Fenilhidrazin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Fenilhidrazin[1][2]
Fenilhidrazin
3-D model fenilhidrazina
3-D model fenilhidrazina
IUPAC-ime Phenylhydrazine
Druga imena Hidrazinbenzen
Identifikatorji
Številka CAS 100-63-0
PubChem 7516
SMILES
InChI
ChemSpider 7235
Lastnosti
Molekulska formula C6H8N2
Molekulska masa 108.14 g/mol
Videz brezbarvna tekočina, ob stiku z zrakom se obarva rdeče-rjavo
Gostota 1.0978 g/cm3
Tališče

19.5 °C
24 °C

Vrelišče

243.5 °C (razgradnja)

Topnost (voda) rahlo topljiv v vroči vodi
Nevarnosti
Varnostni list [3]
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
3
 
Plamenišče 88 °C
LD50 188 mg/kg, oralno (podgana)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Fenilhidrazin je kemična spojina zapisana s formulo C6H5NHNH2. V organski kemiji se lahko fenilhidrazin zapiše tudi v skrajšani obliki PhNHNH2.

Kemijske lastnosti[uredi | uredi kodo]

Fenilhidrazin tvori monoklinske prizme, katere se pri sobni temperaturi stalijo v olje. Olje se ob stiku z zrakom obarva rumene do temno rdeče barve.[1] Fenilhidrazin se meša z etanolom, dietil etrom, kloroformom in benzenom, ter je delno topen v vodi.

Priprava[uredi | uredi kodo]

Fenilhidrazin je pripravljen z oksidacijo anilina z natrijevim nitritom, v prisotnosti vodikovega klorida pri čemer nastane diazonijeva sol. Diazonijeva sol se z uporabo natrijevega sulfita (Na2SO3) in prisotnostjo natrijevega hidroksida, nato reducira in tako tvori končen produkt - fenilhidrazin.[4]

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

Fenilhidrazin je bil prvi odkriti hidrazin. Odkril ga je nemški kemik Hermann Emil Fischer leta 1875.[5] Pripravil ga je z organsko redukcijo fenila diazonijeve soli, z uporabo sulfitnih (SO3) soli. Fischer je uporabil fenilhidrazin, zato da je lahko odkril značilnosti sladkorjev, prek oblikovanja hidrazonov s sladkorjem aldehida. Prav tako je v svojem prvem prispevku dokazal številne osnovne lastnosti za odkrivanje hidrazinov.

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Fenilhidrazin se uporablja za pripravo indole, ki so posredniki pri sintezi različnih barvil in farmacevtskih izdelkih.Fenilhidrazin se uporablja, tudi za tvorbo fenilhidrazonov naravnih mešanic preprostih sladkorjev. Tvorbo fenilnih hidrazonov nato lahko uporabimo za enostavno ločevanje različnih sladkorjev.[6] Spojino se lahko uporabi tudi za indukcijo akutne hemolitične anemije, v študijah ki preučujejo hematopoietčne sisteme.

Ugotovitve nevarnih lastnosti[uredi | uredi kodo]

Ob vdihovanju strupeno. Lahko povzroči zatekanje grla, kašljanje, oteženo dihanje, vrtoglavico, modrikasto kožo in omedlevico. Ob zaužitju lahko povzroči slabost z bruhanjem, vrtoglavico, omedlevico ter zlatenico. Če pride do stika s kožo, se lahko pojavi kontaktni dermatitis ter preobčutljivost kože. Simptomi vključujejo rdečico, bolečino in opekline. V primeru stika z očmi, tekočina in njeni hlapi uničujejo očesno tkivo. Pri kronični izpostavljenosti lahko pride do različnih krvnih učinkov, ter do poškodb ledvic in jeter. V vseh primerih izjemno strupeno.

Ukrepi za prvo pomoč[uredi | uredi kodo]

Po vdihovanju je potrebno dovajati svež zrak, v primeru oteženega dihanja je potrebno dovajati kisik, če oseba ne diha nudimo umetno dihanje. Ob zaužitju nikakor ne smemo izsiliti bruhanja! Osebi, ki je snov zaužila mora zaužiti veliko vode. V primeru stika s kožo moramo spirati kožo z obilico vode,vsaj 15 minut pri tem pa odstraniti kontaminirano obleko in čevlje. V primeru stika z očmi moramo takoj pričeti z izpiranjem oči za vsaj 15 minut z obilico vode, pri tem občasno privzdigujemo veke. V vseh primerih je potrebna takojšnja zdravniška pomoč.

Ukrepi ob požaru[uredi | uredi kodo]

Ob stiku z močnimi oksidanti lahko pride do požara. Pri temperaturah nad plameniščem, lahko nastanejo eksplozivne mešanice hlapov in kisika. Za gašenje požara uporabimo alkoholno peno.

Ukrepi ob nezgodnih izpustih[uredi | uredi kodo]

Ob nezgodnem izpustu je potrebno prezračiti prostor kjer je prišlo do uhajanja ali razlitja. Preprečiti dostop do mesta izpusta nepotrebnim in/ali nezavarovanim ljudem. Potrebno je odstraniti vse možne vire vžiga, razlito tekočino prekrijemo z nevnetljivim materialom. Snov ne smemo odplakniti v kanalizacijo.

Ravnanje z nevarno snovjo in skladiščenje[uredi | uredi kodo]

Hranimo v tesno zaprti posodi, v hladnem, suhem in prezračenem prostoru. Zaščititi pred fizičnimi poškodbami. Snov je potrebno hraniti ločeno od reaktivnih, vnetljivih snovi in virov toplote. Potrebno je preprečiti izpostavljenost sončni svetlobi.

Nadzor nad izpostavljenostjo[uredi | uredi kodo]

Za zaščito dihal, moramo ob ob intenzivnejšem ali daljšem izpostavljanju uporabiti dihalni aparat, ki je neodvisen od krožečega zraka, pri manjši izpostavljenosti zadostuje kvalitetna ventilacija vgrajena v prostoru. Za zaščito kože uporabimo neprepustna oblačila (čevlji, rokavice, laboratorijska halja) primerna za preprečitev kontakta s kožo. Za zaščito oči pa uporabimo zaščitna očala, ki dobro tesnijo ali obrazni ščit.

Fizikalne in kemijske lastnosti[uredi | uredi kodo]

Brezbarvna tekočina rahlo aromatičnega vonja, ki se ob stiku z zrakom obarva rdeče-rjavo. Rahlo topljiv v vroči vodi.

Obstojnost in reaktivnost[uredi | uredi kodo]

Stabilen v običajnih pogojih uporabe in shranjevanja. Ob izpostavljenosti zraku ali sončni svetlobi se obarva rumeno-temno rdeče in tvori hemihidrate. Ob razkroju lahko nastanejo ogljikovi dioksidi in ogljikovi monoksidi.

Je nezdružljiv z močnimi oksidanti in svinčevim dioksidom.

Potrebno se je izogniti vročini, plamenom, virom vžiga ter nezdružljivim snovem.

Viri in opombe[uredi | uredi kodo]

  1. ^ 1,0 1,1 Merck Index, 11th Edition, 7264.
  2. ^ Pure component properties
  3. ^ MSDS jtbaker
  4. ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098
  5. ^ Fischer, E. "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen" Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1875, band 8, 589-594.
  6. ^ Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. (1976). Introduction to Organic Chemistry. Macmillan. ISBN 0-02-418010-6. 

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]