Kakodil

Kakodil
Structural formula of cacodyl	Ball and stick model of cacodyl
Imena
	IUPAC ime tetrametildiarzan
	Druga imena tetrametildiarzenik; tetrametildiarzin
Identifikatorji
Številka CAS	471-35-2;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika; Interaktivna slika;
ChemSpider	71351;
ECHA InfoCard	100.006.766
EC število	207-440-4;
PubChem CID	79018;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30197038 ;
	InChI InChI=1S/C4H12As2/c1-5(2)6(3)4/h1-4H3 Key: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C4H12As2/c1-5(2)6(3)4/h1-4H3 Key: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYAG;
	SMILES [As]([As](C)C)(C)C; C[As](C)[As](C)C;
Lastnosti
Kemijska formula	C4H12As2
Molska masa	209,98 g·mol−1
Videz	oljnata tekočina
Tališče	-5 ºC
Vrelišče	163 ºC
Nevarnosti
Glavne nevarnosti	strupeno (T); okolju nevarno (N)
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Kakodil, dikakodil, tetrametildiarzin, alkarzin ali manjši del »Cadetove kadeče se tekočine« je organska arzenova spojina s formulo (CH₃)₂As—As(CH₃)₂. Spojina je strupena oljnata tekočina z vonjem po česnu. Na suhem zraku se spontano vžge.

Kakodil je prvi sintetiziral francoski kemik Louis Claude Cadet de Gassicourt leta 1760 kot prvo organokovinsko spojino.^[2] Spojino sta sistematično raziskala Edward Frankland in Robert Bunsen.

Priprava[uredi | uredi kodo]

Kakodil oksid se pripravi z reakcijo kalijevega acetata z arzenovim trioksidom.

4 CH₃CO₂K + As₂O₃ → As₂(CH₃)₄ + 2 K₂CO₃ + 2 CO₂

Z redukcijo ali disproporcionacijo nastalega produkta nastane zmes metiliranih arzenovih spojin.

Mnoga boljša je sinteza iz dimetil arzin klorida in dimetil arzina.

As(CH₃)₂Cl + As(CH₃)₂H → As₂(CH₃)₄ + HCl

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

Ime kakodil (iz grškega κακώδης [kakódes] – smrdljiv^[3] ) si je za radikal (CH₃)₂As- izmislil Jöns Jacob Berzelius.

Spojino, ki se uvršča med prve odkrite organokovinske spojine, sta podrobno raziskala Edward Frankland in Robert Bunsen. Pridobivala sta jo z destilacijo arzena s kalijevim acetatom. Raziskave kakodila so privedle do domneve o metilnih radikalih.

Bunsen je kakodil takole opisal: »Vonj te spojine v trenutku povzroči ščemenje v rokah in nogah in celo vrtoglavico in neobčutljivost. Zanimivo je, da se vsem, ki so bili izpostavljeni vonju te spojine, jezik prekrije s črno prevleko, četudi njeni drugi škodljivi učinki niso opazni«.

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Kakodil se je uporabljal predvsem za dokazovanje Berzeliusove teorije o prostih radikalih, kar je sprožilo njegovo uporabo v številnih raziskovalnih laboratorijih. Po potrditvi Berzeliusove teorije se je zaradi toksičnosti in neprijetnega vonja zanimanje zanj zmanjšalo. V prvi svetovni vojni so ga nameravali uporabiti kot bojni plin, vendar ga niso nikoli uporabili. Anorganski kemiki so kasneje ugotovili njegovo uporabnost kot liganda za prehodne kovine.

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

kakodil oksid

Sklici[uredi | uredi kodo]

↑ ^1,0 ^1,1 Tetramethyldiarsin Arhivirano 2015-04-02 na Wayback Machine.. GESTIS-Stoffdatenbank des IFA. Pridobljeno 14. septembra 2007.
↑ W. Jehn. Chronologische Übersicht zur Entwicklung der metallorganischen Chemie: Auswahlbibliographie. 1. del: 1760-1960, str. 1.
↑ The Encyclopædia Britannica. A Dictionary of Arts, Sciences, Literature and General Information. 11. izdaja. Pridobljeno 29. junija 2011.

[gestis-1] 1,0 ^1,1 Tetramethyldiarsin Arhivirano 2015-04-02 na Wayback Machine.. GESTIS-Stoffdatenbank des IFA. Pridobljeno 14. septembra 2007.

[2] W. Jehn. Chronologische Übersicht zur Entwicklung der metallorganischen Chemie: Auswahlbibliographie. 1. del: 1760-1960, str. 1.

[3] The Encyclopædia Britannica. A Dictionary of Arts, Sciences, Literature and General Information. 11. izdaja. Pridobljeno 29. junija 2011.

[1]

[2]

[3]