Acetonitril
 |
Ta članek potrebuje čiščenje. Pri urejanju upoštevaj pravila slogovnega priročnika. Razlog za to je: neurejene povezave. |
| Acetonitril | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC-ime | Acetonitril |
| Druga imena | metilcianid; cianometan; ethyl nitrile; ethanenitrile; methanecarbonitrile |
| Identifikatorji | |
| Številka CAS | 75-05-8 |
| PubChem | |
| RTECS število | AL7700000 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Lastnosti | |
| Molekulska formula | C2H3N |
| Molska masa | 41,05 g mol−1 |
| Videz | brezbarvna tekočina |
| Gostota | 0.786 g/mL tekočina |
| Tališče |
−45 °C |
| Vrelišče |
82 °C |
| Topnost (voda) | DA |
| Topnost | organska topila |
| Kislost (pKa) | 25 |
| Nevarnosti | |
| EU klasifikacija | vnetljivo, škodljivo |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| R-stavki | R11, R20/21/22, R36 |
| S-stavki | Predloga:(S1/2), S16, S36/37 |
| Plamenišče | 2 °C |
| Sorodne snovi | |
| Sorodno nitrili | propionitril, butironitril |
| Sorodne snovi | acetilna kislina, acetamid, etilamin |
| Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa) |
|
Acetonitril (tudi metilcianid; CH3CN) je stranski produkt pri proizvodnji akrilonitrila. Nastaja tudi pri gorenju lesa in druge vegetacije. Je tekočina z vonjem podobnim etru.
Acetonitril je hlapno, zelo polarno topilo, ki se ga uporablja za ekstrakcijo maščobnih kislin ter živalskih in rastlinskih olj. Uporablja se ga v petrokemijski industriji za ekstrakcijsko destilacijo, ki temelji na selektivni mešljivosti organskih spojin. Uporaben je tudi kot topilo pri izdelavi umetnih vlaken ter pri izdelavi plastičnih vlitkov.
V laboratorijih je v široki rabi, kot visokozmogljivo topilo za pridobivanje DNA oligonukleotidov iz monomerov. Zaradi nizke viskoznosti in kemijske reaktivnosti je priljubljena izbira za tekočinsko kromatografijo.
Vsebina |
Identifikacija snovi ali pripravka [uredi]
Acetonitril je kemična spojina s kemično formulo CH3CN. Ta brezbarvna tekočina je najenostavnejši organski nitril. Največ se ga proizvede kot stranski produkt akrilonitrila. Uporablja se predvsem kot polarno topilo pri čiščenju butadiena. V laboratorijih se uporablja kot srednje polarno topilo, ki se meša z vodo in ima še vedno tekoče območje z elektro dipolnim momentom 3.84 D. Acetonitril je topen v širokem območju ionskih in nepolarnih spojin ter je uporaben kot mobilna faza v HPLC in LC-MS [1].
Proizvodnja [uredi]
Acetonitril je stranski produkt pri proizvodnji akrilonitrila.[2] Proizvodni trendi tako sledijo proizvodnji akrilonitrila. Acetonitril je mogoče proizvesti tudi z drugimi procesi, vendar le te od leta 2002 nimajo komercialnega pomena. Zanimiva metoda pridobivanja je z dehidracijo acetamida ali z hidracijo zmesi ogljikovega monoksida in amoniaka. Pomembnejši svetovni proizvajalci acetonitrila so: INEOS, DuPont, BioSolve BV, Carlo Erba Reagents, Panreac, and J.T. Baker Chemical. Leta 1992, so ZDA proizvedle 14,700 t acetonitrila.
- Pomanjkanje acetonitrila v letih 2008-2009
V začetku oktobra 2008, se je svetovna dobavljivost acetonitrila zelo zmanjšala zaradi zaustavitve kitajske proizvodnje, ki je takrat gostila olimpijske igre. Ravno v tem času je bila poškodovana ameriška tovarna v Teksasu med divjanjem orkana Ike.[3] Zaradi upočasnitve svetovnega gospodarstva se je proizvodnja akrilonitrila, ki se uporablja v proizvodnj akrilnih vlaken zmanjšala. Ker je acetonitril stranski produkt v proizvodnji akrilonitrila, se je posledično zmanjšala tudi njegova dobavljivost.[4] Globalno pomanjkanje acetonitrila se je nadaljevalo še v začeteku leta 2009.
Uporaba [uredi]
Acetonitril se uporablja predvsem kot topilo pri čiščenju butadina v rafinerijah.
V široki rabi je pri proizvodnji baterij saj je zaradi svoje relativno visoke dielektrične konstante in sposobnosti raztapljanja elektrolitov zelo uporaben. Iz podobnih razlogov je zelo popularno topilo v ciklični voltametriji.
Zaradi nizke viskoznosti in kemijske reaktivnosti je priljubljena izbira za tekočinsko kromatografijo.
Acetonitril ima prevladujočo vlogo topila pri pridobivanju DNA oligonukleotidov iz monomerov. V industriji se uporablja kot topilo pri proizvodnji farmacevtskih in fotografskih filmov.
Sestava s podatki o nevarnih sestavinah [uredi]
- Ugotovitve o nevarnih lastnostih
Acetonitril je le blago toksičen,[5] vendar lahko s pomočjo metabolizma proizvede vodikov cianid, ki je vzrok spodaj opisanih znakov zastrupitve.[6][7][8] Primeri zastrupitve z acetonitrilom so pri ljudeh (ali če smo bolj natančni zastrupitev s cianidom, ki je posledica kontakta z acetonitrilom) redki. Do zastrupitve pride z vdihavanjem, zaužitjem ali preko absorbcije skozi kožo.[7] Simptomi ki se po navadi pokažejo šele nekaj ur po kontaktu, vključujejo težave z dihanjem, upočasnjen srčni utrip, vrtoglavico ter bruhanje: krči ter koma nastopijo le v izjemnih primerih, kjer sledi smrt zaradi zadušitve. Zdravljenje je enako kot pri zastrupitvi s cianidom, in sicer s kisikom, natrijevim nitritom in natrijevim tiosulfatom.[7]
V uporabi je bil kot sestavina odstranjevalcev laka za nohte, kjer je kljub blagi toksičnosti zahteval vsaj dva znana primera zastrupitve otrok od tega enega s smrtnim izidom.[9] Aceton in etil acetat sta bolj pogosta ter bolj varna za domačo rabo. Acetonitril je z marcem 2002 prepovedana substanca v kozmetični industriji na območju EU.[10]
Ukrepi za prvo pomoč [uredi]
- Vdihovanje
Vdihovanje povzroča pekoče grlo, slabost, bolečine v trebuhu, oteženo dihanje, krče in nezavest. Manifestacija simptomov lahko nastopi z zakasnitvijo. Prostore v katerih se dela z acetonitrilom je potrebno zračiti in za dihanje uporabljati dihalno masko. V primeru, da pridemo v stik z njim je potrebno čim prej priti na sveži zrak, počivati in takoj poiskati zdravniško pomoč.
- Zaužitje
Snov ni užitna. Med delom z acetonitrilom ne jesti, piti ali kaditi. V primeru zaužitja sprati usta ter sprožiti bruhanje (SAMO PRI OSEBAH, KI SO PRI ZAVESTI!). Piti veliko vode in poiskati zdravniško pomoč.
- Stik s kožo in očmi
Acetonitril ob stiku s kožo povzroča rdečico, ob stiku z očmi pa rdečico in bolečino. Pri delu z njim moramo uporabljati zaščitne rokavice, ščit za obraz in dihalno masko. V primeru nesreče je potrebno odstraniti kontaminirana oblačila ter sprati kožo z veliko vode. Ob kontaktu z očmi je potrebno izdatno, večminutno izpiranje z vodo ter zdravniška pomoč.
Ukrepi ob požaru [uredi]
- Posebne nevarnosti
Acetonitril je zelo vnetljiv. Pri gorenju oddaja jedke in strupene hlape. Ob požaru je potrebno posode z acetonitrilom hladiti z razpršeno vodo. Mešanica hlapov in zraka je eksplozivna. Obstaja velika verjetnost požara ali eksplozije ob prisotnosti oksidantov.
- Primerna sredstva za gašenje
Pri gašenju je potrebno uporabiti peno (odporno na alkohol), prah ali ogljikov dioksid.
- Posebna zaščitna oprema za gasilce
Nepropustna zaščtina obleka, zaščitne rokavice in dihalna maska.
Ukrepi ob nezgodnih izpustih [uredi]
- Previdnostni ukrepi, ki se nanašajo na ljudi
Ob delu z acetonitrilom je potrebno nositi zaščitna oblačila, očala/vizir, rokavice in dihalni aparat.
- Ekološki zaščitni ukrepi ob izlivu so
Prezračevanje, odstranitev vseh potencialnih virov vžiga. Izlito tekočino je potrebno zbrati in zapreti v neprepustne posode. Preostalo tekočino je potrebno odstraniti s pomočjo suhega peska ali kakega drugega inertnega absorbenta ter shraniti na za to posebej pripravljeno mesto. Nikoli ne izpirati direktno v kanalizacijo. Pri intervenciji je nujna uporaba zaščitne opreme z dihalnim aparatom.
Fizikalne in kemijske lastnosti [uredi]
Vrelišče doseže pri 82°C in tališče pri -46°C. Temparatura samovžiga je pri 524°C. Zaradi mešanja z zrakom nastane eksplozivna zmes; njene mejne vrednosti so: spodnja: 3% vol - zgornja 16% vol.
Toksikološki podatki [uredi]
Pri kratkotrajni izpostavljenosti povzroča draženje oči, kože in dihal. Acetonitril lahko uniči celično dihanje, kar povzroča krče in odpoved respiratornega sistema. Učinki zastrupitve lahko nastopijo z zakasnitvijo. Zdravniška oskrba in opazovanje sta nujna.
Viri in opombe [uredi]
- ^ LCMS Acetonitrile. ProteoChem. Pridobljeno dne 2010-05-11.
- ^ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a17_363
- ^ Lowe, Derek (2009), The Great Acetonitrile Shortage, Corante, http://pipeline.corante.com/archives/2009/01/22/the_great_acetonitrile_shortage.php
- ^ Chemical & Engineering News, 86(47), p. 27 November 24, 2008
- ^ Institut National de Recherche et de Sécurité (INRS) (2004), Fiche toxicologique no 104 : Acétonitrile, Paris: INRS, ISBN 2-7389-1278-8, http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/IntranetObject-accesParReference/FT%20104/$File/ft104.pdf
- ^ Spanish Ministry of Health (2002), Acetonitrile. Summary Risk Assessment Report, Ispra (VA), Italy: European Chemicals Bureau, Special Publication I.01.65, http://ecb.jrc.it/DOCUMENTS/Existing-Chemicals/RISK_ASSESSMENT/SUMMARY/acetonitrilesum006.pdf
- ^ 7,0 7,1 7,2 International Programme on Chemical Safety (1993), Environmental Health Criteria 154. Acetonitrile, Geneva: World Health Organization, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc154.htm
- ^ Greenberg, Mark (1999), Toxicological Review of Acetonitrile, Washington, D.C.: U.S. Environmental Protection Agency, http://www.epa.gov/NCEA/iris/toxreviews/0205-tr.pdf
- ^ Caravati, EM; Litovitz, T (1988), "Pediatric cyanide intoxication and death from an acetonitrile-containing cosmetic", J. Am. Med. Assoc. 260 (23): 3470–73, doi:10.1001/jama.260.23.3470, PMID 3062198
- ^ Twenty-Fifth Commission Directive 2000/11/EC of 10 March 2000 adapting to technical progress Annex II to Council Directive 76/768/EEC on the approximation of laws of the Member States relating to cosmetic products. OJEC L65 of 2000-03-14, pp. 22–25.
Zunanje povezave [uredi]
- WebBook page for C2H3N
- International Chemical Safety Card 0088
- National Pollutant Inventory - Acetonitrile fact sheet
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
