Acetilcistein

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Acetilcistein
Acetylcysteine-2D-skeletal.png
Sistematično (IUPAC) ime
(2R)-2-acetamido-3-sulfanilpropanonojska kislina[1]
Klinični podatki
Blagovne znamke Acetadote, Fluimucil, Mucomyst, Parvolex
AHFS/Drugs.com monograph
Licenčni podatki
Nosečnostna
kategorija
  • AU: B2
  • ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti)
Način uporabe peroralno, z injiciranjem, z inhaliranjem
Legal status
Pravni status
  • AU: S2 (Pharmacy only)
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost 4–10 % (peroralno)[2][3][4][5][6]
Vezava na beljakovine 80–83 %[2][3][4][5][6]
Presnova jetrna[2][3][4][5][6]
Razpolovni čas 5,6 h[2][3][4][5][6]
Izločanje skozi ledvice (22 %), blatom (3 %)[2][3][4][5][6]
Identifikatorji
Številka CAS 7218-04-4
Oznaka ATC R05CB01 (WHO) S01XA08 V03AB23
PubChem CID 581
DrugBank DB06151
ChemSpider 561
UNII WYQ7N0BPYC
KEGG D00221
ChEBI CHEBI:28939
ChEMBL CHEMBL600
Kemični podatki
Formula C5H9NO3S
Mol. masa 163,19 g·mol−1
Fizikalni podatki
Tališče 106 °C
Vrelišče 108 °C
Topnost v vodi 5,1 mg/mL (20 °C)

Acetílcisteín je učinkovina, ki se uporablja kot ekspektorans (zdravilo za izkašljevanje), ki cepi disulfidne vezi mukoproteinov sluzavega izločka v dihalih, kot antioksidant in kot protisredstvo pri zastrupitvi s paracetamolom.[7]

Indikacije[uredi | uredi kodo]

Acetilcistein se uporablja za:

Pri zastrupitvi s paracetamolom se uporablja parenteralno,[10] kot zdravilo za izkašljevanje pa se inhalira skozi usta[9] ali se zaužije.[8]

Mehanizem delovanja[uredi | uredi kodo]

Pri boleznih dihal[uredi | uredi kodo]

Acetilcistein zmanjšuje viskoznost bronhialnega mukusa, kar olajša izkašljevanje in posledično umiri kašelj. Viskoznost bronhialnega mukusa je odvisna od koncentracije mukoproteinov in nekoliko manj od koncentracije dezoksiribonukleinske kisline.[8] Acetilscistein ima v svoji kemijski zgradbi sulfhidrilno (SH–) skupino, ki cepi disulfidne vezi v mukoproteinih in s tem zmanjša gostoto izločka v pljučih.[11]

Hkrati zaradi dvojnega antioksidacijskega delovanja (neposredno veže kisikove radikale ter posredno deluje antioksidacijsko s spodbujanjem sinteze glutationa) zmanjšuje oksidacijski stres v pljučih. Klinične študije so pokazale, da uporaba acetilcisteina pomembno zmanjša remisijo kronične obstruktivne pljučne bolezni pri kadilcih in nekadilcih.[8]

Pri zastrupitvi s paracetamolom[uredi | uredi kodo]

Paracetamol se v jetrih deloma presnavlja v hepatotoksične (za jetra strupene) presnovke, ki se po vezavi z glutationom razstrupijo v netoksične konjugate. Pri velikih odmerkih paracetamola pa se zaloge glutationa izčrpajo in začnejo se kopičiti močno reaktivni presnovki, ki poškodujejo jetra in ledvice. Povzročajo centrolobularno jetrno nekrozo in tubularno ledvično nekrozo. Acetilcistein verjetno na več načinov zmanjšuje škodljive učinke toksičnih presnovkov paracetamola:[12]

  • acetilcistein je eden od predhodnikov (prekurzorje)v glutationa in zveča njegovo biosintezo;
  • tudi sam, podobno kot glutation, tvori netoksične konjugate s paracetamolom;
  • sodeluje pri sulfataciji paracetamola;
  • kot antioksidant zmanjšuje celično toksičnost.

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. ^ "L-Cysteine, N-acetyl- - Compound Summary". PubChem Compound. ZDA: National Center for Biotechnology Information. 25. 3. 2005. Identification. Pridobljeno dne 9. 1. 2012. 
  2. ^ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 "ACETYLCYSTEINE solution [Fresenius Kabi USA, LLC]". DailyMed. Fresenius Kabi USA, LLC. September 2013. Pridobljeno dne 8 November 2013. 
  3. ^ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 "ACETADOTE (acetylcysteine) injection, solution [Cumberland Pharmaceuticals Inc.]". DailyMed. Cumberland Pharmaceuticals Inc. June 2013. Pridobljeno dne 8 November 2013. 
  4. ^ 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 Acetylcysteine. Martindale: The Complete Drug Reference (The Royal Pharmaceutical Society of Great Britain). 2012. Pridobljeno dne 8. 11. 2013. 
  5. ^ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 "PRODUCT INFORMATION ACETADOTE® CONCENTRATED INJECTION" (PDF). TGA eBusiness Services. Phebra Pty Ltd. 16. 1. 2013. Pridobljeno dne 8. 11. 2013. 
  6. ^ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 Borgström, L; Kågedal, B; Paulsen, O (1986). "Pharmacokinetics of N-acetylcysteine in man". European Journal of Clinical Pharmacology 31 (2): 217–222. PMID 3803419. doi:10.1007/BF00606662. 
  7. ^ http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5504063/acetilcistein?query=acetilcistein, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 12. 1. 2014.
  8. ^ 8,0 8,1 8,2 8,3 Povzetek glavnih značilnosti zdravila Fluimukan, revizija besedila: 8. 6. 2012.
  9. ^ 9,0 9,1 9,2 http://www.webmd.com/drugs/drug-8938-acetylcysteine+misc.aspx, vpogled: 12. 1. 2014.
  10. ^ Rang, Dale, Ritter: Pharmacology, 4. izdaja, 1999, Churchill Livingstone Elsevier, str. 236.
  11. ^ http://reference.medscape.com/drug/n-acetylcysteine-mucomyst-acetylcysteine-343425#10, vpogled: 12. 1. 2014.
  12. ^ Možina M., Grenc D. Antidoti. MED RAZGL 2009; 48: 29–38.