Kalijev sorbat

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Kalijev sorbat[1][2]
Zgradba kalijevega sorbata
Imena
IUPAC ime
kalijev (2E,4E)-heksa-2,4-dienoat
Druga imena
E202
Sorbistat-K
Sorbistat kalij
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.042.145
Število E E202 (konzervansi)
KEGG
  • InChI=1/C6H8O2.K/c1-2-3-4-5-6(7)8;/h2-5H,1H3,(H,7,8);/q;+1/p-1/b3-2+,5-4+;
    Key: CHHHXKFHOYLYRE-ZCSOUONQBI
  • [K+].[O-]C(=O)\C=C\C=C\C
Lastnosti
C6H7KO2
Molska masa 150,22 g/mol
Videz beli kristali
Vonj da
Gostota 1,363 g/cm3
Tališče 270 °C (razpada)
58,5 g/100 mL (100 °C)
Topnost topen v etanolu in propilen glikolu
slabo topen v acetonu
zelo slabo topen v kloroformu, olju iz koruznih kalčkov in etru,
netopen v benzenu
Nevarnosti
NFPA 704 (diamant ognja)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
2
0
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
4920 mg/kg (podgana, oralno)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Kalijev sorbat je kalijeva sol sorbinske kisline. Njegova kemijska formula je C6H7KO2. Največ se ga uporablja za konzerviranje živil. Njegova oznaka je E 202.[3] Uporablja se ga tudi pri obdelavi vina in v izdelkih za osebno nego. Sintetizirajo ga s kondenzacijo krotonaldehida (CH3CH=CHCHO) in ketena (R'R''C=C=O).[4]

Pridobivanje in lastnosti[uredi | uredi kodo]

Kalijev sorbat proizvajajo tako, da kalijev hidroksid nevtralizirajo s sorbinsko kislino. To je nenasičena karboksilna kislina, ki je naravno prisotna v nekaterih jagodah. Sol je v vodi dobro topna (58,2 % pri 20 °C).

Proizvodnja[uredi | uredi kodo]

Kalijev sorbat se proizvaja z reakcijo sorbinske kisline z ekvimolarnim deležem kalijevega hidroksida. Kalijev sorbat, ki nastane pri reakciji, kristalizirajo z vodno raztopino etanola.

Večino sorbinske kisline pripravijo po postopku, v katerem krotonaldehid reagira s ketenom v prisotnosti katalizatorja (npr. maščoba kislina cinkove soli). Dobljeni poliester hidrolizirajo s kislino ali z lugom ali pa poliester razgradijo v vroči vodi. Danes je večina kalijevega sorbata sintetičnega izvora.[5] Za gospodarsko rabo se ga pridobiva s kondenzacijo krotonaldehida (CH3CH=CHCHO) in ketena (R'R''C=C=O). [6]

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Kalijev sorbat se uporablja za zaviranje plesni in kvasovk v številnih živilih, kot so sir, vino, jogurt, suho meso, brezalkoholne pijače, sadne pijače, pecivo,[7] suho sadje in v zeliščnih prehranskih dopolnilih. Uporablja se v koncentracijah, ki kratkoročno nimajo znanih neželenih učinkov na zdravje. Na nalepkah s sestavinami je ta konzervans zapisan kot »kalijev sorbat« ali »E202«. Prav tako se uporablja v mnogih izdelkih za osebno nego za preprečevanje razvoja mikroorganizmov, kar podaljša rok trajanja izdelkov. Nekateri proizvajalci raje kot paraben uporabljajo ta konzervans.

Znan je tudi kot stabilizator vina. Ko ga dodajo vinu, proizvede sorbinsko kislino. To ima dvojni namen. Ko se aktivna fermentacija konča in se vino po čiščenju še zadnjič razporedi, kalijev sorbat ohrani vse še živeče kvasovke, ki se niso sposobne deliti. Kvasovke, ki živijo v tistem trenutku, nadaljujejo s fermentacijo ostanka sladkorja v CO2 in alkohol. Ko poginejo, ni več novih kvasovk, ki bi povzročile nadaljnjo fermentacijo. Pred ustekleničenjem vino sladijo s kalijevim sorbatom in kalijevim metabisulfitom, da preprečijo fermentacijo. Uporablja se predvsem v sladkem vinu, penečem vinu ter nekaterih trdih jabolčnikih. Lahko pa se doda tudi namiznem vinu, ki se po polnjenju težko očisti.

Nekatere plesni (zlasti rodovi Trichoderma in sevi Penicillinum) in kvasovke lahko razgrajajo sorbate z dekarboksilacijo - proizvedejo 1,3-pentadien. Pentadien se kaže kot tipičen vonj kerozina ali nafte.[8]

Toksikologija[uredi | uredi kodo]

Kalijev sorbat draži kožo, oči in dihala,[9] čeprav nekatere raziskave kažejo, da je dolgoročno varen in netoksičen.[10]

Kalijev sorbat kaže nizko toksičnost. LD50 je 4,92 g/kg (podgana, peroralno), kar je[11] podobno tisti, ki jo ima jedilna sol.[12] Sprejemljivi dnevni vnos za človeka je 12,5 mg/kg, ali 875 mg na dan za povprečnega odraslega človeka (70 kg).[13]

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. Merck Index, 11. izdaja, 7661.
  2. Potassium sorbate v Sigma-Aldrich
  3. Nordic Food Additive Database Arhivirano 2008-05-02 na Wayback Machine. Nordic Working Group on Food Toxicology and Risk Assessment.
  4. Ashford, 1994.
  5. http://www.patentstorm.us/patents/6512142/description.html Arhivirano 2012-01-31 na Wayback Machine. Patent process for commercial potassium sorbate.
  6. http://www.ams.usda.gov/AMSv1.0/getfile?dDocName=STELPRDC5067082 Arhivirano 2014-06-11 na Wayback Machine. CFNP TAP Review
  7. Erich Lück, Martin Jager and Nico Raczek "Sorbic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.DOI: 10.1002/14356007.a24_507
  8. The Soft Drinks Companion - A technical handbook for the beverage industry, Chapter 10
  9. »arhivska kopija«. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 9. junija 2009. Pridobljeno 7. decembra 2012.
  10. Tulamait, Aiman; Laghi, F; Mikrut, K; Carey, RB; Budinger, GR (2005). »Potassium sorbate reduces gastric colonization in patients receiving mechanical ventilization«. J Crit Care. 20 (3): 281–287. doi:10.1016/j.jcrc.2005.03.002. PMID 16253799.
  11. MSDS for potassium sorbate
  12. »MSDS for sodium chloride«. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 2. decembra 2011. Pridobljeno 7. decembra 2012.
  13. http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/40abcj15.htm