Etilacetat

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Etilacetat
Etilacetat
Etilacetat
IUPAC-ime etilacetat
Sistematično ime etil etanoat
Druga imena etilni ester
ocetni ester
ester etanola
Identifikatorji
Številka CAS 141-78-6
RTECS število AH5425000
SMILES
Lastnosti
Molekulska formula C4H8O2
Molekulska masa 88,105 g/mol
Videz brezbarvna tekočina
Gostota 0,897 g/cm³, tekoč
Tališče

−83.6 °C, -563 K, -1473 °F

Vrelišče

77.1 °C, 1044 K, 1420 °F

Topnost (voda) 8.3 g/100 mL (20 °C)
Topnost (etanol,
aceton, dietileter,
benzen)
mešljiv
Lomni količnik (nD) 1,3720
Viskoznost 0,426 cP pri 25 °C
Struktura
Dipolni moment 1,78 D
Nevarnosti
Glavne nevarnosti vnetljiv (F),
dražljiv (Xi)
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
0
 
R-stavki R11, R36, R66, R67
S-stavki S16, S26, (S33)
Plamenišče −4 °C
LD50 11.3 g/kg, pri podganah
Sorodne snovi
Sorodno karboksilatni estri metilacetat,
propilacetat,
butilacetat
Sorodne snovi ocetna kislina,
etanol
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Etilacetat je ester etanojske kisline in etanola. Pri normalnih pogojih je v trdnem agregatnem stanju. Uporablja se predvsem kot topilo (npr. za odstranjevanja laka za nohte) in kot sestavina lepila za les, kateremu daje značilen vonj in barvo.

Za uporabo kot topilo se proizvaja v velikih količinah; leta 1985 so ga na Japonskem, v Severni Ameriki in Evropi skupno proizvedli okoli 400.000 ton.[1] Leta 2004 so ga v svetovnem merilu proizvedli po oceni okoli 1.300.000 ton.[2]

Proizvodnja[uredi | uredi kodo]

Etilacetat se industrijsko sintetizira zlasti s klasično Fischerjevo esterifikacijo etanola in ocetne kisline. Pri sobni temperaturi je izkoristek rekcije okoli 65%.

CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O

Reakcijo lahko pospešijo s kislinsko katalizacijo. Ravnovesje se lahko pomakne v desno stran z odvzemanje vode.

Industrijsko se acetilacetat se pridobiva tudi s Tiščenkovo reakcijo, pri čemer gre reakcijo med dvema ekvivalentoma acetaldehida v prisotnosti alkoksidnega katalizatorja:

2 CH3CHO → CH3COOCH2CH3

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Etilacetat se uporablja predvsem kot topilo in razredčilo in ima prednost zaradi svoje nizke cene, nizke toksičnosti in prijetnega vonja. Običajno ga najdemo v odstranjevalcih laka za nohte (kot tudi aceton in acetonitril). Kavna zrna in čajni listi se dekofeinizirajo v tem topilu.[3] Prav tako se ga uporablja v barvah kot aktivator ali trdilec. Etilacetat je prisoten v slaščicah, parfumih in sadju. V parfumih hitro izhlapi, ostane le vonj parfuma na koži.

Laboratorijska uporaba[uredi | uredi kodo]

V laboratoriju, se mešanice, ki vsebujejo etilacetat običajno uporabljajo v koloni s kromatografijo in ekstrakcijo. Etil acetat je le redko izbran kot reakcija topilu, saj je nagnjen k hidrolizi in transesterifikaciji. Etil acetat je zelo hlapen in ima nizko vrelišče na 77 ° C. Zaradi teh lastnosti, se lahko odstrani iz vzorcev s segrevanjem v vroči vodni kopeli in zagotavlja prezračevanje s stisnjenim zrakom.

Pojav v vinih[uredi | uredi kodo]

Etil acetat je najpogostejši ester v vinu, ki je produkt najpogostejše hlapne organske kisline - ocetne kisline, in etilnega alkohola, ki nastane med fermentacijo. Aroma etilnega acetata je najbolj opazna pri mladih vinih in prispeva k splošnemu dojemanju "sadnosti" v vinu. Občutljivost se razlikuje, saj ima večina ljudi, ki prag zaznave okoli 120 mg / L. Prekomerna količina etil acetata se šteje kot vinska napaka. Izpostavljenost kisiku lahko še poslabša to napako zaradi oksidacije etanola v acetaldehid, ki pusti vinu z oster kisel okus.[4]

Entomološko sredstvo[uredi | uredi kodo]

Na področju entomologije je etil acetat učinkovit ubijalec insektov, ki jih potrebujejo pri študijah ali zbiranju insektov. V kozarcu, kjer je prisoten etilacetat, bodo hlapi ubili zbrane (po navadi odrasle) žuželke hitro, ne da bi jih uničil. Ker ni higroskopičen, etilacetat ohrani žuželke dovolj mehke, da se omogoči pravilna namestitev primerna za zbirko.

Reakcije[uredi | uredi kodo]

Etilni acetat se lahko hidrolizira v kislih ali osnovnih pogojih za ponovno pridobitev ocetne kisline in etanola. V laboratoriju, zgolj ponazoritveno, etil estri so običajno hidrolizirajo v dveh fazah začenši s stehiometrično količino močne baze, kot so natrijev hidroksid. Ta reakcija daje etanol in natrijev acetat, ki je reaktiven proti etanolu:

CH3CO2C2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3CO2Na

Stopnja konstante je 0,111 L / mol.s pri 25 ° C.

Varnost[uredi | uredi kodo]

Povprečni smrtni odmerek za podgane je 11,3 g / kg, kar kaže na nizko toksičnost.

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt »Esters, Organic« in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: 30. april 2005
  2. ^ Dutia, Pankaj (August 10th, 2004). "Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile" (PDF). Chemical Weekly: 184. Pridobljeno dne 21. 3. 2009. 
  3. ^ ico.org
  4. ^ J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Third Edition pg 259 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6


Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]