Deoksiriboza

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
D-deoksiriboza
D-dexoyribose chain.png
D-Deoxyribose.png
IUPAC-ime 2-deoksi-D-riboza
Druga imena 2-deoksi-D-eritro-pentoza
timinoza
Identifikatorji
Številka CAS 533-67-5
PubChem 5460005
EC-number 208-573-0
ChEBI 28816
SMILES
InChI
ChemSpider 4573703
Lastnosti
Molekulska formula C5H10O4
Molska masa 134,13 g mol−1
Videz bela trdnina
Tališče

91 °C, 364 K, 196 °F

Topnost (voda) zelo topna
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Deóksiribóza je riboza, pri kateri je ena od hidroksilnih skupin zamenjana z atomom vodika.[1] Običajno je mišljena v naravi prisotna 2-deoksiriboza oziroma natančneje 2-deoksi-D-riboza. Ta se nahaja v strukturi deoksiribonukleinskih kislin, deoksiribonukleotidov in deoksiribonukleozidov.[2]

Zgradba[uredi | uredi kodo]

2-deoksiriboza je aldopentoza, ki ima na svojem drugem ogljikovem atomu v primerjavi z ribozo hidroksilno (OH–) skupino zamenjano z vodikovim (H–) atomom.[3]

Sicer se lahko samo poimenovanje nanaša na dva enantiomera: biološko pomembno D-2-deoksiribozo ter njeno redko pojavljajočo se zrcalno sliko L-2-deoksiribozo.[4]

V vodni raztopini deoksiriboza obstaja kot mešanica treh oblik: linearne oblike H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H in dveh obročnih oblik, deoksiribofuranoze ("C3'-endo") s petčlenskim obročem in deoksipiranoze ("C2'-endo") s šestčlenskim obročem. Slednja oblika prevladuje (medtem ko pri ribozi prevladuje C3'-endo-oblika).

Kemijsko ravnovesje deoksiriboze v raztopini.

Biološki pomen[uredi | uredi kodo]

2-deoksiriboza ima pomembno biološko vlogo, saj je sestavni del DNK.[5] Molekula DNK (deoksiribonukleinska kislina), ki je poglavitna nosilka dednih informacij v živem svetu, sestoji iz dolgih verig deoksiribozo vsebujočih nukleotidov, povezanih med seboj s fosfatnimi skupinami. Nukleotid v DNK je sestavljen iz deoksiriboze in organske baze (adenin, timin, gvanin ali citozin), ki je vezana nanjo preko 1'-ogljikovega atoma 1' deoksiriboze. 5'-hidroksilna skupina na deoksiribozni enoti je zamenjana s fosfatom, ki je povezan na 3'-ogljik sosednje deoksiriboze.

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=deoksiriboza, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 26. 9. 2012.
  2. ^ http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=2-deoksi-D-riboza, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 26. 9. 2012.
  3. ^ http://www.biology-online.org/dictionary/Deoxyribose, vpogled: 26. 9. 2012.
  4. ^ C Bernelot-Moens and B Demple (1989), Multiple DNA repair activities for 3'-deoxyribose fragments in Escherichia coli.. Nucleic Acids Research, vol. 17, št. 2, str. 587–600.
  5. ^ C.Michael Hogan. 2010. Deoxyribonucleic acid. Encyclopedia of Earth. National Council for Science and the Environment. eds. S.Draggan and C.Cleveland. Washington DC