Maslena kislina

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Maslena kislina
Skeletal structure of butyric acid
Flat structure of butyric acid
Space filling model of butyric acid
IUPAC-ime butanojska kislina
Druga imena propankarboksilna kislina
Identifikatorji
Številka CAS 107-92-6
PubChem 264
EINECS število 203-532-3
UN število 2820
DrugBank DB03568
KEGG C00246
MeSH Butyric+acid
ChEBI 30772
RTECS število ES5425000
SMILES
InChI
ChemSpider 259
Lastnosti
Molekulska formula C4H8O2
Molska masa 88,11 g mol−1
Videz brezbarvna tekočina
Vonj neprijeten
Gostota 1,135 g/cm3
(−43 °C)[1]
0,9528 g/cm3
(25 °C)[2]
Tališče

−5,1 °C, 268 K, 23 °F

Vrelišče

163,75 °C, 437 K, 327 °F

Sublimacijske okoliščine pri −35 °C sublimira
ΔsublHo = 76 kJ/mol[6]
Topnost (voda) z vodo se meša v vseh razmerjih
Topnost rahlo topna v ogljikovem tetrakloridu,[3]
meša se z etanolom in etrom
log P 0,79[3]
Parni tlak 0,112 kPa (20 °C)[4]
0,74 kPa (50 °C)
9,62 kPa (100 °C)[3]
kH 5,35,10-4 L·atm/mol[3]
Kislost (pKa) 4,82[3]
Toplotna prevodnost 1,46·105 W/m·K
Lomni količnik (nD) 1,398 (20 °C)[2]
Viskoznost 1,814 cP (15 °C)[5]
0,1426 cP (25 °C)[3]
Struktura
Kristalna struktura monoklinska (−43 °C)[3]
Prostorska skupina C2/m[3]
Latticejeva konstanta a = 8,01 Å, b = 6,82 Å, c = 10,14[3] Å
Latticeja konstanta α = 90°, β = 111,45°, γ = 90°
Dipolni moment 0,93 D (20 °C)[5]
Termokemija
Standardna tvorbena
entalpija
ΔfHo298
−533,9 kJ/mol
Standardna sežigna
entalpija
ΔcHo298
2183,5 kJ/mol[6]
Standardna molarna
entropija
So298
222,2 J/mol·K[6]
Specifična toplota, C 178,6 J/mol·K[6][3]
Nevarnosti
Varnostni list External MSDS
EU klasifikacija Hazard C.svg jedko (C)
Hazard X.svg zdravju škodljivo (Xn)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
R-stavki R20/21/22, R34, R36/37/38
S-stavki S26, S36, (S45)
Meje eksplozivnosti
2,2–13,4%
LD50 2000 mg/kg (oralno, podgana)
Sorodne snovi
Sorodno karboksilne kisline propionska kislina
akrilna kislina
jantarna kislina
jabolčna kislina
vinska kislina
krotonska kislina
fumarska kislina
pentanojska kislina
Sorodne snovi 1-butanol
butiraldehid
metil butirat
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Masléna kislína (iz grškega βούτῡρον [butiron] - maslo, IUPAC-ime: butanojska kislina) je karboksilna kislina s kemijsko formulo CH3CH2CH2-COOH. Nahaja se med drugim v žaltavem maslu, po čemer je dobila ime. Maslena kislina je tudi v parmezanu in izbljunkih in daje značilen telesni vonj.

Soli in estri maslene kisline se imenujemo butanoati ali butirati.

Maslena kislina ima žarek okus s sladkastim priokusom in neprijeten vonj. Človek lahko zazna koncentracijo 10 ppm, medtem ko lahko nekateri sesalci zaznajo veliko manjše količine, na primer pes 10 ppb.

Kemijske lastnosti[uredi | uredi kodo]

Maslena kislina je kratkoverižna maščobna kislina, ki se pojavlja v naravnih maščobah in oljih zlasti v obliki estrov. Trigliceridi z masleno kislino predstavljajo okoli 3–4 % masla. Ko maslo postane žaltavo, se maslena kislina zaradi hidrolize sprosti iz trigliceridov in zaznamo neprijeten vonj. Je šibka kislina z vrednostjo pKa 4,82 (podobno kot ocetna kislina, pri kateri je pKa 4,76).[7] Maslena kislina se v čisti obliki nahaja pri sobnih razmerah v obliki brezbarvne kapljevine, ki se zlahka meša z vodo, etanolom in etrom. Od vodne faze jo lahko ločimo z dodatkom soli, na primer kalcijevega klorida.

Strukturni izomer maslene kisline je izomaslena ali 2-metilpropanojska kislina.

Pridobivanje[uredi | uredi kodo]

Industrijsko jo pridobivajo s fermentacijo sladkorja ali škroba ob dodatku pokvarjenega sira; dodan kalcijev karbonat nevtralizira nastale kisline. Fermentacija škroba do maslene kisline pospeši bakterija Bacillus subtilis.

sklici[uredi | uredi kodo]

  1. ^ F.J. Strieter, D.H. Templeton (1962). Crystal structure of butyric acid. Acta Crystallographica 15 (12): 1240. doi: 10.1107/S0365110X6200328X.
  2. ^ 2,0 2,1 D.R. Lide, urednik (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Izdaja. Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
  3. ^ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 3,8 3,9 Butyric acid. PubChem.
  4. ^ Butanoic Acid. ALS Environmental. Pridobljeno 13. junija 2014.
  5. ^ 5,0 5,1 Butanoic acid.
  6. ^ 6,0 6,1 6,2 6,3 P.J. Lindstrom, W.G. Mallard, urednika. Butanoic acid. NIST Chemistry WebBook. NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. Pridobljeno 13. Junija 2014.
  7. ^ "Adimix Sodium Butanoate information". Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 2009-03-26.