Funkcionalna skupina

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje

Funkcionalna skupina v organski kemiji je atom ali skupina atomov znotraj molekule, ki določa značilnosti reakcij molekule, katere del je.[1][2]

Organske spojine so sestavljene iz relativno nereaktivne osnovne strukture, na primer verige sp3 hibridiziranih ogljikovih atomov, in ene ali več funkcionalnih skupin. Funkcionalna skupina ima podobne kemijske lastnosti, čeprav se pojavlja v različnih spojinah, zato določa fizikalne in kemijske lastnosti celega razreda organskih spojin.[3] Na reaktivnost funkcionalne skupine lahko vplivajo bližnje funkcionalne skupine.

Atomi funkcionalne skupine so med seboj in na ostali del molekule vedno vezani s kovalentnimi vezmi. Kadar je vez z ostalim delom molekule pretežno ionska, je pravilneje govoriti o večatomnem ali kompleksnem ionu.

Sistem poimenovanja organskih spojin temelji na kombinaciji imena funkcionalne skupine in imena ostalega dela molekule. V starejši literaturi se prvi ogljikov atom za atomom, na katerega je vezana funkcionalna skupina, imenuje α-ogljikov atom, drugi β-, tretji γ- itd. Nomenklatura IUPAC namesto tega predpisuje številčenje ogljikovih atomov: številko ena ima ogljikov atom v funkcionalni skupini, če funkcionalna skupina nima ogljikovega atoma pa ogljikov atom, na katerega je skupina vezana. Če je v spojini več funkcionalnih skupin, je številčenje odvisno od njihove prioritete.

Pogoste funkcionalne skupine[uredi | uredi kodo]

Spodaj je tabela pogostih funkcionalnih skupin. Simbol R oz. R' označuje vezan vodikov atom ali ogljikovodikovo stransko verigo.

Ogljikovodiki[uredi | uredi kodo]

Lastnosti temeljijo na številu π-vezi. Vse izmed spodnjih skupin vsebujejo C-H vezi, vendar se vsaka od drugih razlikuje po reaktivnosti.

Razred spojin Skupina (radikal) Formula Strukturna formula Predpona Pripona Zgled
Alkan Alkil RH Alkil alkil- -an methane
Etan
Alken Alkenil R2C=CR2 Alken alkenil- -en ethylene
Etilen
(Eten)
Alkin Alkinil RC≡CR' Alkin alkinil- -in acetylene
Acetilen
(Etin)
Derivat benzena Fenil RC6H5
RPh
Fenil fenil- -benzen Cumene
Kumen
(2-fenilpropan)
Derivat toluena Benzil RCH2C6H5
RBn
Benzyl benzil- 1-(substituent)toluen Benzyl bromide
Benzil bromid
(1-Bromotoluen)

Skupine s halogeni[uredi | uredi kodo]

Definira jih vezava ogljika s halogenom.

Razred spojin Skupina (radikal) Formula Strukturna formula Predpona Pripona Zgled
haloalkan halo RX Halidna skupina halo- alkil halid Chloroethane
Kloroetan
(Etil klorid)
fluoroalkan fluoro RF Fluorova skupina fluoro- alkil fluorid Fluorometan
Fluorometan
(Metil fluorid)
kloroalkan kloro RCl Klorova skupina kloro- alkil klorid Chloromethane
Klorometan
(Metil klorid)
bromoalkan bromo RBr Bromova skupina bromo- alkil bromid Bromometan
Bromometan
(Metil bromid)
jodoalkan jodo RI Iodo group jodo- alkil jodid Jodometan
Jodometan
(Metil jodid)

Skupine s kisikom[uredi | uredi kodo]

Reaktivnost spojin s C-O vezmi je odvisna od položaja in hibridizacije te vezi.

Razred spojin Skupina (radikal) Formula Strukturna formula Predpona Pripona Zgled
Acil halid Haloformil RCOX Acil halid haloformil- -oil halid Acetil klorid
Acetil klorid
(Ethanoil klorid)
Alkohol Hidroksil ROH Hidroksil hidroksi- -ol metanol
Metanol
Keton Karbonil RCOR' Keton keto-, okso- -on Butanon
Metil etil keton
(Butanon)
Aldehid Aldehid RCHO Aldehid aldo- -al acetaldehid
Acetaldehid
(Etanal)
Karbonat Karbonatni ester ROCOOR Karbonat alkil karbonat
Karboksilat Karboksilat RCOO Karboksilat

Karboksilat

karboksi- -oat Natrijev acetat
Natrijev acetat
(Natrijev etanoat)
Karboksilna kislina Karboksil RCOOH Karboksilna kislina karboksi- -oična kislina Acetilna kislina
Acetilna kislina
(Karboksiacetat)
Eter Eter ROR' Eter alkoksi- alkil alkil eter Dietil eter
Dietil eter
(Etoksietan)
Ester Ester RCOOR' Ester alkil alkanoat Etil butirat
Etil butirat
(Etil butanoat)
Hidroperoksid Hidroperoksi ROOH Hidroperoksi hidroperoksi- alkl hidroperoksid Metil etil keton peroksid
Metil etil keton peroksid
Peroksid Peroksi ROOR Peroksi peroksi- alkil peroksid Di-tert-butil peroksid
Di-tert-butil peroksid

Skupine z dušikom[uredi | uredi kodo]

Skupine, ki vsebujejo dušik, lahko v tem razredu spojin vsebujejo tudi spojine z vezjo C-O, na primer amide.

Razred spojin Skupina (radikal) Formula Strukturna formula Predpona Pripona Primer
Amid Karboksamid RCONR2 Amid karboksamido- -amid acetamide
Acetamid
(Etanamid)
Amini Primarni amini RNH2 Primarni amin amino- -amin methylamine
Metilamin
(Metanamin)
Sekundarni amin R2NH Sekundarni amin amino- -amin dimethylamine
Dimetilamin
Terciarni amin R3N Terciarni amin amino- -amin trimethylamine
Trimetilamin
Kvarterni amonijev kation R4N+ Quaternary ammonium cation amonijev- -amonij choline
Holin
Imin Primarni ketimin RC(=NH)R' Imin imino- -imin
Sekundarni ketimin RC(=NR)R' Imin imino- -imin
Primarni aldimin RC(=NH)H Imin imino- -imin
Sekundarni aldimin RC(=NR')H Imin imino- -imin
Imid Imid RC(=O)NC(=O)R' Imid imido- -imid
Azid Azid RN3 Azid azido- alkil azid Phenyl azide
Fenil azid
(Azidobenzen)
Azo spojina Azo
(Diimide)
RN2R' Azo.pngl azo- -diazen Methyl orange
Metiloranž
(p-dimetilamino-azobenzensulfonska kislina)
Cianati Cianat ROCN Cianat cianato- alkil cianat Metil cianat
Izocianid RNC Izocianid izociano- alkil izocianid
Izocianati Izocianat RNCO Izocianat izocianato- alkil izocianat Metil izocianat
Metil izocianat
Izotiocianat RNCS Izotiocianat izotiocianato- alkil izocianat Alil izocianat
Alil izocianat
Nitrat Nitrat RONO2 Nitrat nitrooksi-, nitroksi-

aklil nitrat

Amyl nitrate
Amil nitrat
(1-nitrooksipentan)
Nitril Nitril RCN Nitril ciano-

alkan nitril
alkil cianid

Benzonitrile
Benzonitril
(Fenil cianid)
Nitrit Nitrooksi RONO Nitrit nitrooksi-

alkil nitrit

Amyl nitrite
Izoamil nitrit
(3-metil-1-nitrozooksibutan)
Nitro spojina Nitro RNO2 Nitro nitro-   Nitrometan
Nitrometan
Nitrozo spojina Nitrozo RNO Nitrozo nitrozo-   Nitrosobenzene
Nitrozobenzen
Derivati piridina Piridil RC5H4N

4-pyridyl group
3-pyridyl group
2-pyridyl group

4-piridil
(piridin-4-il)

3-piridil
(piridin-3-il)

2-piridil
(piridin-2-il)

-piridin Nikotin
Nikotin

Reference[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") [1]
  2. ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3. izdaja), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  3. ^ Glossary of Terms Used in Physical Organic Chemistry, Priporočila IUPAC 1994 [2]
Delna neskončnost Ta seznam še ni popoln oziroma zaključen. Wikipediji lahko pomagate tako, da ga dopolnite.