Sfingozin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Sfingozin
Sfingozin
IUPAC-ime (2S,3R)-2-aminooktadek-4-ene-1,3-diol
Identifikatorji
Številka CAS 123-78-4
PubChem 1104
SMILES
InChI
ChemSpider 4444047
Lastnosti
Molekulska formula C18H37NO2
Molska masa 299,49 g mol−1
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Sfingozin (2-amino-4-oktadeken-1,3-diol) je aminoalkohol z dolgo nenasičeno alifatsko verigo in je sestavina sfingomielina[1] in drugih sfingolipidov, ki so pomembna skupina lipidov v celični membrani. Vsebuje 18 ogljikovih atomov.

Vloge[uredi | uredi kodo]

Sfingozin se lahko in vivo fosforilira s pomočjo kinaz (sfingozin-kinaze tipov I in II), pri čemer nastane sfingozin-1-fosfat, ki je pomembna lipidna signalna molekula.

Presnovki sfingolipidov, kot so ceramid, sfingozin in sfingozin-1-fosfat, so lipidne signalne molekule, ki so vključene v številne celične procese.

Sinteza[uredi | uredi kodo]

Sfingozin se tvori s kondenzacijo palmitoil CoA in serina, pri čemer nastane dehidrosfingozin.

Sinteza sfingozina

Nato se dehidrosfingozin reducira s pomočjo NADPH do dihidrosfingozina (sfinganina) in se naposled s FAD oksidira do sfingozina. Za nastanek sfingozina iz sfinganina ne obstaja neposredna sintezna pot; najprej se sfinganin acilira z dihidroceramidom, ki se kasneje dehidrogenira do ceramida.

V lizosomih nastaja sfingozid z razpadom sfingolipidov.

Viri[uredi | uredi kodo]