Meticilin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Methicillin.png
Meticilin
Sistematično (IUPAC-) ime
(2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimetoksibenzoil)amino]-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptan-2-karboksilna kislina
Identifikatorji
Številka CAS 61-32-5
Oznaka ATC J01CF03 QJ51CF03
PubChem 6087
Kemični podatki
Formula C17H20N2O6S 
Mol. masa 380,42 g/mol
SMILES iskanje v eMolecules, PubChem
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost se ne absorbira iz prebavil
Presnova jetrna, 20–40 %
Razpolovni čas 25–60 min.
Izločanje skozi ledvice
Terapevtski podatki
Nosečnostna kategorija

?

Način uporabe i. v.

Meticilin je ozkospektralni betalaktamski antibiotik iz skupine penicilinov. Razvili so ga leta 1958 v podjetju Beecham. Uporabljal se je za zdravljenje okužb z grampozitivnimi bakterijami, občutljivimi na meticilin, zlasti z bakterijami, ki proizvajajo betalaktamazo (npr. Staphylococcus aureus) in ki so sicer odporne na večino penicilinov. Danes se klinično več ne uporablja. Nadomestila sta ga predvsem flukloksacilin in dikloksacilin; meticilina več ne proizvajajo. Še vedno pa se uporablja izraz na meticilin odporni S. aureus (MRSA) za seve S. aureus, ki so odporni na vse penicilinske učinkovine.

Mehanizem delovanja[uredi | uredi kodo]

Glavni članek: Betalaktamski antibiotiki.

Kot drugi betalaktamski antibiotiki tudi meticilin deluje tako, da zavira sintezo bakterijske celične stene. Zavira prečno premreženje linearnih verig peptidoglikanskih polimerov, ki tvorijo poglavitno sestavino celične stene grampozitivnih bakterij. Veže se namreč na encim transpeptidazo , ki je odgovoren za prečno premrečenje pepridnih verig (D-alanil-alanin). Meticilin in drugi betalaktamski antibiotiki so strukturni analogi D-alanil-alanina.(Gladwin and Trattler, 2004)

Meticilin ni občutljiv na encim betalaktamazo, ki jo izločajo nekateri rezistentni sevi bakterij. Odpornost na ta encim zagotavlja orto-dimetoksifenilna skupina, vezana neposredno na karbonilno skupino stranske verige.

Klinična uporaba[uredi | uredi kodo]

Meticilin se zaradi neželenih učinkov ne uporablja več za zdravljenje, uporablja pa se v laboratorijih za ugotavljanje rezistence bakterij.

Glejte tudi[uredi | uredi kodo]

Viri[uredi | uredi kodo]

  • Mitscher LA. Antibiotics and antimicrobial agents. In: Williams DA, Lemke TL, editors. Foye's Principles of medicinal chemistry, 5th edition. Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins; 2002.
  • Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.