Cimetova kislina

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Cimetova kislina
Zimtsäure - Cinnamic acid.svg
IUPAC-ime (E)-3-fenilprop-2-enojska kislina
Druga imena Cimetova kislina
Trans-cimetova kislina
Fenilakrilna kislina
Cinamilna kislina
3-fenilakrilna kislina
(E)-cimetova kislina
Benzenepropenojska kislina
Izocimetova kislina
Identifikatorji
Številka CAS 140-10-3
PubChem 444539
KEGG C00423
ChEBI 35697
SMILES
InChI
ChemSpider 392447
Lastnosti
Molekulska formula C9H8O2
Molska masa 148,16 g mol−1
Videz beli monoklinski kristali
Gostota 1,2475 g/cm3[1]
Tališče

133 °C, 406 K, 271 °F

Vrelišče

300 °C, 573 K, 572 °F

Topnost (voda) 500 mg/L[1]
Kislost (pKa) 4,44
Nevarnosti
EU klasifikacija Hazard X.svg dražilno (Xi)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
R-stavki R36
S-stavki S25
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Cimetova kislina je bela kristalinasta organska spojina. V vodi je slabo topna, dobro pa se topi v organskih topilih.[2] Sodi med nenasičene karboksilne kisline; pojavlja se obeh izomernih oblikah (cis in trans, je pa slednja pogostejša).[3] Vonj cimetove kisline spominja na med.[4] Cimetova kislina in njen hlapni etil ester (etil cinamat) sta ob cinamaldehidu ključni sestavini cimetovega eteričnega olja, sicer pa je zelo pogosta spojina, ki se pojavlja v množici rastlin.

Pojavnost in sinteza[uredi | uredi kodo]

Pojavnost v naravi[uredi | uredi kodo]

Pridobiva se iz cimetovega olja ali balzamov, kot je storaks.[5] Najdemo jo tudi v karitejevem maslu. Cimetova kislina je člen šikimatske in fenilpropanoidne biosintezne poti; nastane z delovanjem encima fenilalanin amonia-liaza (PAL) na fenilalanin.

Proizvodnja[uredi | uredi kodo]

Cimetova kislina se običajno sintetizira s Perkinovo reakcijo, ki obsega z bazo katalizirano kondenzacijo oz. spojitev anhidrida ocetne kisline in benzaldehida. Rainer Ludwig Claisen (1851–1930) je opisal sintezo cinemat estrov kot rezultat reakcije benzaldehida in estrov, t. i. Claisenova kondenzacija. Mogoče jo je sintetizirati tudi iz cinamaldehida in benzal klorida.[3]

Synthesis of cinnamic acid via Perkin reaction

Raba[uredi | uredi kodo]

Cimetova kislina se rabi v parfumarstvu, proizvodnji sintetičnega indiga in nekaterih zdravil. Največ se uporablja v industriji parfumov za metil, etil in benzil estre.[5] Z encimsko katalizirano aminacijo fenilalanina je tudi prekurzor sladila aspartam.[3]

Cimetova kislina je snov, ki jo izloča glivna spora, da prepreči kaljenje.

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. ^ 1,0 1,1 Cinnamic acid. GESTIS Substance Database.
  2. ^ Zimtsäure. Römpp Online. Georg Thieme Verlag. Pridobljeno 17. julija 2014.
  3. ^ 3,0 3,1 3,2 D. Garbe (2000). Cinnamic Acid. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a07_099.
  4. ^ Cinnamic acid. flavornet.org
  5. ^ 5,0 5,1 S. Budavari, urednica (1996). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 12. izdaja. Merck. ISBN 0911910123.