Cefuroksim

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Cefuroksim
Skeletna formula cefuroksima
Model kroglic in paličic molekule cefuroksima
Sistematično (IUPAC) ime
(6R,7R)-3-{[(aminokarbonil)oksi]metil}-7-{[(2Z)-2-(2-furil)-2-(metoksiimino)acetil]amino}-8-okso-5-tia-1-azabiciklo[4.2.0]okt-2-en-2-karboksilna kislina
Klinični podatki
Blagovne znamkeZinacef, Ceftin ...
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa601206
Nosečnostna
kategorija
  • B
Način uporabeintramuskularno, intravensko, peroralno
Legal status
Pravni status
  • ℞ (Le na recept)
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost37 % na tešče, do 52 % ob zaužitju s hrano
Razpolovni čas80 min
Izločanje66–100 % s sečem v nespremenjeni obliki
Identifikatorji
Številka CAS55268-75-2
Oznaka ATCJ01DC02 (WHO) S01AA27 QJ51DC02
PubChemCID 5361202
DrugBankDB01112
ChemSpider4514699
UNIIO1R9FJ93ED
KEGGD00262
ChEMBLCHEMBL466
Kemični podatki
FormulaC16H16N4O8S
Mol. masa424,38 g·mol−1

Cefuroksím je antibiotik iz skupine cefalosporinov druge generacije z nekoliko daljšim razpolovnim časom,[1] ki se uporablja za zdravljenje različnih bakterijskih okužb,[2] med drugim pljučnice, meningitisa, vnetja srednjega ušesa, sepse, okužb sečil in lymske bolezni.[3] Uporablja se lahko peroralno (skozi usta) in parenteralno (z injiciranjem v veno ali mišico).[1][3]

Pogosti neželeni učinki so slabost, driska, preobčutljivostna reakcija ter bolečina na mestu injiciranja.[3] Pojavijo se lahko tudi hiujši neželeni učinki, kot so driska, povzročena s Clostridium difficile, anafilaksija, in stevens-johnsonov sindrom.[3] Podatki nakazujejo, da je njegova uporaba pri nosečnicah in doječih materah relativno varna.[4] Njegov mehanizem delovanja temelji na preprečevanju izgradnje bakterijske celične stene, kar povzroči smrt bakterijske celice.[3]

Patentirali so ga leta 1971, dovoljenje za promet z zdravilom pa so mu dodelili leta 1977.[5]

Na tržišču je tudi aksetilcefuroksimat, ki je predzravilo cefuroksima v obliki acetoksietilnega estra in izkazuje boljšo absorpcijo iz prebavil.[6] Po peroralni uporabi se absorbira iz gastrointestinalnega trakta in se hitro hidrolizira v intestinalni sluznici in krvi ter se kot cefuroksim sprosti v krvni obtok.[7]

Mehanizem delovanja[uredi | uredi kodo]

Cefuroksim kot cefalosporinski antibiotik zavira sintezo bakterijske celične stene.[3] Veže se na penicilin vezavno beljakovine (PBP – penicillin binding proteins), kar povzroči zavrtje biosinteze peptidoglikana v bakterijski celični steni. Posledično pride do lize in odmrtja bakterijske celice.[7]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. 1,0 1,1 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5509397/cefuroksim?query=cefuroksim&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 20. 4. 2019.
  2. British national formulary : BNF 76 (76. izd.). Pharmaceutical Press. 2018. str. 518. ISBN 9780857113382. 
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 "Cefuroxime Sodium Monograph for Professionals". Drugs.com (angleščina). American Society of Health-System Pharmacists. Pridobljeno dne 22. 3. 2019. 
  4. "Cefuroxime Use During Pregnancy". Drugs.com (angleščina). Pridobljeno dne 3. 3. 2019. 
  5. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (angleščina). John Wiley & Sons. str. 493. ISBN 9783527607495. 
  6. Walter Sneader. "Drug Discovery: History". 
  7. 7,0 7,1 Povzetek glavnih značilnosti zdravila Zinnat, filmsko obložene tablete datum zadnje revizije besedila: 29. 10. 2015.