Endrin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Endrin
Endrin.svg
IUPAC-ime Mendrin, Compound 269

(1aR,2S,2aS,3S,6R,6aR,7R,7aS)-3,4,5,6,9,9-hexachloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahydro-2,7:3,6-dimethanonaphtho[2,3-b]oxirene

Identifikatorji
Številka CAS 72-20-8
KEGG C18124
SMILES
InChI
ChemSpider 21782117
Lastnosti
Molekulska formula C12H8Cl6O
Molska masa 380,91 g mol−1
Tališče

200 °C (razpad)

Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Endrin je organoklorid, ki je bil primarno uporabljen kot insekticid. Je v trdnem stanju, brez barve in vonja, vendar je za komercialne namene pogosto sivkast. Prav tako se uporablja za zatiranje glodalcev. Spojina je postala zloglasna zaradi organskega onesnaževanja in je zaradi tega prepovedana v številnih državah.

Proizvodnja in uporaba[uredi | uredi kodo]

Endrin se proizvaja v več korakih iz hexachlorocyclopentadiene. Diels-Alderjev dodatek acetilena daje izomer hexachloronorbornadiene. Spojina nato ponovno opravi Diels-Alder postopek, tokrat z ciklopentadienom. Policiklični derivat je epoxidiran in nam da endrin. Endrin je stereoisomer od dieldrina. Večina (prbl. 80%) endrina je bilo uporabljene kot sprej za zatiranje škodljivih insektov v bombažu. Prav tako je bil uporabljen na rižu in do neke mere na sladkornem trsu. V majhnih količinah so ga uporabljali za sladkorno peso, v Avstraliji za tobak. Občasno je bil uporabljen v sadovnjakih za zatiranje glodalcev. Z njim so v jeseni in spomladi poškropili tla pod drevesi.

Okoljevarstveni problemi[uredi | uredi kodo]

Uporaba endrina je prepovedana v veliko državah. Kot podobni organokloridni pesticidi je lipofilen. Kot tak, se nabira v maščobnem tkivu organizmov, ki živijo v vodi. Po nekaterih ocenah je njegova razpolovna doba v zemlji več kot 10 let. V primerjavi z dieldrinom je endrin manj obstojen v okolju.

Varnost[uredi | uredi kodo]

Endrin je strup z LD50 17.8 in 7,5 mg/kg (oralno, podgana). Akutna zastrupitev z endrinom pri ljudeh primarno prizadene živčni sistem. Hrana, zastrupljena z endrinom, je povzročila več zastrupitev po vsem svetu, še posebej pri otrocih. Oralno zaužit endrin se po večini odstrani iz telesa skozi blato. Zelo je strupen do vodnih organizmu, posebej rib, vodnih nevretenčarjev in fitoplanktona.

Viri[uredi | uredi kodo]

Prevod