Riboza

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
D-riboza
D-Ribose.png
DRibose Fischer.svg
Beta-D-Ribofuranose.svg
Beta-D-Ribopyranose.svg
IUPAC-ime D-riboza
Identifikatorji
Številka CAS 50-69-1
PubChem 5779
EC-number 200-059-4
Lastnosti
Molekulska formula C5H10O5
Molekulska masa 150,13 g/mol
Videz bela trdnina
Tališče

95 °C, 368 K, 203 °F

Topnost (voda) zelo topna
Rotacija [α]D −21,5º (H2O)
Sorodne snovi
Sorodno aldopentoze arabinoza
ksiloza
liksoza
Sorodne snovi deoksiriboza
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Riboza je monosaharid s kemijsko formulo C5H10O5 (strukturna formula je H-(C=O)-(CHOH)4-H, vse tri OH-skupine so na isti strani molekule). Ker vsebuje 5 ogljikovih atomov, se prišteva med pentoze.

Enantiomera[uredi | uredi kodo]

D-izomer je sestavina ribonukleinskih kislin, nekaterih koencimov, vitamina B12 in različnih glikozidov.[1] L-riboza je sintetična spojina, ki se ne nahaja v naravi in je predmet omejenega zanimanja.

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

D-ribozo je leta 1891 prvi opisal Emil Fischer. Gre za enantiomerno obliko D-arabinoze (na atomu C'-2) in tudi ime riboza je nastalo iz premetanja črk besede arabinoza.[2]

Zgradba[uredi | uredi kodo]

Riboza je aldopentoza, kar pomeni, da gre za monosaharid, sestavljen iz 5 ogljikovih atomov in da je v neciklični obliki na enem koncu molekule aldehidna funkcionalna skupina. Glede na dogovorjeno oštevilčevanje monosaharidov so ogljikovi atomi opredeljeni od C1' (C v aldehidni skupini) do C5'. Deoksiriboza, ki se nahaja v DNK, se od riboze razlikuje v tem, da ima na mestu C2' nameto OH-skupine vodikov atom.

Kot številni drugi monosaharidi se riboza v vodni raztopini nahaja tako v linearni obliki H-(C=O)-(CHOH)4-H kot v obeh možnih cikličnih oblikah: kot ribofuranoza ("C3'-endo") s 5-členskim obročem ali kot ribopiranoza ("C2'-endo") s 6-členskim obročem. Prevladuje ribofuranozna oblika.

D oziroma L v imenu se nanašata na kiralni ogljikov atom, ki je najbolj oddaljen od aldehidne skupine, torej C4'. Pri D-ribozi ima ta ogljikov atom, kot velja za vse D-sladkorje, enako konfiguracijo kot v D-gliceraldehidu.

Fosforilacija[uredi | uredi kodo]

V celici se mora D-riboza fosforilirati, preden se lahko uporabi. Encim, ki omogoči pretvorbo D-riboze v D-ribozo 5-fosfat, se imenuje ribokinaza. Po pretvorbi se lahko D-riboza 5-fosfat uporabi za proizvodnjo aminokislina|aminokislin triptofan in histidin ali pa vstopi v pentozafosfatno pot.

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx Medicinski e-slovar
  2. ^ Nechamkin, Howard (1958). "Some interesting etymological derivations of chemical terminology". Science Education 42: 463. doi:10.1002/sce.3730420523.