Elektrofilna adicija

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Elektrofilna adicija (brez reakcijskega mehanizma).

Elektrofilna adicija je organska kemijska reakcija, v kateri se v spojini pretga π-vez, iz nje pa nastaneta dve novi kovalentni vezi. Predpogoj za potek adicijske reakcije je torej dvojna ali trojna vez.[1]

Reakcijski mehanizem[uredi | uredi kodo]

Prvi korak elekrofilne adicije je pojav elektrofila E+, ki je dovolj elektrofilen, da prekine dvojno vez C=C, tako da nastane π-kompleks, v katerem si trije centri delijo dva elektrona:

Prvi korak.

Če je elektrofil kation H+, nastane karbokation:

Z elektrofilno adicijo kationa H+ nastane karbokation.

V drugem koraku se na vmesni π-kompleks veže nukleofil:

Segunda etapa en un mecanismo de adición electrofílica, involucrando a un intermediario de 3-centros.

Če je vmesni kompleks karbokation, poteče naslednja reakcija:

Segunda etapa en un mecanismo de adición electrofílica, involucrando carbocationes.


V vseh asimetričnih adicijah na ogljikov atom je pomembna regionalna selektivnost, ki je pogosto določena s pravilom Markovnikova. Zanimivo je, da se organoborani obnašajo ravno nasprotno Markovnikovemu pravilu. Elektrofilni napad na aromatski sistem ne sproži adicije, pač pa elektrofilno aromatsko substitucijo.

Značilne elektrofilne adicije[uredi | uredi kodo]

Značilne elektofilne adicije na alkene so:

R-CH=CH2 + X2 → R-CHX-CH2X
  • adicija halogenovodika (HX, hidrohalogeniranje):
R-CH=CH2 + HX → R-CHX-CH3 (velja pravilo Markovnikova)
  • adicija vode (H2O, hidriranje):
R-CH=CH2 + H2O → R-CH(OH)-CH3 (velja pravilo Markovnikova)
  • adicija vodika (H2, hidrogeniranje):
R-CH=CH2 + H2 → R-CH2-CH3
  • oksimerkuriranje (Hg(OAc)2, voda):
R-CH=CH2 + [(Hg(OAc)2] + H2O → R-CH(OH)-CH3
Hidroborijanje-oksidacija
Prinsova reakcija s stirenom

Reference[uredi | uredi kodo]

  1. ^ March Jerry; (1885). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7