Acetilcistein

Acetilcistein

Klinični podatki
Blagovne znamke	Acetadote, Fluimucil, Mucomyst, Parvolex
AHFS/Drugs.com	monograph
Licenčni podatki	ZDA DailyMed: 5558a5f5-e821-473b-7d8a-5d33d09f0586 ZDA FDA: Acetylcysteine
Nosečnostna kategorija	AU: B2 ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti)
Način uporabe	peroralno, z injiciranjem, z inhaliranjem
Oznaka ATC	R05CB01 (WHO) S01XA08 V03AB23
Pravni status
Pravni status	AU: S2 (Pharmacy only)
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	4–10 % (peroralno)
Vezava na beljakovine	80–83 %
Presnova	jetrna
Razpolovni čas	5,6 h
Izločanje	skozi ledvice (22 %), blatom (3 %)
Identifikatorji
IUPAC ime (2R)-2-acetamido-3-sulfanilpropanonojska kislina
Številka CAS	7218-04-4
PubChem CID	581
DrugBank	DB06151
ChemSpider	561
UNII	WYQ7N0BPYC
KEGG	D00221
ChEBI	CHEBI:28939
ChEMBL	ChEMBL600
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5020021
ECHA InfoCard	100.009.545
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C5H9NO3S
Mol. masa	163,19 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
Tališče	106 °C
Vrelišče	108 °C
Topnost v vodi	5,1 mg/mL (20 °C)
SMILES CC(=O)NC(CS)C(O)=O
InChI InChI=1S/C5H9NO3S/c1-3(7)6-4(2-10)5(8)9/h4,10H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9) Key:PWKSKIMOESPYIA-UHFFFAOYSA-N

Acetílcisteín je učinkovina, ki se uporablja kot ekspektorans (zdravilo za izkašljevanje), ki cepi disulfidne vezi mukoproteinov sluzavega izločka v dihalih, kot antioksidant in kot protisredstvo pri zastrupitvi s paracetamolom.

Indikacije

Acetilcistein se uporablja za:

• olajševanje izkašljevanja in redčenje sluzi pri boleznih dihal z gosto sluzjo, na primer pri emfizemu, bronhitisu, cistični fibrozi, pljučnici;
• preprečevanje jetrnih poškodb pri zastrupitvi s paracetamolom.

Pri zastrupitvi s paracetamolom se uporablja parenteralno, kot zdravilo za izkašljevanje pa se inhalira skozi usta ali se zaužije.

Mehanizem delovanja

Pri boleznih dihal

Acetilcistein zmanjšuje viskoznost bronhialnega mukusa, kar olajša izkašljevanje in posledično umiri kašelj. Viskoznost bronhialnega mukusa je odvisna od koncentracije mukoproteinov in nekoliko manj od koncentracije dezoksiribonukleinske kisline. Acetilscistein ima v svoji kemijski zgradbi sulfhidrilno (SH–) skupino, ki cepi disulfidne vezi v mukoproteinih in s tem zmanjša gostoto izločka v pljučih.

Hkrati zaradi dvojnega antioksidacijskega delovanja (neposredno veže kisikove radikale ter posredno deluje antioksidacijsko s spodbujanjem sinteze glutationa) zmanjšuje oksidacijski stres v pljučih. Klinične študije so pokazale, da uporaba acetilcisteina pomembno zmanjša remisijo kronične obstruktivne pljučne bolezni pri kadilcih in nekadilcih.

Pri zastrupitvi s paracetamolom

Paracetamol se v jetrih deloma presnavlja v hepatotoksične (za jetra strupene) presnovke, ki se po vezavi z glutationom razstrupijo v netoksične konjugate. Pri velikih odmerkih paracetamola pa se zaloge glutationa izčrpajo in začnejo se kopičiti močno reaktivni presnovki, ki poškodujejo jetra in ledvice. Povzročajo centrolobularno jetrno nekrozo in tubularno ledvično nekrozo. Acetilcistein verjetno na več načinov zmanjšuje škodljive učinke toksičnih presnovkov paracetamola:

• acetilcistein je eden od predhodnikov (prekurzorje)v glutationa in zveča njegovo biosintezo;
• tudi sam, podobno kot glutation, tvori netoksične konjugate s paracetamolom;
• sodeluje pri sulfataciji paracetamola;
• kot antioksidant zmanjšuje celično toksičnost.