Houben–Hoescheva reakcija

Iz Wikipedije, proste enciklopedije

Houben-Hoescheva reakcija je organska reakcija, v kateri aromati reagirajo z nitrili in tvorijo aromatske ketone. Reakcija je različica Friedel-Craftsove acilacije z vodikovim kloridom in Lewisovo kislino kot katalizatorjem.

Reakcija se imenuje po nemškem kemiku Josefu Houbenu[1] in Kurt Hoeschu, sinu jeklarskega industrialca.[2]

Primer Houben-Hoescheve reakcije je sinteza 1-(2,4,6-trihidroksifenil)etanona iz floroglucinola:[3]

Houben–Hoescheva reakcija

Vmesni produkt je imin. Napadajoči elektrofil je morda spojina s splošno formulo R-C=NHCl.[4] Areni morajo bito elektronsko bogati, kakršna sta na primer fenol in anilin. Sorodna reakcije je Gattermannova reakcija, v kateri se namesto nitrila uporablja uporabljata vodikov cianid (HCN) ali cinkov cianid (Zn(CN)2).

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. J. Houben (8. december 1926). Über die Kern-Kondensation von Phenolen und Phenol-äthern mit Nitrilen zu Phenol- und Phenol-äther-Ketimiden und -Ketonen (I.). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) 59 (11): 2878–2891 doi:10.1002/cber.19260591135.
  2. K. Hoesch (1915). Eine neue Synthese aromatischer Ketone. I. Darstellung einiger Phenol-ketone. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 48 (1): 1122–1133 doi: 10.1002/cber.191504801156.
  3. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, str. 522 (1943); Vol. 15, str. 70 (1935).
  4. March Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3 izd.). New York: John Wiley & Sons, inc. COBISS 18194688. ISBN 0-471-85472-7.