Sirolim

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Sirolimus.svg
Sirolimus-from-1C9H-3D-sticks.png
Sirolim
Sistematično (IUPAC-) ime
(3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,
26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,
27,32,33,34,34a-heksadekahidro-9,27-dihidroksi-3-
[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-hidroksi-3-metoksicikloheksil]-
1-metilheksil]-10,21-dimetoksi-6,8,12,14,20,26-
heksametil-23,27-epoksi-3H-pirido[2,1-c][1,4]-
oksazaciklohentriakontin-1,5,11,28,29
(4H,6H,31H)-penton
Identifikatorji
Številka CAS 53123-88-9
Oznaka ATC L04AA10
PubChem 6436030
DrugBank APRD00178
Kemični podatki
Formula C51H79NO13 
Mol. masa 914.172 g/mol
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost 20%, manj po mastni jedi
Vezava na beljakovine 92%
Presnova jetrna
Razpolovni čas 57–63 ur
Izločanje večinoma fekalno
Terapevtski podatki
Licenčni podatki

EU US

Nosečnostna kategorija

C(AU) C(US)

Način uporabe oralno

Sirolim (INN/USAN), znan tudi kot rapamicin, je imunosupresivno zdravilo, uporabljano za preprečevanje zavrnitve organa pri transplantaciji; posebno je uporaben pri transplantaciji ledvic. Sirolim je makrolid, ki je bil najprej odkrit kot produkt bakterije Streptomyces hygroscopicus, najden v vzorcu prsti na Velikonočnem otoku — otoku, znanem tudi po imenu Rapa Nui, od tod tudi ime. [1] Ameriško farmacevtsko podjetje Wyeth je kot tržno ime zanj izbralo Rapamune.

Sirolim je bil izvorno razvit kot antimikotik, vendar je bil tovrstni proces opuščen, ko je bilo odkrito, da je imel imunosupresivne in antiproliferativne lastnosti.

Raziskava iz leta 2009 je pokazala, da lahko rapamicin podaljša življenje miši.[2] Če bi bilo to podaljšanje življenjske dobe prenešeno na obdobje človekovih let, bi lahko dovoljevalo ljudem življenje preko sto let.[3] Ker snov močno zavira človekov imunski sistem, ne more biti uporabljana kot nekakšen vrelec življenja. Miši so bile v okviru laboratorijske raziskave dobro zaščitene pred zunanjimi vplivi, ljudje, ki jemljejo rapamicin pa so zelo dovzetni za življenjsko nevarne infekcije in rakavimi obolenji, zato potrebujejo stalen medicinski nadzor.[4]

Reference[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Pritchard, D.I. (2005). "Sourcing a chemical succession for cyclosporin from parasites and human pathogens". Drug Discovery Today 10 (10): 688–691. doi:10.1016/S1359-6446(05)03395-7. PMID 15896681. 
  2. ^ Tests raise life extension hopes. BBC, 8. julij 2009. Pridobljeno 10.07.2009.
  3. ^ Harrison D.E., Strong R. in Sharp Z.D. s sod. (2009). "Rapamycin fed late in life extends lifespan in genetically heterogeneous mice". Nature. doi:10.1038/nature08221. Laična razlagaLondon Times (2009-07-08).  |accessdate= zahteva |url= (pomoč)
  4. ^ Rice, J. (2009). "First Drug Shown to Extend Life Span in Mammals". Technology Review (Massachusetts Institute of Technology): 1–2. Pridobljeno dne 09.07.2009. 

Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]