EDTA

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
EDTA
Skeletna formula etilendiamintetraocetne kisline
Model kroglic in paličic etilendiamintetraocetne kisline
Sistematično ime 2-({2-[bis(karboksimetil)amino]etil}(karboksimetil)amino)ocetna kislina
Druga imena diaminoetan-tetraocetna kislina
edetična kislina
etilendinitrilo-tetraocetna kislina
versen
Identifikatorji
Kratice EDTA
H4EDTA
Številka CAS 60-00-4
PubChem 6049
EINECS število 200-449-4
UN število 3077
DrugBank DB00974
KEGG D00052
MeSH Edetic+acid
ChEBI 42191
RTECS število AH4025000
Oznaka ATC V03AB03
SMILES
InChI
Beilstein 1716295
ChemSpider 5826
Lastnosti
Molekulska formula C10H16N2O8
Molska masa 292,24 g mol−1
Gostota 0,86 g cm−3
Tališče

237-245 °C, 510-518 K, 459-473 °F (dec.)

Kislost (pKa) pKa1 = 0,0 (CO2H) (µ = 1,0)
pKa2 = 1,5 (CO2H) (µ = 0,1)
pKa3 = 2,00 (CO2H) (µ = 0,1)
pKa4 = 2,69 (CO2H) (µ = 0,1)
pKa5 = 6,13 (NH+) (µ = 0,1)
pKa6 = 10,37 (NH+) (µ = 0,1)[1]
Nevarnosti
Varnostni list External MSDS
Glavne nevarnosti dražljiva snov
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0
 
R-stavki R36
S-stavki S26
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Etilendiamintetraocetna kislina ali EDTA je najpomembnejši predstavnik poliaminokarboksilatov oz. poliaminokarboksilnih kislin. Je brezbarvna spojina, na sobni temperaturi je v trdnem agregatnem stanju in v vodi se dobro topi. Je kelatni ligand, ki veže kovinske ione v stehiometričnem razmerju 1:1, ne glede na valenco iona.

Graf porazdelitve zvrsti EDTA glede na pH 0,1M vodne raztopine

EDTA se veže na centralni kovinski ion preko dveh dušikov in štirih karboksilatov, v oktaedrični geometriji.

V kislih raztopinah prevladuje dvakrat protonirana oblika H6EDTA2+. Splošni zapis EDTA se nanaša na H4EDTA, ki prevladuje v nevtralnem mediju. V bazičnih medijih pa prevladuje oblika EDTA4-, v kateri so vse štiri karboksilne skupine deprotonirane.

Prednost EDTA je njen širok pH interval efektivne vezave kovinskih ionov (2 < pH < 11), slabost pa je njena slaba biorazgradljivost in nespecifičnost za nekatere ione. Zato obstajajo strukturno različni poliaminokarboksilati z drugačnimi fizikalno-kemijskimi lastnostmi (EDDS, EGTA, BAPTA, DTPA ...).

Sinteza[uredi | uredi kodo]

Letna svetovna proizvodnja EDTA je okrog 80.000 ton. Pripravi se jo iz etilendiamina, formaldehida in natrijevega cianida.

Sinteza EDTA

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007