γ-aminomaslena kislina

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
γ-aminomaslena kislina
Poenostavljena strukturna formula
C=črno, H=belo, O=rdeče, N=modro
IUPAC-ime 4-aminobutanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS 56-12-2
PubChem 119
DrugBank DB02530
KEGG D00058
MeSH gamma-Aminobutyric+Acid
ChEBI 16865
SMILES
InChI
ChemSpider 116
Lastnosti
Molekulska formula C4H9NO2
Molekulska masa 103,12 g/mol
Videz bel mikrokristalni prašek
Gostota 1,11 g/mL
Tališče

203,7 °C, 477 K, 399 °F

Vrelišče

247,9 °C, 521 K, 478 °F

Topnost (voda) topna
Kislost (pKa) 4,23 (karboksil), 10,43 (amino)[1]
Nevarnosti
Glavne nevarnosti dražeča, zdravju škodljiva
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

γ-aminomaslena kislina oz. gama-aminomaslena kislina (skrajšano GABA) je pomemben inhibitorni živčni prenašalec v osrednjem živčevju. Kemično gledano spada med neproteinogene aminokisline. Aminska skupina se nahaja v oddaljenosti treh ogljikovih atomov od karboksilne skupine, zato spada med tako imenovane γ-aminokisline.

Receptorji[uredi | uredi kodo]

GABA se veže na specifične receptorje. Obstajajo iontotropni in metabotropni GABA-receptorji:

  • GABAA- receptorji so kloridni kanalčki (iontotropni receptorji), ki se po vezavi liganda (GABA) odprejo in s tem izzovejo inhibitorni signal.
  • GABAB- receptorji so sklopljeni s proteinom G (metabotropni receptorji). Po vezavi liganda odprejo kalijeve kanalčke, kar povzroči hiperpolarizacijo celične membrane. Hkrati zmanjšajo verjetnost odprtja kalcijevih kanalčkov. Ti receptorji se nahajajo presinaptično in zavirajo prevajanje dražljaja.
  • GABAC- receptorji so iontotropni receptorji in se razlikujejo od GABAA-receptorjev po tem, da nanje nekatere učinkovine, kot na primer benzodiazepini in barbiturati, ne delujejo.

Biosinteza in presnova[uredi | uredi kodo]

GABA se s pomočjo encima glutamat-dekarboksilaze (GAD) sintetizira iz glutamata. Torej se v eni stopnji pretvori pomemben eksitatorni živčni prenašalec v pomebnega inhibitornega. GABA se deloma prenese tudi v okolno nevroglijo, kjer se z encimom GABA-transaminazo pretvori v glutamin ter se po potrebi znova prenese v presinaptično živčno celico in se zopet pretvori v glutamat (glutaminski ciklus). Nadalje se lahko ponovno pretvori v GABA-o.

Molekule GABA-e se po sprostitvi v sinaptično režo bodisi znova privzamejo v presinaptični nevron bodisi se presnovijo z GABA-transaminazo ali pa vstopijo v celice glije, kjer so na voljo za glutaminski cikel.

Farmakologija[uredi | uredi kodo]

Učinkovine lahko delujejo na GABA-receptorje kot agonisti ali pa povečajo količino sproščene GABA-e v sinapso. Delujejo kot anksiolitiki in antikonvulzivi. Številne med njimi povzročajo motnje kratkotrajnega spomina in retrogradno amnezijo.

Učinkovine, ki delujejo na GABA-receptorje:

Učinkovini, ki delujeta na GABA-sistem po drugih poteh:

  • tiagabin - inhibira privzem GABA-e iz sinapse v presinaptični nevron in glijo,
  • vigabatrin - inhibira GABA-transaminazo.

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.