Pentaeritritol

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Pentaeritritol
Pentaerythritol.svg
Pentaerythritol-3D-balls.png
IUPAC-ime 2,2-bis(hidroksimetil)1,3-propandiol
Druga imena Hercules P 6, monopentaeritritol, tetrametilolmetan, THME, PETP, pentaertrit, Pentek, Hercules Aqualon PE-200
Identifikatorji
Številka CAS 115-77-5
Lastnosti
Molekulska formula C6H12O4
Molekulska masa 136,15 dalton
Videz bela trdna snov
Tališče

260,5 °C

Vrelišče

276 °C pri 30 mmHg

Topnost (voda) 5,6 g/100 mL pri 15 °C
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Pentaeritritol je organska spojina s kemijsko formulo C(CH2OH)4, ki spada med polivalentne alkohole – poliole. Pentaeritritol je bela kristalinična snov, ki je zelo uporabna surovina za sintezo mnogih polifunkcionalnih spojin, na primer eksploziva PETN (pentaeritritol tetranitrat) in pentaeritritol triakrilata.[1] Derivati pentaeritritola so sestavine alkidnih smol, lakov, stabilizatorjev za PVC, estrov talovega olja in olefinskih antioksidantov.

Estri pentaeritritola brez halogenov so biološko razgradljiva in okolju prijazna zamenjava za običajna transformatorska olja, ki vsebujejo poliklorobifenil (PCB), spojine na osnovi silikonov in fluorirane ogljikovodike. Zaradi majhne hlapnosti in visokega plamenišča so zelo odporni proti proti vžigu, do katerega lahko pride pri večjih električnih okvarah transformatorja.

Sinteze[uredi | uredi kodo]

Pentaeritritol se običajno sintetizira s kondenzacijo formaldehida in acetaldehida v bazičnem mediju:[2]

2CH3CHO + 8CH2O + Ca(OH)2 → 2C(CH2OH)4 + (HCOO)2Ca

Reakcija je dvostopenjska: najprej poteče aldolna reakcija, za njo pa Canizzarova reakcija. V reakciji nastane nekaj nečistoč oz. stranskih produktov (dipentaeritritol in tripentaeritritol).[3]

Reference[uredi | uredi kodo]

  1. ^ S. F. Marrian (1948). »The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives«. Chemical Reviews 43 (1): 149–202. doi:10.1021/cr60134a004.
  2. ^ H. B. J. Schurink (1941). »Pentaerythritol«. Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425
  3. ^ M. S. Peters, J. A. Quinn (1955). »Pentaerythritol Production Yields«. Industrial & Engineering Chemistry 47 (9): 1710–1713. doi:10.1021/ie50549a016.