Aldrin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Aldrin
Aldrin
Aldrin-from-xtal-3D-balls.png
IUPAC-ime 1,2,3,4,10,10-Hexachloro-
1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-
1,4:5,8-dimethanonaphthalene
Identifikatorji
Številka CAS 309-00-2
KEGG C07552
SMILES
InChI
ChemSpider 10292747
Lastnosti
Molekulska formula C12H8Cl6
Molska masa 364,91 g mol−1
Tališče

104 °C

Parni tlak 7.5 × 10−5 mmHg @ 20 °C
Nevarnosti
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
2
0
 
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Aldrin je organokloridni insekticid, ki je bil v uporabi do leta 1970, ko so ga v večini držav prepovedali. Je brezbarven in trd. Pred prepovedjo so ga množično uporabljali kot pesticid za zaščito semen in tal. Aldrin in z njim povezani ciklodien pesticidi so prišli na slab glas kot trdovratni organski onesnaževalci.[1]

Proizvodnja[uredi | uredi kodo]

Aldrin nastane s kombinacijo heksaklorociklopentadiena in norbornadiena v tako imenovani Diels-Alder reakciji, da se pridobi adukt.[2]

Sinteza Aldrina z Diels-Alder reakcijo


Aldrin je dobil ime po nemškem kemiku Kurtu Alderju, enemu od soizumiteljev teh vrst reakcij. Približno 270 milijonov kilogramov aldrina in ciklodien pesticidov je bilo proizvedenih med letoma 1946 in 1976. V tleh, na površinah rastlin ali v prebavnih traktih žuželk aldrin oksidira v epoksid dieldrin, ki je močan insekticid.

Vpliv na okolje in predpisi[uredi | uredi kodo]

Kot soroden polikloriran pesticid, je aldrin zelo lipofilen. Njegova topnost v vodi je samo 0,027 mg/l, kar povečuje njegovo obstojnost v okolju. Prepovedala ga je Stockholmska konvencija o obstojnih organskih onesnaževalcih. V ZDA je bila uporaba aldrina ukinjena leta 1974. Snov je prepovedana za uporabo pri zaščiti rastlin v EU.[3]

Varnost in okoljevarstveni vidiki[uredi | uredi kodo]

Aldrin LD50 je smrten pri podganah v odmerkih od 39 do 60 mg/kg.

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Sklici in opombe[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a14_263
  2. ^ Jubb, A. H. (1975). Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley. ISBN 0-471-85014-4. 
  3. ^ Chemicals Regulation Directorate. "Banned and Non-Authorised Pesticides in the United Kingdom". Pridobljeno dne 1.12.2009.