumov za metil, etil in benzil estre.^[5] Z encimsko katalizirano aminacijo fenilalanina je tudi prekurzor sladila aspartam.^[3]

Cimetova kislina je snov, ki jo izloča glivna spora, da prepreči kaljenje.

Sklici

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Cinnamic acid Arhivirano 2014-10-23 na Wayback Machine.. GESTIS Substance Database.
↑ Zimtsäure. Römpp Online. Georg Thieme Verlag. Pridobljeno 17. julija 2014.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 D. Garbe (2000). Cinnamic Acid. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a07_099.
↑ Cinnamic acid. flavornet.org
↑ ^5,0 ^5,1 S. Budavari, urednica (1996). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 12. izdaja. Merck. ISBN 0911910123.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Cinnamic acid Arhivirano 2014-10-23 na Wayback Machine.. GESTIS Substance Database.

[2] Zimtsäure. Römpp Online. Georg Thieme Verlag. Pridobljeno 17. julija 2014.

[Ullmann-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 D. Garbe (2000). Cinnamic Acid. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a07_099.

[4] Cinnamic acid. flavornet.org

[Merck-5] 5,0 ^5,1 S. Budavari, urednica (1996). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 12. izdaja. Merck. ISBN 0911910123.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]