Oksazolidinoni

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje

Oksazolidinoni so skupina nasičenih heterocikličnih spojin, ki v petčlenskem obroču vsebujejo en dušikov, en kisikov atom in eno karbonilno skupino. S tem nastane ciklični ester (lakton), ciklični amid (laktam), keton ali karbamat (uretan).

Od leve na desno: 1,2-oksazolidin-3-on, 1,2-oksazolidin-4-on, 1,2-oksazolidin-5-on; 1,3-oksazolidin-2-on, 1,3-oksazolidin-4-on, 1,3-oksazolidin-5-on

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Že dolgo časa se v kemiji uporabljajo 1,3-oksazolidin-2-oni kot kiralni pomožniki (angl. chiral auxiliary, spojina, ki selektivno usmerja sintezo določenega enantiomera)[1]. Nekateri oksazolidini imajo antibiotične lastnosti. Prva oksazolidinonska učinkovina na trgu je bil cikloserin (4-amino-1,2-oksazolidin-3-on) kot zdravilo proti jetiki (tuberkulozi). V skupino oksazolidinskih antibiotikov spadata tudi novejši spojini linezolid in eperezolid.

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ F. A. Carey, R. J. Sundberg, Organische Chemie, Wiley-VCH Verlag 2004 ISBN 3-527-29217-9